Zingerone

Nom du produit:

Zingerone

Synonymes:

(0) -paradol; [0] -Paradol; 3-méthoxy-4-hydroxybenzylacétone; 3-méthoxy-4-hydroxy-benzylacétone; 4- (3-méthoxy-4-hydroxyphényl) -2-butanone; 4- (4 -hydroxy-3; gingérone; zingérone [3- (4-hydroxy-3-méthoxyphényl) butan-2-one]

CAS:

122-48-5

MF:

C11H14O3

MW:

194.23

EINECS:

204-548-3

Catégories de produits:

Produits naturels divers; réactif chimique; intermédiaire pharmaceutique; phytochimique; étalons de référence d'herbes médicinales chinoises (MTC); extrait d'herbes normalisé; inhibiteurs

Fichier Mol:

122-48-5.mol

Point de fusion

40 à 41 ° C (lit.)

Point d'ébullition

141 ° C0,5 mmHg (lit.)

densité

1,14 g / mL à 25 ° C (lit.)

FEMA

3124 | ZINGÉRONE

indice de réfraction

n20 / D 1.541 (lit.)

Fp

> 230 ° F

temp de stockage.

2 à 8 ° C

pka

10,03 ± 0,20 (prédite)

Numéro JECFA

730

Merck

14 10166

InChIKey

OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYSA-N

Référence CAS DataBase

122-48-5 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

2-butanone, 4- (4-hydroxy-3-méthoxyphényl) - (122-48-5)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

2-butanone, 4- (4-hydroxy-3-méthoxyphényl) - (122-48-5)

Énoncés de risques

36/37/38

Déclarations de sécurité

26-36

WGK Allemagne

2

RTECS

EL8900000

TSCA

Oui

Code SH

29333999

Données sur les substances dangereuses

122-48-5 (données sur les substances dangereuses)

Arômes alimentaires

La vanillylacétone, également appelée zingérone, est une épice alimentaire qui peut être préparée de manière appropriée en fonction des besoins de production par les «normes sanitaires d'utilisation des additifs alimentaires» chinoises (GB 2760-1996), son nom chimique est 4- (4-hydroxy 3-méthoxyphényl) -2 -butanone. Cristal jaune ou ambre clair (acétone, éther de pétrole ou éther éthylique-éther de pétrole), à ​​la température ambiante, après une longue période, il devient un liquide visqueux.Il a une forte odeur irritante comme le gingembre épicé et le goût piquant de gingembre, il a un bonbon , arôme floral épicé, corsé et profond, parfumé longtemps. La densité relative est de 1,138 ~ 1,139 (25 â „ƒ), point de fusion 40 ~ 41 â„ ƒ, point d'ébullition 290 â „ƒ (102 â„ ƒ), indice de réfraction 1,544 ~ 1,545 Il peut être dissous dans de l'éthanol à 50% dans Rapport 1: 1, légèrement soluble dans l'eau et l'éther de pétrole, soluble dans l'alcali dilué. Dans la vapeur, il s'évapore lentement. Lorsqu'il est chauffé, il peut désoxyder une solution de nitrate d'argent et d'ammoniaque et il peut réagir avec une solution alcoolique de chlorure ferrique pour devenir vert. Elle est dérivée des huiles essentielles Zingiber officinale, la vanillylacétone est le principal constituant de l'huile de gingembre. Après la réaction de condensation de la vanilline et de l'acétone, il est obtenu par hydrogénation. Il est utilisé comme édulcorant et arôme comestible. Dans les produits parfumés, il peut avoir une saveur «cuir», «tabac». Il n'est pas facile de changer de couleur.
La vanillylacétone peut être utilisée dans la formulation d'arômes, elle est principalement utilisée comme édulcorant pour des arômes et des saveurs riches, en très petites quantités, le domaine d'application est très restreint. L'IFRA n'a aucune restriction.
La vanillylacétone est reconnue comme GRAS par la FEMA, le numéro FEMA est 3124, et elle est approuvée par la FDA pour la consommation humaine, elle est incluse dans le tableau des arômes artificiels du Conseil de l'Europe au niveau de 15 mg / kgdosage qui peut être utilisé dans les aliments et est non nocif pour la santé humaine. La vanillylacétone peut être utilisée pour l'arôme alimentaire et les formulations de produits d'assaisonnement.
FEMA fournit: La quantité de référence la plus élevée de vanillylacétone est les boissons gazeuses, 6,9 mg / kg; crème glacée, glaces, 7,8 mg / kg; bonbons, 11 mg / kg; produits de boulangerie, 11 mg / kg; chewing-gum, 15 mg / kg.

Analyse de contenu

Utiliser la méthode de colonne non polaire par chromatographie en phase gazeuse (GT-10-4) pour la détermination.

Toxicité

GRAS (FEMA).
DL502,58g / kg (rat, dictée).

Utilisation limitée

FEMA (mg / kg): Boissons gazeuses 6,9; froid: 7,8; confiserie, produits de boulangerie, 11,0; Chewing-gum: 15,0
FDA, §172.515: la bonne limite de quantité.

Propriétés chimiques

Solide blanc. Éther soluble; peu soluble dans l'eau et l'éther de pétrole.

Propriétés chimiques

Zingerone a une odeur forte et piquante qui rappelle le gingembre. Il a un goût prononcé, semblable au toginger.

Les usages

La vanillylacétone est un composé aphénolique présent naturellement dans la canneberge et le gingembre. Des études montrent que la vanillylacétone présente une activité cytotoxique, cytoprotectrice et antioxydante variable contre les cellules tumorales humaines et humaines. La vanillylacétone est également utilisée en phytothérapie à diverses fins.

Les usages

Dans les parfums, les arômes et les cosmétiques; dans des huiles d'épices artificielles.

Définition

ChEBI: Une cétone qui est la 4-phénylbutan-2-one dans laquelle le cycle phényle est substitué aux positions 3 et 4 par des groupes méthoxy et hydroxy respectivement. Le principal composant piquant du gingembre.

Préparation

Par condensation de la vanilline avec de l'acétone suivie d'une hydrogénation.

Valeurs seuils d'arôme

Caractéristiques aromatiques à 10,0%: faible impact, crémeux, épicé de clou de girofle d'eugénol avec une légère note de vanille balsamique.

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 80 ppm: épicé avec une chaleur mordante et persistante. Caractéristiques gustatives à 20 ppm dans une solution de sucre à 5%: onctueux, sucré, crémeux et chaud, clou de girofle épicé avec une légère morsure brûlante persistante.

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion. Un irritant cutané. Un liquide inflammable. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.