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Nom du produit: |
Isobutyraldéhyde |
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CAS: |
78-84-2 |
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MF: |
C4H8O |
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MW: |
72.11 |
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EINECS: |
201-149-6 |
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Catégories de produits: |
Composés carbonylés; Synthèse chimique; Aldéhydes; Blocs de construction; C1 à C6; Blocs de construction organiques |
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Fichier Mol: |
78-84-2.mol |
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Point de fusion |
- 65 ° C (lit.) |
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Point d'ébullition |
63 ° C (lit.) |
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densité |
0,79 g / mL à 25 ° C (lit.) |
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Densité de vapeur |
2,5 (par rapport à l'air) |
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la pression de vapeur |
66 mm Hg (4,4 ° C) |
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FEMA |
2220 | ISOBUTYRALDÉHYDE |
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indice de réfraction |
n20 / D 1.374 (lit.) |
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Fp |
- 40 ° F |
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temp de stockage. |
2 à 8 ° C |
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solubilité |
eau: soluble 11g / 100mL à 20 ° C (lit.) |
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forme |
Liquide |
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Couleur |
Clair |
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Odeur |
Âcre. |
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Seuil d'odeur |
0,00035 ppm |
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limite explosive |
1,6 à 11,0% (V) |
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Solubilité dans l'eau |
75 g / L (20 ºC) |
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Sensible |
Sensible à l'air |
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Numéro JECFA |
252 |
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Merck |
14 5154 |
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BRN |
605330 |
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Stabilité: |
Stable. Réfrigérer. Hautement inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les acides forts, les agents réducteurs forts. |
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Référence CAS DataBase |
78-84-2 (référence CAS DataBase) |
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Référence de chimie du NIST |
Propanal, 2-méthyl- (78-84-2) |
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Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Isobutyraldéhyde (78-84-2) |
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Codes de danger |
F, Xn, Xi |
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Énoncés de risques |
11-22-36 |
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Déclarations de sécurité |
16-36 / 37-9-33-29-26 |
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RIDADR |
UN 2045 3 / PG 2 |
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WGK Allemagne |
1 |
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RTECS |
NQ4025000 |
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F |
9-13-23 |
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La température d'auto-inflammation |
384 ° F |
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TSCA |
Oui |
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Code SH |
2912 19 00 |
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Classe de danger |
3 |
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Groupe d'emballage |
II |
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Données sur les substances dangereuses |
78-84-2 (Données sur les substances dangereuses) |
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Toxicité |
DL50 par voie orale chez le rat: 3,7 g / kg (Smyth) |
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La description |
L'isobutyraldéhyde, également connu sous le nom de 2-méthylpropanal, est un composé organique appartenant à la famille des aldéhydes, que l'on peut trouver dans les boissons alcoolisées, le thé, le pain, le porc cuit, l'huile de menthe verte ainsi que les fruits frais, tels que la pomme, la banane, la cerise, etc. Il est fabriqué par hydroformylation du propène, généralement obtenu comme produit secondaire. Il peut être appliqué comme source pour la production d'autres produits chimiques, y compris l'alcool isobutylique, le néopentyl glycol ainsi que la production d'acide isobutanoïque et utilisé pour produire des acides aminés tels que la valine et la leucine. En outre, l'isobutyraldéhyde sert couramment d'intermédiaire dans le domaine de l'industrie chimique pour la fabrication de produits pharmaceutiques (tels que la vitamine B5), de produits phytosanitaires, de pesticides, de résines synthétiques, d'antioxydants, d'accélérateurs de vulcanisation, d'auxiliaires textiles, de parfumerie et d'arômes. |
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Références |
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/isobutyraldehyde#section=Top |
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La description |
L'isobutyraldéhyde a une odeur caractéristique. Synthétisé par oxydation de l'alcool isobutylique avec du bichromate de potassium et de l'acide sulfurique concentré. |
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Propriétés chimiques |
L'isobutyraldéhyde a une odeur caractéristique forte et piquante. |
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Propriétés chimiques |
liquide incolore avec une odeur extrêmement désagréable |
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Occurrence |
On a trouvé des arômes de pomme et de cassis et dans les huiles essentielles de feuilles de tabac et de thé, également dans les huiles essentielles de Pinus jeffreyi Murr. feuilles, feuilles de Citrusaurantium et Datura stramonium. Déclaré trouvé dans la pomme, la banane, la cerise aigre-douce, les raisins de Corinthe, le chou-rave, les carottes, le céleri, les pois, la pomme de terre, la tomate, la menthe poivrée, la menthe de maïs et l'huile de menthe verte, le vinaigre, le blé et les sourcils, les fromages, le beurre, le yogourt, l'œuf, le caviar, poissons gras, viandes, huile de houblon, bière, brandy, rhum, sherry, cidre, whiskies, vins de raisin, cacao, café, thé, avelines, cacahuètes, maïs soufflé, avoine, soja, miel, champignons, noix de macadamia, chou-fleur, poire et eau de vie de pomme, riz, sukiyaki, malt, nèfle, sauge sclarée, crevettes, truffe, pétoncles et calamars |
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Les usages |
L'isobutyraldéhyde est utilisé dans la synthèse d'esters de cellulose, de résines et de plastifiants, dans la préparation d'acide pantothénique et de valine; et en saveurs. |
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Les usages |
Dans la synthèse de l'acide pantothénique, de la valine, de la leucine, des esters de cellulose, des parfums, des arômes, des plastifiants, des résines, des additifs d'essence. |
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Définition |
ChEBI: un membre de la classe des propanals qui est le propanal substitué par un groupe méthyle en position 2. |
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Préparation |
Par oxydation de l'alcool isobutylique avec du bichromate de potassium et de l'acide sulfurique concentré. |
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Valeurs seuils d'arôme |
Détection: 0,4 à 43ppb |
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Description générale |
Un liquide clair incolore avec une odeur piquante. Point d'éclair de -40 ° F. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Par conséquent flotte sur l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques. |
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Réactions de l'air et de l'eau |
Facilement inflammable, s'oxyde lentement en cas d'exposition à l'air. Stable (moins de 10% de décomposition) pendant quatre heures lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air dans un système fermé. Stable pendant deux semaines lorsqu'il est stocké sous azote à des températures allant jusqu'à 77 ° F. Insoluble dans l'eau. |
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Profil de réactivité |
L'isobutyraldéhyde peut réagir vigoureusement avec les agents réducteurs, avec les agents oxydants, les bases fortes et les acides minéraux. Peut subir des réactions d'autocondensation ou de polymérisation exothermiques qui sont souvent catalysées par l'acide. Génère des gaz inflammables et / ou toxiques en combinaison avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Réagit lentement lorsqu'il est exposé à l'air avec des peroxydes et d'autres produits. Ces réactions sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition et autocatalytiques (catalysées par leurs produits). L'ajout de stabilisants (antioxydants) retarde l'autoxydation. |
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Danger |
Risque d'incendie et d'explosion extrêmement inflammable et dangereux. Irritant pour la peau et les yeux. |
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Danger pour la santé |
La vapeur est irritante pour les yeux et les muqueuses. |
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Danger pour la santé |
L'isobutyraldéhyde est un irritant modéré de la peau et des yeux; l'effet peut être légèrement supérieur à celui du n-butyraldéhyde. Une quantité totale de 500 mg en 24 heures a provoqué une irritation cutanée sévère chez le lapin; 100 mg ont provoqué une irritation oculaire modérée. |
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Risque d'incendie |
Comportement en cas d'incendie: Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. Les incendies sont difficiles à contrôler en raison de la facilité de rallumage. |
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Réactivité chimique |
Réactivité à l'eau Aucune réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité Pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: Notpertinent; Polymérisation: non pertinente; Inhibiteur de polymérisation: Notpertinent. |
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Cancérogénicité |
L'isobutyraldéhyde n'est pas mutagène dans diverses souches de S. typhimurium et est non carcinogène chez les rats et les souris. |
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Méthodes de purification |
Sécher l'isobutyraldéhyde avec du CaSO4 et l'utiliser immédiatement après distillation sous azote en raison de la grande difficulté à empêcher l'oxydation. Il peut être purifié grâce à son dérivé bisulfite acide. [Beilstein 1 IV 3262.] |
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Traitement des déchets |
L'isobutyraldéhyde est brûlé dans un incinérateur chimique équipé d'une postcombustion et d'un épurateur. |
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Produits de préparation |
1-Butanol -> 2-Méthyl-1-propanol -> Acide isobutyrique -> Méthacrylate de méthyle -> Butyraldéhyde -> 2,2-Diméthyl-1,3-propanediol -> Isobutyronitrile -> L- Valine -> 3- (4-ISOPROPYLPHENYL) ISOBUTYRALDÉHYDE -> 3-Méthyl-2-butanone -> Rifapentine -> D - (+) - Sel de calcium acide pantothénique -> DL-Pantolactone -> ALDICARB- OXIME -> Carbosulfan -> 2,5-Diméthyl-2,4-hexadiène -> 2-AMINO-3-MÉTHYLBUTANÉNITRILE -> FENPROPIMORPH -> 2-ISOPROPYL-6-MÉTHYL-4-PYRIMIDINOL -> D - (-) - PANTOLACTONE -> Isobutylamine -> 3-Hydroxy-2,2-diméthylpropanal -> DL-Valine -> 2-Méthylbutyl 2-méthylbutyrate -> 1-CHLORO-2-METHYLPROPYLCHLOROFORMATE-- > 1-CHLORO-2-MÉTHYL-1-PROPÈNE -> 2,6-Diméthyl-5-hepténal -> N, N '' - (isobutylidène) diurée -> GERANYL ISOBUTYRATE -> 2,2,4 -Triméthyl-1,3-pentanediolmono (2-méthylpropanoate) -> 5-METHYL-3-HEXEN-2-ONE -> Monoesterhydropivalicate de néopentyl glycol |
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Matières premières |
MONOXYDE DE CARBONE -> Dichromate de potassium -> 2-Méthyl-1-propanol -> PROPYLENE -> Butyraldéhyde -> Acide 2-Amino-3-chlorobenzoïque |
