Dihydrojasmonate de méthyle

Nom du produit :

Dihydrojasmonate de méthyle

Synonymes :

Ester ciméthylique de 3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacétique ; acide cyclopentaneacétique, 3-oxo-2-pentyl-,ester méthylique ; hédione ; CÉPIONATE A.K.A. MÉTHYLE EPI-DIHYDROJASMONATE ; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl)-acétique ester méthylique d'acide ; dihydrojasmonate de méthyle (mélange cis et trans);MÉTHYLE DIHYDROJASMONATE HC;(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acétique ester méthylique d'acide

CAS :

24851-98-7

MF :

C13H22O3

MO :

226.31

EINECS :

246-495-9

Catégories de produits :

Listes alphabétiques ;Arômes et parfums ;En tant qu'arôme chimique destiné à être utilisé dans saveur, parfum et autres applications ; inhibiteurs ; M-N

Fichier Mol :

24851-98-7.mol

Point d'ébullition 

110 °C0,2 mm Hg(lit.)

densité 

0,998 g/mL à 25 °C(allumé.)

FEMA 

3408 | DIHYDROJASMONATE DE MÉTHYLE

indice de réfraction 

n20/D 1.459(lit.)

Fp 

>230 °F

solubilité 

H2O : insoluble

Solubilité dans l'eau 

399,8 mg/L (25 ºC)

Numéro JECFA

1898

Merck 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Référence de la base de données CAS

24851-98-7 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Acide cyclopentaneacétique, 3-oxo-2-pentyl-, ester méthylique (24851-98-7)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Méthyle 3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacétate (24851-98-7)

Déclarations de sécurité 

23-24/25

WGK Allemagne 

2

RTECS 

GY2453800

Code SH 

29183000

Toxicité

DL50 (g/kg) : >5 par voie orale chez le rat ; >5 par voie cutanée chez le lapin (Food Chem. Toxicol.)

Description

Méthyle Le dihydrojasmonate a un puissant parfum floral sucré, jasmin, quelque peu fruité. odeur. C'est le composant odoriférant de l'huile de jasmin (Jasminum gradiflorum L.). Peut être préparé par condensation de 2-pentyl-2-cyclopentène-l-one avec malonate d'éthyle, suivi d'une hydrolyse, d'une décarboxylation et d'une méthylation.

Propriétés chimiques

Méthyle Le dihydrojasmonate a un puissant parfum floral sucré, proche du jasmin, quelque peu fruité. odeur. Ce composé est le composant odorant[1]ifère de huile de jasmin (Jasminum gradiflorum L.)

Propriétés chimiques

Méthyle le dihydrojasmonate est un parfum de jasmin étroitement lié au méthyle le jasmonate, présent dans l'huile de jasmin. Le dihydrojasmonate de méthyle a été identifié dans le thé. C'est un liquide avec une fleur fruitée typique de jasmin odeur.
Le dihydrojasmonate de méthyle est préparé par addition de Michael d'acide malonique esters en 2-pentyl-2-cyclopentène-l-one, suivi d'une hydrolyse et décarboxylation du (2-pentyl-3-oxocyclopentyl)malonate résultant, et estérification de l'acide (2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acétique [304]. La 2-pentyl-2-cyclopentène-1-one est préparée par condensation aldolique entre cyclopentanone et valéraldéhyde et isomérisation ultérieure du résultante 2-pentylidènecyclopentanone ou catalysée au palladium décarboxylation des 2-oxo-1-pentylcyclopentanecarboxylates d'allyle.
La désalcoxycarbonylation du malonate peut également être réalisée directement avec eau à température élevée.
Le dihydrojasmonate de méthyle de la qualité susmentionnée se compose d'un rapport 9 : 1 mélange à l’équilibre des isomères trans et cis. Cependant, le méthyle le cisdihydrojasmonate est l'isomère beaucoup plus intensif, avec un seuil d'environ 20 fois inférieure à celle de l'isomère trans. Par conséquent, le méthyle Les qualités de dihydrojasmonate avec des portions enrichies en isomère cis sont également commercialisé.
Ces produits « high-cis » sont des liquides incolores aux propriétés extrêmement puissantes. caractère de jasmin. Les différentes qualités commerciales peuvent contenir différents quantités de l'isomère cis.
Le dihydrojasmonate de méthyle à haute teneur en cis est un matériau précieux dans les parfums fins mais souffre de problèmes de stabilité en raison de sa tendance à s'isomériser dans le mélange équilibré et, par conséquent, n’a qu’un usage limité dans d’autres parfumeries candidatures.
Le dihydrojasmonate de méthyle à haute teneur en cis peut être produit à partir du mélange à l'équilibre par des techniques de distillation spéciales dans lesquelles l'isomérisation est effectuée par le action du carbonate de sodium. Une forte proportion de dihydrojasmonate de méthyle cis peut également être obtenu par hydrogénation du déshydrodihydrojasmonate de méthyle, qui est accessible à partir du 1(2-furyl)-hexanol via réarrangement, isomérisation, éthérification et condensation avec du malonate de diméthyle.
Pour d'autres approches synthétiques stéréosélectives, voir la revue.
De tous les isomères possibles, l’isomère (+)-(1R)-cis possède le plus odeur caractéristique et intense de jasmin. Par conséquent, un produit industriellement réalisable procédé de production d'un dihydrojasmonate de méthyle à teneur élevée de cet isomère a été développé. Le procédé comprend le catalytique hydrogénation de l'acide cyclopentèneacétique correspondant en présence de un complexe de ruthénium (II) avec des ligands chiraux et une estérification ultérieure.
Le dihydrojasmonate de méthyle est utilisé en parfumerie pour les parfums de fleurs, en particulier dans les types de jasmin.

Préparation

Par condensation de 2-pentyl-2-cyclopentène-1-one avec du malonate d'éthyle, suivi d'une hydrolyse, décarboxylation et méthylation

Valeurs seuils de goût

Goût caractéristiques à 20 ppm : sucré, floral, agrumes, fruité et baies avec tutti-frutti sous-entend.

Nom commercial

Claigeon®, Cépionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Matières premières

Cyclopentanone -> Valéraldéhyde