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Nom du produit : |
Ambrox, Ambroxane |
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Synonymes : |
1,5,5,9-TÉTRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANE |
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CAS : |
6790-58-5 |
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MF : |
C16H28O |
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MO : |
236.39 |
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EINECS : |
229-861-2 |
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Catégories de produits : |
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Fichier Mol : |
6790-58-5.mol |
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Point de fusion |
74-76 °C (éclairé) |
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alpha |
-30 º (c=1% en toluène) |
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Point d'ébullition |
273,9 ± 8,0 °C (prédit) |
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densité |
0.939 |
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pression de vapeur |
0,066 Pa à 25 ℃ |
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FEMA |
3471 |
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température de stockage. |
Scellé à sec, à température ambiante |
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formulaire |
poudre à cristalline |
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couleur |
Blanc à presque blanc |
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Odeur |
à 1,00 % dans du dipropylène glycol. ambre gris vieux papier doux labdanum sec |
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Type d'odeur |
ambre |
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activité optique |
[α]20/D 29°, c = 1 dans le toluène |
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Solubilité dans l'eau |
1,88 mg/L à 20 ℃ |
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Description |
L'Ambroxan est une épice synthétique avec l'arôme particulier de l'ambre gris naturel, et elle est reconnue comme l'un des meilleurs substituts à l'ambre gris naturel. C’est l’un des oligo-éléments les plus critiques de la teinture d’ambre gris naturelle. L'ambre gris naturel est une épice animale précieuse. C'est une sorte de pierre dans l'estomac du cachalot. Il est vomi ou excrété à la surface de la mer par la baleine et dégage pendant longtemps un parfum particulier dans l'air. |
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Utilisations |
L'ambroxyde peut être utilisé : Préparer le (+)-sclaréolide via une stratégie d'oxydation C?H?. Comme substrat dans les études d'alkylation/arylation C(sp3)-H des éthers. Comme substrat dans l'étude de l'hydroperoxydation des hydrocarbures éthérés à l'aide de l'O2 singulet.
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Application |
L'Ambroxan a un arôme d'ambre gris fort et caractéristique. Utilisé dans les parfums et essences cosmétiques de haute qualité, car non irritant pour le corps humain et non allergique aux animaux, il convient très bien aux parfums pour la peau, les cheveux et les tissus. Souvent utilisé dans les savons, talcs, crèmes et shampoings pour parfumer et fixer le parfum. |
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Définition |
ChEBI : diterpénoïde dérivé du sclaréol responsable de l'odeur de l'ambre gris (une substance solide, cireuse et inflammable produite dans le système digestif des cachalots). |
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Préparation |
Ambroxène autooxydation naturelle ou photooxyde du triterpénoïde sécrété par les cachalots. |
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Synthèse |
L'alcool périllylique est utilisé comme matière première pour synthétiser l'éther de nordrone, qui est oxydé par KMnO4 en deux étapes (la Suisse utilise l'oxydation à l'ozone, la Russie utilise l'oxydation au chromate de sodium). C'est-à-dire (1) l'oxydation alcaline ; (2) oxydation acide faible. L'oxyde est obtenu, puis l'oxyde est savonné, déshydraté et lactonisé pour obtenir l'ambroxolide. les lactones sont réduites en ambroxol avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans de l'éther (ou avec du borane dans du tétrahydrofuranne). L'acide D-camphre-β-sulfonique est utilisé comme agent cyclisant pour cycliser les diols afin d'obtenir de l'ambrox (les agents cyclisants étrangers comprennent l'acide sulfurique, l'acide p-toluènesulfonique et l'acide β-naphtalènesulfonique, etc.). |
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Matières premières |
Tétrahydrofurane-->PARA TOLUÈNE-->Ozone-->Acide naphtalène-2-sulfonique-->Diborane-->D-CAMPHRE-->ALCOOL DIHYDRO CUMINYLIQUE |