Dihydrojasmonate de méthyle

Nom du produit:

Dihydrojasmonate de méthyle

Synonymes:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; CEPIONATEA.K.A. MÉTHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; ester méthylique d'acide (3-oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -acétique; dihydrojasmonate de méthyle (mélange cis et trans); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; ester méthylique d'acide (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) acétique

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Catégories de produits:

Listes alphabétiques; Arômes et parfums; En tant que produit chimique aromatique à utiliser pour les arômes, les parfums et autres applications; Inhibiteurs; M-N

Fichier Mol:

24851-98-7.mol

Point d'ébullition

110 ° C 0,2 mmHg (lit.)

densité

0,998 g / mL à 25 ° C (lit.)

FEMA

3408 | DIHYDROJASMONATE DE MÉTHYLE

indice de réfraction

n20 / D 1.459 (éclairé)

Fp

> 230 ° F

solubilité

H2O: insoluble

Solubilité dans l'eau

399,8 mg / L (25 ºC)

Numéro JECFA

1898

Merck

14 6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Référence CAS DataBase

24851-98-7 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Acide cyclopentaneacétique, 3-oxo-2-pentyl-, ester méthylique (24851-98-7)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Méthyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacétate (24851-98-7)

Déclarations de sécurité

23-24 / 25

WGK Allemagne

2

RTECS

GY2453800

Code SH

29183000

Toxicité

DL50 (g / kg):> 5 par voie orale chez le rat; > 5 par voie cutanée chez le lapin (Food Chem. Toxicol.)

La description

Le méthyldihydrojasmonate a une puissante odeur florale sucrée, jasminique, quelque peu fruitée. C'est le composant odoriférant de l'huile de jasmin (Jasminum gradiflorumL.). Peut être préparé par condensation de 2-pentyl-2-cyclopentén-l-one avec du malonate d'éthyle, suivie d'une hydrolyse, d'une décarboxylation et d'une méthylation.

Propriétés chimiques

Le méthyldihydrojasmonate a une puissante odeur florale sucrée, semblable au jasmin, quelque peu fruitée. Ce composé est le composant odorant [1] de l'huile de jasmin (Jasminum gradiflorum L.)

Propriétés chimiques

Le méthyldihydrojasmonate est un parfum de jasmin étroitement lié au méthyljasmonate, présent dans l'huile de jasmin. Le dihydrojasmonate de méthyle a été identifié dans le thé. C'est un liquide avec une odeur de fleur fruitée typique de jasmin.
Le dihydrojasmonate de méthyle est préparé par addition de Michael d'esters d'acide malonique à la 2-pentyl-2-cyclopentén-l-one, suivie d'une hydrolyse et d'une décarboxylation du (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) malonate résultant, et d'une estérification du (2-pentyl-3) L'acide -oxocyclopentyl) acétique [304] .2-pentyl-2-cyclopentén-1-one est préparé par condensation aldolique entre la clopentanone et le valéraldéhyde et isomérisation subséquente de la 2-pentylidène-cyclopentanone ou par carboxylation catalysée au palladium d'allyl 2-oxyclopo-1-pentarboxylates .
La désalkoxycarbonylation du malonate peut également être effectuée directement avec de l'eau à température élevée.
Le dihydrojasmonate de méthyle de la qualité susmentionnée consiste en un mélange à l'équilibre 9: 1 des isomères trans et cis. Cependant, le méthylcisdihydrojasmonate est l'isomère beaucoup plus intensif, avec un seuil environ 20 fois inférieur à celui de l'isomère trans. Par conséquent, les qualités de méthyldihydrojasmonate avec des parties enrichies de l'isomère cis sont également commercialisées.
Ces produits «high-cis» sont des liquides incolores avec un caractère jasmin extrêmement puissant. Ces différentes qualités commerciales peuvent contenir différentes quantités de l'isomère cis.
Le dihydrojasmonate de méthyle à haute teneur en cis est un matériau précieux dans les parfums fins mais souffre de problèmes de stabilité en raison de sa tendance à s'isomériser dans le mélange d'équilibre et, par conséquent, n'a qu'une utilisation limitée dans d'autres applications de parfumerie.
Le dihydrojasmonate de méthyle à haute teneur en cis peut être produit à partir du mélange à l'équilibre par des techniques de distillation spéciales dans lesquelles l'isomérisation est effectuée par l'action de carbonate de sodium. Une proportion élevée de cis méthyl dihydrojasmonatécan peut également être obtenue par hydrogénation de méthyl déhydrodihydrojasmonate, qui est accessible à partir de 1 (2-furyl) -hexanol par réarrangement, isomérisation, éthérification et condensation avec du malonate de diméthyle.
Pour d'autres approches synthétiques stéréosélectives, voir la revue.
De tous les isomères possibles, l'isomère (+) - (1R) -cis possède l'odeur de jasmin la plus caractéristique et la plus intense. Par conséquent, un procédé industriellement réalisable pour la production d'un dihydrojasmonate de méthyle avec une proportion élevée de cet isomère a été développé. Le procédé comprend la catalytichydrogénation de l'acide cyclopentène acétique correspondant en présence d'un complexe de ruthénium (II) avec des ligands chiraux et une estérification ultérieure.
Le dihydrojasmonate de méthyle est utilisé en parfumerie pour les parfums de fleurs, en particulier dans les types de jasmin.

Préparation

Par condensation de 2-pentyl-2-cyclopentén-1-one avec du malonate d'éthyle, suivie d'hydrolyse, de décarboxylation et de méthylation

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 20 ppm: sucré, floral, agrumes, fruité et baies avec des notes de tutti-frutti.

Nom commercial

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Matières premières

Cyclopentanone -> Valéraldéhyde