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Nom du produit: |
Furfuryl mercaptan |
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Synonymes: |
(2-furanyl) méthylmercaptan; 2- (mercaptométhyl) furane; 2-furfurylmercaptan; 2-furfurylthiol; 2-furylméthyl mercaptan; 2-furylméthylmercaptan; 2-mercaptométhylfuran; -Furylméthyl mercaptan |
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CAS: |
98-02-2 |
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MF: |
C5H6OS |
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MW: |
114.17 |
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EINECS: |
202-628-2 |
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Catégories de produits: |
Saveurs de sulfures; Furanes; Arôme de thiol |
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Fichier Mol: |
98-02-2.mol |
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Point de fusion |
157,5 ° C |
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Point d'ébullition |
155 ° C (lit.) |
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densité |
1,132 g / mL à 25 ° C (lit.) |
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FEMA |
2493 | MERCAPTAN FURFURYLE |
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indice de réfraction |
n20 / D 1,531 (lit.) |
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Fp |
113 ° F |
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temp de stockage. |
Zone inflammable |
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pka |
9,59 ± 0,10 (prédite) |
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forme |
Liquide |
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Couleur |
Clair incolore à jaune pâle |
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Solubilité dans l'eau |
insoluble |
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Sensible |
Sensible à l'air |
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Numéro JECFA |
1072 |
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BRN |
383594 |
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Référence CAS DataBase |
98-02-2 (Référence CAS DataBase) |
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Référence de chimie du NIST |
2-furanméthanethiol (98-02-2) |
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Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
2-furanméthanethiol (98-02-2) |
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Codes de danger |
F, Xn |
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Énoncés de risques |
10-36 / 37-20 / 21/22 |
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Déclarations de sécurité |
23-24 / 25-16-36-26-7 / 9 |
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RIDADR |
UN 3336 3 / PG 3 |
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WGK Allemagne |
3 |
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RTECS |
LU2100000 |
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F |
10-13-23 |
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TSCA |
Oui |
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Classe de danger |
3 |
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Groupe d'emballage |
III |
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Code SH |
29321900 |
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La description |
Le furfuryl mercaptan a une odeur désagréable caractéristique. Il est préparé en faisant réagir de la thiourée et du chlorure de furfuryle avec hydrolyse ultérieure du produit de réaction; également par réduction du disulfure de difurfuryle en solution alcoolique en utilisant de la poussière de zinc et une petite quantité d'acide acétique ou en utilisant de l'alumine activée. Le furfuryl mercaptan a tendance à polymériser lorsqu'il est chauffé en présence d'acides minéraux. |
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Propriétés chimiques |
Le furfuryl mercaptan a une odeur désagréable caractéristique. |
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Propriétés chimiques |
liquide clair incolore à jaune pâle |
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Propriétés chimiques |
Le 2-furylméthanethiol est un constituant important de l'arôme du café torréfié. C'est un liquide avec une odeur désagréable, qui devient comme du café une fois dilué. |
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Les usages |
Le furfuryl mercaptam est un composant aromatique volatil des chips tortilla de maïs. |
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Préparation |
Le furfurylmercaptan est préparé à partir d'alcool furfurylique, de thiourée et de chlorure d'hydrogène. Le chlorure de S-furfurylisothiouronium résultant est clivé avec de l'hydroxyde de sodium pour donner du furfurylmercaptan. |
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Valeurs seuils d'arôme |
Détection: 0,005 à 0,01 ppb; caractéristiques de l'arôme à 0,01%: impact d'oignon sulfureux intense, lacrimator, légèrement skunk avec une nuance laitière et une pointe de notes salées et café. |
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Valeurs de seuil de goût |
Caractéristiques gustatives de 0,2 à 1 ppb: sulfureux, torréfié, oignon, ail et café. |
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Profil de sécurité |
Poison par voie intrapéritonéale. Effets expérimentaux sur la reproduction. Utilisé comme arôme dans le chocolat, les fruits, les noix et le café. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de SOx. Voir aussi MERCAPTANS. |
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Synthèse chimique |
Préparé en faisant réagir la thiourée et le chlorure de furfuryle avec hydrolyse ultérieure du produit de réaction; également par réduction du difurfuryl disulfde en solution alcoolique en utilisant de la poussière de zinc et une petite quantité d'acide acétique ou en utilisant de l'alumine activée. |
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Matières premières |
Étanol -> Hydroxyde de sodium -> Formaldéhyde -> Pentasulfure de phosphore -> CHLOROÉTHANE -> Hydrosulfure de sodium -> 2-Chlorométhylfurane |
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Produits de préparation |
Phorate -> Furfuryl méthyl sulfide -> 4 - [(2-FURYLMETHYL) THIO] -3-NITROBENZALDEHYDE -> Difurfurylsulfide |
