Alcool styrallylique

Nom du produit :

Alcool styrallylique

Synonymes :

(R, S) -1-phényl-éthanol ; 1-phényléthanol ; 1-phénéthylalcool ; 1-phénéthylalcool ; 1-phényl-1-hydroxyéthane ; 1-phényl-éthano ; alcool méthylbenzylique ; alcoolméthyl-alphabenzylique

CAS :

98-85-1

MF :

C8H11O

MO :

123.17

EINECS :

202-707-1

Catégories de produits :

Alcools ; éléments constitutifs ; C7 à C8 ; synthèse chimique ; éléments constitutifs organiques ; composés d'oxygène

Fichier Mol :

98-85-1.mol

Point de fusion 

19-20 °C(allumé.)

Point d'ébullition 

204 °C745 mm Hg(lit.)

densité 

1,012 g/mL à 25 °C(lit.)

densité de vapeur 

4.21 (contre l'air)

pression de vapeur 

0,1 mm Hg (20 °C)

indice de réfraction 

n20/D 1.527(lit.)

FEMA 

2685 | ALCOOL ALPHA-MÉTHYLBENZYLIQUE

Fp 

185 °F

formulaire 

Liquide

pka

14,43 ± 0,20 (prédit)

couleur 

Clair incolore

Solubilité dans l'eau 

29 g/L (20 ºC)

Numéro JECFA

799

BRN 

1905149

Stabilité:

Écurie. Combustible. Incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts.

Référence de la base de données CAS

98-85-1 (référence de la base de données CAS)

Codes de danger 

Xn

Déclarations de risques 

22-38-41-36/37/38

Déclarations de sécurité 

26-39-37/39

RIDADR 

UN 2937 6.1/PG 3

WGK Allemagne 

1

RTECS 

DO9275000

TSCA 

Oui

Classe de danger 

6.1b)

Groupe d'emballage 

III

Code SH 

29400090

Données sur les substances dangereuses

98-85-1 (données sur les substances dangereuses)

Description

L'alcool α-méthylbenzylique a une légère odeur de jacinthe-gardénia.

Propriétés chimiques

L'alcool α-méthylbenzylique a une légère odeur de jacinthe et de gardénia.

Propriétés chimiques

liquide incolore

Propriétés chimiques

 Il peut être préparé par hydrogénation catalytique de l'acétophénone. 1- L'alcool phényléthylique est utilisé en petites quantités en parfumerie et en plus grandes quantités pour la production de ses esters, qui sont plus importants en tant que matières parfumantes.

Occurrence

Il existe deux isomères optiquement actifs ; le produit commercial est la forme racémique. Signalé dans les canneberges, les raisins, la ciboulette, l'huile de menthe verte écossaise, les fromages, le cognac, le rhum, le vin blanc, le cacao, le thé noir, le noisetier, la chicouté, les haricots, les champignons et les endives.

Méthodes de production

Le 1-phényléthanol est coproduit avec l'oxyde de propylène par réaction de l'a-peroxyéthylbenzène (formé par l'oxydation de l'éthylbenzène) avec le propylène. Il est utilisé comme additif de parfum dans les cosmétiques tels que les parfums, les crèmes et les savons et constitue un intermédiaire dans la production de styrène. Le 1-phényléthanol est également ajouté aux aliments comme agent aromatisant. L'exposition industrielle peut survenir par contact cutané et par ingestion.

Préparation

Par oxydation de l'éthylbenzène ou par réduction de l'acétophénone.

Définition

ChEBI : Un alcool aromatique qui est de l'éthanol substitué par un groupe phényle en position 1.

Valeurs seuils de goût

Caractéristiques gustatives à 50 ppm : chimique, médicinal, avec une nuance boisée vanillée balsamique.

Description générale

Un liquide incolore. Insoluble dans l'eau et moins dense que l'eau. Le contact peut légèrement irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être légèrement toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.

Réactions à l'air et à l'eau

Insoluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Attaque les plastiques. [Manipulation des produits chimiques en toute sécurité, 1980. p. 236]. Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau [Merck 11e éd. 1989]. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple : Une explosion se produira si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à du peroxyde d'hydrogène à 90 % puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 % [Chem. Ing. Actualités 45(43):73. 1967 ; J, Org. Chimique. 28:1893. 1963]. Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes de tétrachlorure de carbone aqueux. Le chlore et les alcools produiraient de la même manière des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent au froid et explosent lorsqu’ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires [NFPA 491 M. 1991]. Les réactions catalysées par une base des isocyanates avec des alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive [Wischmeyer 1969].

Risque pour la santé

Irritant pour la peau, les yeux, le nez, la gorge et les voies respiratoires supérieures.

Risque d'incendie

Matière combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement. Lorsqu'elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air : risques d'explosion à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts. Le contact avec des métaux peut dégager de l'hydrogène gazeux inflammable. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. Le ruissellement peut polluer les cours d'eau. La substance peut être transportée sous forme fondue.

Profil de sécurité

Poison par ingestion et voies sous-cutanées. Modérément toxique par contact cutané. Un irritant grave pour la peau et les yeux. Cancérogène douteux. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec des matériaux oxydants. Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse d'alcool, de la mousse, du CO2, de la poudre chimique

Cancérogénicité

Dans une étude NTP, les deux sexes de rats F344 ont reçu par gavage 0, 375 et 750 mg/kg de 1-phényléthanol 5 jours/semaine pendant 2 ans. Il y a eu une incidence accrue de tumeurs néoplasiques du rein chez les rats mâles ayant reçu la dose élevée, mais aucun signe de cancérogénicité chez les rats femelles. Dans la même étude NTP, les deux sexes de souris B6C3F1 ont reçu par gavage oral 0, 375 et 750 mg/kg de 1-phényléthanol 5 jours/semaine pendant 2 ans. Dans cette étude, aucune preuve n’indiquait que le 1-phényléthanol était cancérigène pour les souris.

Méthodes de purification

Purifier l'alcool via son phtalate d'hydrogène. [Voir Houssa & Kenyon J Chem Soc 2260 1930.] Secouez-le avec une solution de sulfate ferreux, et th

Produits de préparation

Éthoxyde de sodium

Matières premières

Acétophénone-->Éthylène-->Isopropoxyde d'aluminium