Para Cymène

Nom du produit:

Para Cymène

Synonymes:

4-CYMÈNE; 4-MÉTHYLISOPROPYLBENZÈNE; 4-ISOPROPYLTOLUÈNE; lsopropyltoluène; 1- (1-méthyléthyl) -4-méthylbenzène; 1-isopropyl-4-méthyl-benzène; 1-méthyl-4- (1-méthyléthyl) -benzène; 1-méthyl-4- (1-méthyléthyl) benzène

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Catégories de produits:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; blocs de construction; Carthamus tinctorius (huile de carthame); Chamaemelum nobile (thé à la camomille); synthèse chimique; Citrus aurantium (orange de Séville); Curcuma longa (curcuma); Elettaria Cardamomum (cardamome); Ginkgo biluloba; Humulus lupus (Humulus lupus) Houblon); Hypericum perforatum (St Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Recherche en nutrition; Ocimum basilicum (basilic); Blocs de construction organiques; Phytochimiques par plante (nourriture / épice / herbe); moût de s); Zingiber officinale (Gingembre); Chimie analytique; Solution standard de composés organiques volatils pour l'analyse de l'eau et du sol; Solutions standard (COV); Arènes

Fichier Mol:

99-87-6.mol

Point de fusion

-68 ° C

Point d'ébullition

176-178 ° C (lit.)

densité

0,86 g / mL à 25 ° C (lit.)

Densité de vapeur

4,62 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CYMÈNE

indice de réfraction

n20 / D 1.490 (lit.)

Fp

117 ° F

temp de stockage.

Zone inflammable

forme

Liquide

Couleur

Clair

Odeur

Doux, agréable; aromatique, de type solvant.

Seuil d'odeur

0,057 ppm

limite explosive

5,6%

Solubilité dans l'eau

PRATIQUEMENT INSOLUBLE

Numéro JECFA

1325

Merck

14 2763

BRN

1903377

Stabilité:

Stable. Inflammable Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les bases fortes.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

Référence CAS DataBase

99-87-6 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Benzène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthyl) - (99-87-6)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

p-Cymène (99-87-6)

Codes de danger

Xi

Énoncés de risques

10-36 / 37/38

Déclarations de sécurité

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Allemagne

2

RTECS

GZ5950000

La température d'auto-inflammation

817 ° F

TSCA

Oui

Classe de danger

3

Groupe d'emballage

III

Code SH

29029090

Données sur les substances dangereuses

99-87-6 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat: 4750 mg / kg (Jenner)

Propriétés chimiques

p-Cymene a un arôme d'agrumes rappelant le citron. C'est un liquide incolore avec une forte odeur caractéristique qui rappelle la carotte. Il a tendance à s'assombrir avec le vieillissement. Il se produit naturellement dans l'huile de zeste d'orange, l'huile de zeste de mandarine, le peeloil de mandarine satsuma, l'huile de zeste de citron vert pressée à froid, l'huile de zeste de citron vert distillée, la feuille de cannelle, etc. Le 4-isopropyltoluène a des propriétés antimicrobiennes. Il est utilisé comme ingrédient aromatisant autorisé pour l'ajout direct aux aliments destinés à la consommation humaine.

Les usages

Le p-Cymène est un hydrocarbure alkylaromatique principalement utilisé pour étudier les réactions d'oxydation dans diverses conditions pour synthétiser des intermédiaires et des blocs de construction de grande valeur tels que l'hydroperoxyde de cymène, la 4-méthylacétophénone, l'alcool 4-isopropylbenzylique, le 4-isopropylbenzaldéhyde et l'acide 4-isopropylbenzoïque, etc.
Sur le plan médicinal, le p-cymène est utilisé pour prévenir la toux et éliminer les mucosités en plus d'être un agent aromatisant et utilisé dans la production de fongicides et de pesticides. Il est considéré comme «généralement reconnu comme sûr» (GRAS) par la Food and Drug Administration des États-Unis. Son potentiel dans la prévention des complications diabétiques induites par la glycation des protéines a également été confirmé, et il a été suggéré comme un composé antioxydant in vivo en raison de sa capacité à réduire la formation d'espèces réactives à l'oxygène et à l'azote, agissant comme un agent neuroprotecteur potentiel dans le cerveau. Par conséquent, il pourrait être impliqué dans le traitement des maladies liées au stress oxydatif.

Méthodes de production

Le p-cymène est classiquement produit par l'alkylation de Friedel-Crafts du toluène avec l'isopropanol, ou du benzène avec des halogénures de méthyle ou d'isopropyle.

Références

[1] George A.Burdock, Encyclopédie des additifs alimentaires et colorants, Volume 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele et J. Debevere, Effet inhibiteur des huiles essentielles de thym et de basilic, carvacrol, thymol, estragol, linalol et p-cymène vers Shigella sonnei et S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Propriétés chimiques

Le p-Cymène est un amonoterpène présent dans une variété de plantes, y compris C. sativa, et possède diverses activités biologiques, notamment des propriétés antimicrobiennes, anticancéreuses, antioxydantes, anti-inflammatoires, antinociceptives et anxiolytiques.p-Cymene inhibe la croissance de S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis et S. aureus avec des valeurs de CMI comprises entre 0,266 et 0,608% v / v Il diminue l'activité invasive des cellules de fibrosarcome humain HT-1080 in vitro de 87% lorsqu'il est utilisé à une concentration de 600 μM.Hippocampe chez la souris, p-Cymène (50 mg / kg, ip) réduit la peroxydation lipidique et la teneur en nitrite de 65,5 et 71,2%, respectivement, et augmente les activités de la superoxidéismutase (SOD) et de la catalase de 22,7 et 119,3%, respectivement, par rapport aux animaux témoins du véhicule. Des formulations contenant du p-cymène ont été utilisées comme agents aromatisants.

Préparation

Obtenu principalement à partir de l'eau de lavage du papier sulfite.

Définition

ChEBI: un monoterpénét qui est le toluène substitué par un groupe isopropyle en position 4.

Valeurs seuils d'arôme

Aromaccaractéristiques à 1% EtoH: chimique dur, boisé et terpy avec une note de citron anoxydée d'agrumes. Il a des nuances épicées rappelant le cumin, l'origan et la coriandre

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 1 à 10 ppm: terpy et rance avec des notes d'agrumes légèrement boisées et oxydées. Il a des nuances d'épices de poivre vert et d'origan.

Description générale

Liquide incolore avec une légère odeur agréable. Flotte sur l'eau.

Réactions de l'air et de l'eau

Insoluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Des réactions vigoureuses, parfois équivalentes à des explosions, peuvent résulter du contact entre des hydrocarbures aromatiques, comme le CYMENE, et des agents oxydants puissants. Ils peuvent réagir de manière exothermique avec des bases et avec des composés diazo. La substitution au noyau benzène se produit par halogénation (catalyseur acide), nitration, sulfonation et réaction de Friedel-Crafts.

Danger pour la santé

L'inhalation provoque des troubles de la coordination, des maux de tête. Le contact avec le liquide provoque une légère irritation des yeux et de la peau. L'ingestion provoque une irritation de la bouche et de l'estomac.

Risque d'incendie

HAUTEMENT INFLAMMABLE: s'enflamme facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent voyager jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront le long du sol et se rassembleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

Réactivité chimique

Réactivité avec l'eau: pas de réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité Pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: Notpertinent; Polymérisation: non pertinente; Inhibiteur de polymérisation: Notpertinent.

Profil de sécurité

Légèrement toxique par ingestion. Les humains subissent des effets sur le système nerveux central à de faibles doses. Un irritant cutané. Liquide inflammable. Risque d'explosion: Léger sous forme de vapeur. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre extinctrice. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, l'élément dégage une fumée et des vapeurs âcres.

Méthodes de purification

Laver le p-cymène à froid, conc H2SO4 jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de changement de couleur, puis à plusieurs reprises avec H2O, Na2CO3 aqueux à 10% et H2O à nouveau. Séchez-le sur Na2SO4, CaCl2 ou MgSO4 et distillez-le. D'autres étapes de purification comprennent la distillation à la vapeur à partir de NaOH à 3%, la percolation à travers du gel de silice ou de l'alumine activée, et un reflux préliminaire pendant plusieurs jours sur du soufre en poudre. Stockez-le sur CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Matières premières

(+) - Dipentène -> Cinéole

Produits de préparation

Acétone -> m-Crésol -> Crésol -> Acide p-toluique -> Isoproturon -> Acide 4-bromométhylbenzoïque -> 4-Isopropylbenzaldéhyde -> GAMMA-TERPINÈNE -> 2-NITRO-4- CYMÈNE