Vanilline

Nom du produit:

Vanilline

Synonymes:

Vanilline cas: 121-33-5; EugenolEP Impurity H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Catégories de produits:

Aromatiques; Intermédiaires et produits chimiques fins; Composés étiquetés isotopiques; produits chimiques organiques; Aldéhydes; Petites molécules bioactives; Blocs de construction; C8; Composés de carbonyle; Biologie cellulaire; Synthèse chimique; Blocs de construction organiques; Pharmacopée; Pharmacopée AZ; ADDITIFS ALIMENTAIRES; PHARMACEUTIQUES; Aliments et Additif alimentaire; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Antibiotiques polyéther; Réactifs analytiques; Analytique / Chromatographie; par application; Réactifs de dérivatisation; Réactifs de dérivatisation HPLC; Réactifs de dérivatisation HPLC; Recherche nutritionnelle; Phytochimiques par plante (aliments / épices / herbes); Vaccinium myrtillus (Myrtille); Zingiber officinale (Gingembre); ADDITIFS pour l'alimentation humaine et animale; Aldéhydes aromatiques et dérivés (substitués); Chimie analytique; TLC Stains; Additifs alimentaires et aromatiques; Arôme; Inhibiteurs

Fichier Mol:

121-33-5.mol

Point de fusion

81 à 83 ° C (lit.)

Point d'ébullition

170 ° C 15 mmHg (lit.)

densité

1.06

Densité de vapeur

5,3 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLINE

indice de réfraction

1.4850 (estimation)

Fp

147 ° C

temp de stockage.

Réfrigérateur

solubilité

méthanol: 0,1 g / mL, clair

forme

Poudre cristalline

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (fiable)

Couleur

Blanc à jaune pâle

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20â „ƒ)

Solubilité dans l'eau

10 g / L (25 ºC)

Sensible

Air et lumière

Merck

14 9932

Numéro JECFA

889

BRN

472792

Stabilité:

Stable. Peut se décolorer en cas d'exposition à la lumière. Sensible à l'humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts, l'acide perchlorique.

Référence CAS DataBase

121-33-5 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Benzaldéhyde, 4-hydroxy-3-méthoxy- (121-33-5)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Vanilline (121-33-5)

Codes de danger

Xn, Xi

Énoncés de risques

22-36 / 37 / 38-36

Déclarations de sécurité

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Allemagne

1

RTECS

YW5775000

La température d'auto-inflammation

> 400 ° C

TSCA

Oui

Classe de danger

3/8

Groupe d'emballage

II

Code SH

29124100

Données sur les substances dangereuses

121-33-5 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat, le cobaye: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Action et utilisation

Arômes: L'agent aromatisant à la vanilline, avec un arôme de gousse de vanille et un fort désir de parfum de lait, est une matière première importante et indispensable pour l'industrie des additifs alimentaires, largement utilisé dans tous les besoins pour augmenter l'arôme de parfum de lait dans les aliments, tels que les gâteaux, les boissons froides, le chocolat, bonbons, biscuits, nouilles instantanées, pain et tabac, liqueur aromatisante, dentifrice, savon, cosmétiques, parfums, glaces, boissons et cosmétiques jouent l'arôme et la saveur. Il peut également être utilisé pour le savon, le dentifrice, le parfum, le caoutchouc, le plastique, les produits pharmaceutiques. Il est conforme à la norme FCCIV.

Toxicité

La DA est de 0 ~ 10 mg / kg (FAO / OMS, 1994).
La DL50 est de 1,58 g / kg (rat, orale).
MNL est de 1 g / kg (rat, oral).
GRAS (FDA, 182.602000).
Selon le comité d'experts de l'Union européenne du 24 février, une dose élevée peut provoquer des maux de tête, des nausées, des vomissements, des difficultés à respirer et même endommager le foie et les reins.Par conséquent, ils discutent de fixer la dose inférieure autorisée.

Utilisation limitée

FEMA (mg / kg): boissons gazeuses 63; froid 95; bonbon 200; cuisson des aliments 220; pudding classe 120, chewing-gum, 270; chocolat 970; couche de décoration 150; margarine 0,20; sirop330 ~ 20000.
Selon les dispositions de la FAO / OMS: La quantité autorisée est de 70 mg / kg pour les aliments rapides, les aliments pour bébés en conserve et les céréales (1992).

Propriété chimique

Cristal d'aiguille blanche, avec une odeur parfumée. Soluble dans l'eau de 125 fois, 20 fois d'éthylène glycol et 2 fois d'éthanol à 95%, insoluble dans le chloroforme.

Propriétés chimiques

La vanilline a une odeur caractéristique, crémeuse, de vanille avec un goût très sucré.

Propriétés chimiques

Aiguilles cristallines blanches; odeur sucrée. Soluble dans 125 parties d'eau, 20 parties de glycérol et 2 parties d'alcool à 95%; soluble dans le chloroforme et l'éther. Combustible.

Propriétés chimiques

Blanc ou crème, aiguilles ou poudre cristallines avec une odeur caractéristique de vanille et un goût sucré.

Occurrence

La vanilline est présente dans la nature; il a été signalé dans l'huile essentielle de Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), dans le benjoin, le baume du Pérou, l'huile de clou de girofle et principalement les gousses de vanille (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); plus de 40 variétés de vanille sont cultivées; la vanilline est également présente dans les plantes sous forme de glucose et de vanilline. Rapporté trouvé dans la goyave, les fruits feyoa, de nombreuses baies, asperges, ciboulette, cannelle, gingembre, huile de menthe verte écossaise, muscade, pain croustillant et de seigle, beurre, lait, poisson maigre et gras, porc séché, bière, cognac, whiskies, sherry, vins de raisin, rhum, cacao, café, thé, orge rôtie, pop-corn, avoine, chicouté, fruit de la passion, haricots, tamarin, aneth et graines, saké, huile de maïs, malt, moût, sureau, nèfle, Bourbon et vanille Tahiti et racine de chicorée.

Les usages

La vanilline est un arôme fabriqué à partir de vanille synthétique ou artificielle qui peut être dérivée de la lignine de liqueurs de sulfite de lactosérum et est synthétisée à partir de guaiacol et d'eugénol. le produit associé, l'éthyl vanilline, a trois fois et une demi le pouvoir aromatisant de la vanilline. la vanilline fait également référence à l'ingrédient aromatisant principal de la vanille, qui est obtenu par extraction à partir de la gousse de vanille. la vanilline est utilisée comme substitut de l'extrait de vanille, avec application dans la crème glacée, les desserts, les produits de boulangerie et les boissons à 60-220 ppm.

Les usages

Un réactif intermédiaire et analytique.

Les usages

Aide pharmaceutique (arôme). En tant qu'agent aromatisant dans la confiserie, les boissons, les aliments et les aliments pour animaux. Parfum et saveur dans les cosmétiques. Réactif de synthèse. Source de L-dopa.

Les usages

Le principal composant de l'extrait de gousse de vanille.

Les usages

Vanilline étiquetée. Se produit naturellement dans une grande variété d'aliments et de plantes telles que les orchidées; La principale source commerciale de vanilline naturelle provient de l'extrait de gousse de vanille. Produit synthétique en vrac à partir d'un sous-produit à base de lignine des procédés du papier ou du guaicol.

Définition

ChEBI: membre de la classe des benzaldéhydes portant des substituants méthoxy et hydroxy aux positions 3 et 4 respectivement.

Méthodes de production

La vanilline est présente naturellement dans de nombreuses huiles essentielles et en particulier dans les gousses de Vanillaplanifolia et Vanilla tahitensis. Industriellement, la vanilline est préparée à partir de la lignine, qui est obtenue à partir des déchets de sulfite produits pendant la fabrication du papier. La lignine est traitée avec un alcali à température et pression élevées, en présence d'un catalyseur, pour former un mélange complexe de produits à partir duquel la vanilline est isolée. La vanilline est ensuite purifiée par recristallisations successives.
La vanilline peut également être préparée par synthèse par condensation, dans un alcali faible, d'un léger excès de gaïacol avec l'acide glyoxylique à température ambiante. La solution alcaline résultante, contenant de l'acide 4- hydroxy-3-méthoxymandélique est oxydée à l'air, en présence d'un catalyseur, et la vanilline est obtenue par acidification et décarboxylation simultanées. La vanilline est ensuite purifiée par recristallisations successives.

Composition

En plus de la vanilline (environ 3%), la vanille contient d'autres principes aromatiques: vanilline, pipéronal, eugénol, glucovanilline, acide vanillique, acide anisique et anisaldéhyde. Bien que la vanilline soit associée au parfum caractéristique de la plante, la qualité de la gousse de vanille n'est pas associée à la teneur en vanilline. Les haricots Bourbon contiennent une grande quantité de vanilline par rapport aux haricots mexicains et de Tahiti.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 29 ppb à 1,6 ppm; reconnaissance: 4 ppm

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 10 ppm: sucré, typique de vanille, guimauve, crémeux-coumarine, caramellique avec une nuance poudrée.

Réactions de l'air et de l'eau

S'oxyde lentement en cas d'exposition à l'air. . Légèrement soluble dans l'eau.

Profil de réactivité

La vanilline peut réagir violemment avec Br2, HClO4, tert-butoxyde de potassium, (tert-chloro-benzène + NaOH), (acide formique + Tl (NO3) 3). . La vanilline est un aldéhyde. Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques. Des gaz inflammables et / ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner les premiers peroxoacides, et finalement les acides carboxyliques. Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).

Risque d'incendie

Les données sur le point d'éclair de la vanilline ne sont pas disponibles, mais la vanilline est probablement combustible.

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion, voies intrapéritonéale, sous-cutanée et intraveineuse Effets expérimentaux sur la reproduction. Données sur les mutations humaines rapportées. Peut réagir violemment avec Br2, HClO4, tert-butoxyde de potassium, tert-chlorobenzène + NaOH, acide formique + nitrate de thallium. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée acide et des fumées irritantes. Voir aussi ALDEHYDES.

Synthèse chimique

Des déchets (liqueurs) de l'industrie de la pâte de bois; la vanilline est extraite avec une après-saturation au benzène de la liqueur résiduaire de sulfite avec du CO2. La vanilline est également dérivée naturellement par fermentation.

espace de rangement

La vanilline s'oxyde lentement à l'air humide et est affectée par la lumière.
Les solutions de vanilline dans l'éthanol se décomposent rapidement à la lumière pour donner une solution de couleur jaune légèrement amère au goût de 6,6 "-dihydroxy-5,5" -diméthoxy-1,1 "-biphényl-3,3" - le dicarbaldéhyde. Les solutions alcalines se décomposent également rapidement pour donner une solution de couleur brune. Cependant, des solutions stables pendant plusieurs mois peuvent être produites en ajoutant du métabisulfite de sodium à 0,2% p / v comme antioxydant.
Le produit en vrac doit être stocké dans un conteneur bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec.

Méthodes de purification

Cristalliser la vanilline à partir d'eau ou d'EtOH aqueux, ou par distillation sous vide. [Beilstein 8 IV1763.]

Incompatibilités

Incompatible avec l'acétone, formant un composé de couleur vive. Un composé pratiquement insoluble dans l'éthanol se forme avec la glycérine.

Statut réglementaire

Listé GRAS Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (solutions orales, suspensions, sirops et comprimés). Inclus dans les médicaments non parentaux autorisés au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables.

Matières premières

Hydroxyde de sodium -> Acide chlorhydrique -> Acide sulfurique -> Carbonate de sodium -> Chloroforme -> Phénol -> N, N-Diméthylaniline -> Hexaméthylènetétramine -> Hydroxyde de calcium -> Chloral -> N -Méthylaniline -> o-Anisidine -> ACIDE SULFUREUX -> Acide glyoxylique -> Guaiacol -> Eugénol -> Acide benzènesulfonique -> ACIDE LIGNOSULFONIQUE, SEL DE CALCIUM -> Safrole -> LIGNINE, ALCALI- -> DIMÉTHYLANILINE -> EXTRAIT DE VANILLE -> Ligninsulfonate

Produits de préparation

3-méthyl-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoyl-3- (1-méthoxy-1-méthyléthoxy) -4-phényl-2-azétidinone -> chlorhydrate de 3-O-méthyldopamine - > 3-Iodo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde -> 6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARINE -> Curcumine -> Veratraldéhyde -> 3-Méthoxysalicylaldéhyde -> 3,4,5-Triméthoxybenzaldéhyde - > 4-BENZYLOXY-3-MÉTHOXYBENZALDÉHYDE -> Capsaïcine -> Isovanilline -> S - (-) - Carbidopa -> Méthyldopa -> 1,2,4-Triméthoxybenzène -> Diaveridine -> 4- [ (2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-MÉTHOXYBENZALDÉHYDE -> Dopamine -> 1- (4-HYDROXY-3-MÉTHOXYPHÉNYL) -2-NITROÉTHÈNE -> TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-MÉTHARBYLC ONATE, 99 -> 2,3-Diméthoxybenzaldéhyde -> HUILE DE CITRONNELLE, TYPE INDIEN DE L'OUEST -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> EXTRAIT DE VANILLE -> 2,4,5-Triméthoxynitrobenzène- -> 2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-MÉTHOXYBENZALDÉHYDE -> acide trans-férulique -> chlorhydrate de 4-hydroxy-3-méthoxybenzylamine -> 5-bromovanilline -> acide 3,4-dihydroxybenzoïque -> 4- (2-AMINO-ÉTHYL) -2-MÉTHOXY-PHÉNOL -> PROPIONATE DE CITRONELLYLE -> 5-Hydroxyvanilline -> B- (3,4-DIMÉTHOXYPH ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYL FORMATE