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Nom du produit: |
Terpinen-4-ol |
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Synonymes: |
1-isopropyl-4-méthyl-cyclohex-3-énol; 1-méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexén-4-ol; 1-méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexén-4-ol (4-terpinéol) ; 1-para-Menthen-4-ol; (+/-) - 4-HYDROXY-4-ISOPROPYL-1-METHYL-1-CYCLOHEXENE; 4-CARVOMENTHENOL; 1-TERPINEN-4-OL; (+/-) -1-ISOPROPYL-4-MÉTHYL-3-CYCLOHEXEN-1-OL |
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CAS: |
562-74-3 |
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MF: |
C10H18O |
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MW: |
154.25 |
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EINECS: |
209-235-5 |
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Catégories de produits: |
Biochimie; Terpènes; Terpènes (autres); Monoterpènes monocycliques; Intermédiaires et produits chimiques fins; Produits pharmaceutiques; Listes alphabétiques; C-DFlaveurs et parfums; Produits naturels certifiés; Arômes et parfums; C-D |
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Fichier Mol: |
562-74-3.mol |
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Point de fusion |
137 à 188 ° C |
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alpha |
+ 25,2 ° |
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Point d'ébullition |
212 ° C |
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densité |
0.929 |
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FEMA |
2248 | 4-CARVOMENTHÉNOL |
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indice de réfraction |
n20 / D 1.478 |
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Fp |
175 ° F |
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temp de stockage. |
-20 ° C |
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forme |
Liquide |
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pka |
14,94 ± 0,40 (prédite) |
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Gravité spécifique |
0.930.9265 (19â „ƒ) |
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Couleur |
Clair incolore à légèrement jaune |
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activité optique |
[Î ±] 20 / D 27 °, net |
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Solubilité dans l'eau |
Très légèrement soluble |
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Numéro JECFA |
439 |
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Merck |
3935 |
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Stabilité: |
Stable. Combustible Incompatible avec les agents oxydants forts. |
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InChIKey |
WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N |
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Référence CAS DataBase |
562-74-3 (référence CAS DataBase) |
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Référence de chimie du NIST |
3-cyclohexène-1-ol, 4-méthyl-1- (1-méthyléthyl) - (562-74-3) |
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Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
4-terpinéol (562-74-3) |
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Codes de danger |
Xn |
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Énoncés de risques |
22-36 / 37/38 |
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Déclarations de sécurité |
26-36-37 / 39 |
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WGK Allemagne |
2 |
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RTECS |
OT0175110 |
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Code SH |
29061990 |
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Propriétés chimiques |
liquide incolore ou jaune pâle |
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Occurrence |
Le 4-carvomenthenol (dextro) a été signalé présent dans l'huile de Cupressus macrocarpalavender, Spanish origanum, Ledum palustre, Eucalyptus australiana var. A., Thuja occidentalis, etc. La forme l est présente dans l'huile d'eucalyptus plonge et dans certaines autres essences telles que Xanthoxylum rhetsa, avec la forme théracémique. La forme racémique se trouve dans l'huile de camphre. Rapporté trouvé dans la pomme fraîche, les abricots, le jus d'orange, les huiles d'écorce d'orange, de citron, de pamplemousse, de mandarines, d'anis, de cannelle, de gingembre et de muscade. |
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Les usages |
Montre des effets antioxydants. Antiseptique. |
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Définition |
ChEBI: un terpinéolt qui est le 1-menthène portant un substituant hydroxy en position 4. |
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Valeurs de seuil de goût |
Caractéristiques gustatives à 30 ppm: doux, vert citron avec un caractère tropical fruité. |
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Recherche anticancéreuse |
Cette molécule présente également des effets antitumoraux par mécanisme apoptotique. Des études ont porté sur des souris portant des xénogreffes tumorales A549 (Quintans et al.2013; Kiyan et al.2014). |
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Synthèse chimique |
Un parmi plusieurs isomères de terpinénol, selon la position de la double liaison et celle du groupe hydroxyle, ce terpène, dont la structure a été définie par Wallach, peut être isolé par distillation fractionnée. Il existe dans la nature comme isomère dextro, levo et racémique; le produit synthétique est toujours optiquement inactif. Le 1-terpinèneol ou 1-méththyl-4-isopropyl-3-cyclohexène-1-ol a été préparé par Wallach (Burdock, 1997). |
