Alcool de feuille

Nom du produit:

Alcool de feuille

CAS:

928-96-1

MF:

C6H12O

MW:

100.16

EINECS:

213-192-8

Fichier Mol:

928-96-1.mol

Point de fusion

22,55 ° C (estimation)

Point d'ébullition

156-157 ° C (lit.)

densité

0,848 g / mL à 25 ° C (lit.)

Densité de vapeur

3,45 (par rapport à l'air)

indice de réfraction

n20 / D 1,44 (lit.)

FEMA

2563 | CIS-3-HEXENOL

Fp

112 ° F

temp de stockage.

Zone inflammable

forme

Liquide

pka

15,00 ± 0,10 (prédite)

Couleur

APHA: 100 ¤

Gravité spécifique

0,848 (20 / 4â „ƒ)

Solubilité dans l'eau

INSOLUBLE

Merck

14 4700

Numéro JECFA

315

BRN

1719712

Stabilité:

Stable. Les substances à éviter incluent les agents oxydants forts et les acides forts. Inflammable.

Référence CAS DataBase

928-96-1 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

3-hexène-1-ol, (Z) - (928-96-1)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

(Z) -3-hexén-1-ol (928-96-1)

Codes de danger

F

Énoncés de risques

10

Déclarations de sécurité

16

RIDADR

UN 1987 3 / PG 3

WGK Allemagne

1

RTECS

MP8400000

F

10

TSCA

Oui

Classe de danger

3

Groupe d'emballage

III

Code SH

29052990

La description

L'alcool de feuilles existe sous la forme d'un liquide à température ambiante avec une odeur caractéristique de feuilles vertes. On le trouve dans le thé vert, l'huile de feuilles de violette et de nombreux types de feuilles, d'herbes et d'herbes. L'alcool de feuille trouve des applications en parfumerie comme parfum floral. L'alcool de feuille est également étudié pour son activité antidiabétique.

Propriétés chimiques

liquide incolore

Propriétés chimiques

L'alcool de feuille est un liquide incolore avec l'odeur caractéristique de l'herbe fraîchement coupée. En petites quantités, l'alcool des feuilles se produit dans les parties vertes de presque toutes les plantes. Les constituants aromatiques volatils du thé vert en contiennent jusqu'à 30%.
Une synthèse stéréospécifique de (Z) -3-hexén-1-ol commence par l'éthylation de l'acétylure de sodium en 1-butyne, qui est mis à réagir avec de l'oxyde d'éthylène pour donner du 3-hexyn-1-ol. Une hydrogénation sélective de la triple liaison en présence de catalyseurs au palladium donne du (Z) -3-hexén-1-ol. Des procédés biotechnologiques ont été développés pour sa synthèse en tant que composé aromatique naturel, par exemple.
L'alcool de feuille est utilisé pour obtenir des notes de tête vertes naturelles dans les parfums et les saveurs. De plus, c'est la matière de départ pour la synthèse de (2E, 6Z) -2,6-nonadién-l-ol et (2E, 6Z) -2,6-nonadién-l-al.

Propriétés chimiques

Le cis-3-hexène-l-ol a une odeur verte intense, pas aussi forte que l'aldéhyde correspondant et une odeur herbacée caractéristique de feuilles à la dilution. Cette substance peut être obtenue par extraction de diverses huiles essentielles et purifiée en la faisant réagir au phtalate ou allophanate correspondant; il a été synthétisé par Ruzicka et Schinz, qui ont également clarifié sa structure chimique; Stoll et Rouve ont rapporté les différences les plus significatives entre les produits naturels et synthétiques.

Propriétés chimiques

Le 3-hexén-1-ol a une odeur intense de vert d'herbe, pas aussi forte que l'aldéhyde correspondant, et une odeur caractéristique de son [1] bace, une odeur de feuilles.

Définition

ChEBI: alcool primaire constitué de (3Z) -hex-3-ène substitué par un groupe hydroxy en position 1.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 70 ppb

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 30 ppm: frais, vert, fruité cru avec une profondeur piquante

Synthèse chimique

Extrait de diverses huiles essentielles et purifié en le faisant réagir avec le phtalate ou l'allophanate correspondant; il a été synthétisé par Ruzi-ka et Schinz, qui ont également clarifié sa structure chimique; Stoll et Rouve ont rapporté les différences les plus significatives [1] entre les produits naturels et synthétiques (Burdock, 1995)

Références

[1] NPCS Board ofConsultants & Engineers, Industrial Alcohol of Technology Handbook, 2010
[2] A. Shirwaikar, K. Rajendran et C. Kumar, Oral Antidiabetic Activity ofAnnona squamosa Leaf Alcohol Extract in NIDDM Rats, Pharmaceutical Biology, 2004, vol. 42, 30-35

Produits de préparation

CIS-3-HEXENYL BUTYRATE -> FEMA 3498 -> TRANS, CIS-2,6-NONADIEN-1-OL -> cis-3-Hexenyl formiate -> cis-3-Hexenai -> cis-3 -Hexényl 2-méthylbutanoate -> 1-HEXEN-3-YL ACETATE -> cfs-3-trans-2-Hexenylpropionate (mixtme)

Matières premières

Sodium -> Ammoniac -> Triphénylphosphine -> Litium -> ACÉTYLURE DE SODIUM -> 3-HEXYNE -> 1-HEXYN-3-OL -> 1-BUTYNE