Ambrox

Nom du produit:

Ambrox ， ambroxane

Synonymes:

1,5,5,9-tétraméthyl-13-oxatricyclo- [8.3.0.04,9] tridecane
Amberlyn Super
Ambroxan
(-) - Ambroxyde
Dodécahydrotratrathylaphthofuran
FEMA 3471
1 -b] ​​furan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tétramétyl-, [3ar- (3a.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8.alpha.-12-oxido-13,14,15,16-tétranorlabdane
9aaalpa, 9bbeta)] - Bet
Ambrox
Naphtho [2,1-b] furan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tétraméthyl-, [3ar- (3a.a.a.a.
Naphto [2,1-b] furan, dodécahydro-3a, 6,6,9a-tétraméthyl-, [3athea- (3aalpha, 5a
n-époxyde
[3ar- (3aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9bbeta)] - Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tétraméthylnaphho [2,1-b] Furan
Ambreoxan
Ambropur
(-) - Ambroxyde 99 +%
Naphtho2,1-bfuran, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tétraméthyl-, (3ar, 5as, 9as, 9br) -
(3ar, 5as, 9as, 9br)
Ambroxane

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

229-861-2

Catégories de produits:

Fichier MOL:

6790-58-5.Mol

Point de fusion

74-76 ° C (lit.)

alpha

-30 º (c = 1% dans le toluène)

Point d'ébullition 

273,9 ± 8,0 ° C (prévu)

densité 

0.939

pression de vapeur

0,066pa à 25 ℃

FEMA

3471

Température de stockage.

Scellé à température sèche et ambiante

formulaire

poudre à cristallin

couleur

Blanc à presque blanc

Odeur

à 1,00% dans le dipropylène glycol. Ambergris Old Paper Sweet Labdanum sec

Type d'odeur

ambre

activité optique

[α] 20 / d 29 °, C = 1 dans le toluène

Solubilité dans l'eau

1,88 mg / L à 20 ℃

Description

Ambroxan est une épice synthétique avec l'arôme spécial de l'Ambergris naturel, et il est reconnu comme l'un des meilleurs substituts de l'Ambergris naturel. C'est l'une des composantes trace les plus critiques de la teinture d'ambre naturelle. L'ambergris naturel est une précieuse épice animale. C'est une sorte de pierre dans l'estomac du sperme. Il est vomi ou excrété à la surface de la mer par la baleine, et il émet un parfum spécial dans l'air pendant longtemps.

Usages

L'ambroxyde peut être utilisé:

Préparer (+) - Sclareolide à travers C? H? Stratégie d'oxydation.

Comme substrat dans les études d'alkylation / arylation C (Sp3) -H des éthers.

Comme substrat dans l'étude de l'hydroperoxydation des hydrocarbures éthérés à l'aide de Singlet O2.

Application

Ambroxan a un arôme d'ambregris fort et caractéristique. Utilisé dans les parfums de haut grade et les essences cosmétiques, car elle n'est pas irritant pour le corps humain et non allergique aux animaux, il convient très bien aux parfums pour la peau, les cheveux et les tissus. Souvent utilisé dans les savons, les poudres de talc, les crèmes et les shampooings pour le parfum et la réparation du parfum.

Définition

Chebi: un diterpénoïde dérivé de Sclareol qui est responsable de l'odeur de l'ambregris (une substance solide, cireuse et inflammable produite dans le système digestif des spermatozoïdes).

Préparation

Ambroxène Autoxydation naturelle ou photo-oxyde du triterpénoïde sécrété par les spermatozoïdes.
Industriellement, un acacia élevé a été préparé à partir du nérolidol. Après estérification interne acide, l'ambroxène racémique a été obtenu.
L'ambroxyde est synthétisé à partir de Sclareol, une composante de l'huile essentielle de la sauge de Clary. Le sclaréol est dégradé oxydativement en une lactone, qui est hydrogénée au diol correspondant. Le composé résultant est déshydraté pour former l'ambroxyde.

Synthèse

L'alcool périllyle est utilisé comme matière première pour synthétiser l'éther nordrone, qui est oxydé par KMNO4 en deux étapes (la Suisse utilise l'oxydation de l'ozone, la Russie utilise l'oxydation du chromate de sodium). C'est-à-dire (1) l'oxydation alcaline; (2) Faible oxydation de l'acide. L'oxyde est obtenu, puis l'oxyde est savancé, déshydraté et lactonisé pour obtenir un ambroxolide.  Les lactones sont réduits à l'ambroxol avec l'hydrure d'aluminium de lithium dans l'éther (ou avec du borane dans le tétrahydrofurane). L'acide D-Camphor-β-sulfonique est utilisé comme agent cyclisant pour cycliser les diols pour obtenir Ambrox (les agents cyclisés étrangers comprennent l'acide sulfurique, l'acide p-toluènesulfonique et l'acide β-naphtalènesulfonique, etc.). 

Matières premières

Tétrahydrofuran -> para toluène -> ozone -> naphtalène-2-sulfonic acide -> diborane -> d-camphor -> dihydro cuminyl alcool