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Nom du produit : |
Furfurylmercaptan |
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Synonymes : |
(2-furanyl)méthylmercaptan;2-(mercaptométhyl)furane;2-furfurylmercaptan;2-furfurylthiol;2-furylméthylmercaptan;2-furylméthylmercaptan;2-mercaptométhylfurane;-furylméthylmercaptan |
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CAS : |
98-02-2 |
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MF : |
C5H6OS |
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MO : |
114.17 |
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EINECS : |
202-628-2 |
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Catégories de produits : |
Saveurs de sulfures ; Furanes ; Saveur de thiol |
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Fichier Mol : |
98-02-2.mol |
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Point de fusion |
157,5 °C |
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Point d'ébullition |
155 °C(allumé.) |
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densité |
1,132 g/mL à 25 °C(lit.) |
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FEMA |
2493 | FURFURYLMERCAPTAN |
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indice de réfraction |
n20/D 1.531(lit.) |
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Fp |
113 °F |
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température de stockage. |
Zone inflammable |
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pka |
9,59 ± 0,10 (prédit) |
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formulaire |
Liquide |
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couleur |
Clair incolore à jaune pâle |
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Solubilité dans l'eau |
insoluble |
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Sensible |
Sensible à l'air |
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Numéro JECFA |
1072 |
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BRN |
383594 |
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Référence de la base de données CAS |
98-02-2 (Référence de la base de données CAS) |
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Référence de chimie NIST |
2-furanméthanethiol (98-02-2) |
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Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
2-furanméthanethiol (98-02-2) |
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Codes de danger |
F,Xn |
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Déclarations de risques |
10-36/37-20/21/22 |
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Déclarations de sécurité |
23-24/25-16-36-26-7/9 |
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RIDADR |
UN 3336 3/PG 3 |
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WGK Allemagne |
3 |
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RTECS |
LU2100000 |
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F |
13-10-23 |
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TSCA |
Oui |
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Classe de danger |
3 |
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Groupe d'emballage |
III |
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Code SH |
29321900 |
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Description |
Le furfuryl mercaptan a une odeur désagréable caractéristique. Il est préparé en faisant réagir de la thiourée et du chlorure de furfuryle avec hydrolyse ultérieure du produit de réaction ; également par réduction du disulfure de difurfuryle en solution alcoolique à l'aide de poussière de zinc et d'une petite quantité d'acide acétique ou à l'aide d'alumine activée. Le furfuryl mercaptan a tendance à polymériser lorsqu'il est chauffé en présence d'acides minéraux. |
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Propriétés chimiques |
Le furfuryl mercaptan a une odeur désagréable caractéristique. |
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Propriétés chimiques |
liquide clair, incolore à jaune pâle |
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Propriétés chimiques |
Le 2-furylméthanethiol est un constituant important de l'arôme du café torréfié. C'est un liquide à l'odeur désagréable, qui ressemble à du café une fois dilué. |
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Utilisations |
Le furfuryl mercaptam est un composant aromatique volatil des chips tortilla de maïs. |
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Préparation |
Le furfuryl mercaptan est préparé à partir d'alcool furfurylique, de thiourée et de chlorure d'hydrogène. Le chlorure de S-furfurylisothiouronium résultant est clivé avec de l'hydroxyde de sodium pour donner du furfuryl mercaptan. |
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Valeurs seuils d'arôme |
Détection : 0,005 à 0,01 ppb ; caractéristiques aromatiques à 0,01% : impact intense d'oignon sulfureux, lacrymogène, légèrement mouffette avec une nuance laitière et une pointe de notes salées et de café. |
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Valeurs seuils de goût |
Caractéristiques gustatives à 0,2 à 1 ppb : sulfureux, rôti, oignon, ail et café. |
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Profil de sécurité |
Poison par voie intrapéritonéale. Effets expérimentaux sur la reproduction. Utilisé comme arôme dans le chocolat, les fruits, les noix et le café. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de SOx. Voir aussi MERCAPTANS. |
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Synthèse chimique |
Préparé en faisant réagir de la thiourée et du chlorure de furfuryle avec hydrolyse ultérieure du produit de réaction ; également par réduction du difurfuryl disulfde en solution alcoolique à l'aide de poussière de zinc et d'une petite quantité d'acide acétique ou à l'aide d'alumine activée. |
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Matières premières |
Étanol-->Hydroxyde de sodium-->Formaldéhyde-->Pentasulfure de phosphore-->CHLOROÉTHANE-->Hydrosulfure de sodium-->2-Chlorométhylfurane |
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Produits de préparation |
Phorate-->Sulfure de furfurylméthyle-->4-[(2-FURYLMÉTHYL)THIO]-3-NITROBENZALDEHYDE-->Sulfure de difurfuryle |