AMBROX DL

Nom du produit :

CETALOX，AMBROX DL

Synonymes :

Éther d'iridium ; 1-b]furane, dodécahydro-3a,6,6,9a-tétraméthyl-naphto[2 ; Dodécahydro-3a,

6,6,9a-tétraméthylnaphto[2,1-b]furane;AMBROX

DL;DODECAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLNAPHTO-(2,1-B)-FURANE;Dod

écahydro-3a,6,6,9a-tétraméthylnaphto[2,1-b]fur;Ambermor;Tetraméthyl

perhydronaphtofurane

CAS :

3738-00-9

MF :

C16H28O

MO :

236.39

EINECS :

223-118-6

Catégories de produits :

Fichier Mol :

3738-00-9.mol

Point de fusion 

75-76°C

Point d'ébullition 

273,9 ± 8,0 °C (prévu)

densité 

0,939 ± 0,06 g/cm3 (prédit)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TÉTRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE

Odeur

à 10,00 % dans du dipropylène glycol. sec boisé ambre ambre gris musc sucré

Type d'odeur

ambre

Numéro JECFA

1240

LogP

5.41

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Naphto[2,1-b]furane, dodécahydro-3a,6,6,9a-tétraméthyl- (3738-00-9)

Le 3a,6,6,9a-tétraméthyldodécahydronaphto[2,1-b]furane est un produit cristallin d'autoxydation de l'ambreine avec une odeur typique d'ambre gris. Il est préparé à partir de (?)-sclaréol, un alcool diterpénique obtenu à partir de l'extraction de plantes de sauge sclarée. La dégradation oxydative en lactone (« sclaréolide »), l'hydrogénation de cette dernière en diol correspondant et la déshydratation donnent le composé du titre.

Occurrence

Signalé trouvé dans l’huile de sauge sclarée.

Préparation

Le sclaréolide racémique peut être préparé par cyclisation de l'acide homofarnésique en présence de SnCl4 comme catalyseur. Les diastéréomères purs sont obtenus par cyclisation acide du (E)- et (Z)-4-méthyl-6-(2,6,6-triméthylcyclohex-l(2)-ényl)-3-hexène-1-ol, préparés à partir de 2-méthyl-4-(2,6,6-triméthylcyclohex-l(2)-ényl)-2-buténal [394]. Si le mélange racémique de sclaréolide est résolu en ses énantiomères, le (–)-oxyde peut également être obtenu par une voie totalement synthétique.

Définition

ChEBI : L'ambronide est un naphtofurane.

Référence(s) de synthèse

Synthèse, p. 216, 1983 DOI : 10.1055/s-1983-30287

Nom commercial

Composé à partir de sclaréol naturel : Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxyde (Symrise) ; composé à partir de dérivés de l'acide homofarnésique : Ambrox® DL (Firmenich) ; composé à partir du 2-méthyl-4-(2,6,6-triméthylcyclohex-l(2)ényl)-2-buténal : Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Matières premières

ALCOOL DIHYDRO-CUMINYLIQUE