Alcool isoamylique

Nom du produit:

Alcool isoamylique

Synonymes:

3-méthyl-1-butano; 3-méthylbutan-; 3-méthylbutanoI; 3-Metil-butanolo; Alcool amilico; Alcoolisoamylique; alcoolamilico; alcoolisoamylique

CAS:

123-51-3

MF:

C5H12O

MW:

88.15

EINECS:

204-633-5

Fichier Mol:

123-51-3.mol

Point de fusion

-117 ° C

Point d'ébullition

131 à 132 ° C

densité

0,809 g / mL à 25 ° C (lit.)

Densité de vapeur

3 (vs air)

la pression de vapeur

2 mm Hg (20 ° C)

indice de réfraction

n20 / D 1.407

FEMA

2057 | ALCOOL ISOAMYLE

Fp

109,4 ° F

temp de stockage.

Zone inflammable

solubilité

25 g / l

pka

> 14 (Schwarzenbach et al., 1993)

forme

Liquide

Couleur

<20 (APHA)

Gravité spécifique

0,813 (15 / 4â „ƒ)

PH

7 (25g / l, H2O, 20â „ƒ)

Odeur

Odeur douce; alcoolisée, non résiduelle.

Seuil d'odeur

0,0017 ppm

limite explosive

1,2 à 9%, 100 ° F

Solubilité dans l'eau

25 g / L (20 ºC)

Î »max

Î »: 260 nm Amax: 0,06
Î »: 280 nm Amax: 0,06

Merck

14 5195

Numéro JECFA

52

BRN

1718835

Constante de la loi de Henry

33,1 à 37 ° C (Bylaite et al., 2004)

Les limites d'exposition

NIOSH REL: TWA 100 ppm (360 mg / m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm; ACGIH TLV: TWA 100 ppm, STEL 125 ppm (adopté).

Stabilité:

Stable. Inflammable Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les chlorures d'acide, les acidanhydrides.

Référence CAS DataBase

123-51-3 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

1-butanol, 3-méthyl- (123-51-3)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

3-méthyl-1-butanol (123-51-3)

Codes de danger

Xn

Énoncés de risques

10-20-37-66-20 / 22-R20 / 22-R10

Déclarations de sécurité

46-16-S16

RIDADR

UN 1105 3 / PG 3

WGK Allemagne

1

RTECS

EL5425000

La température d'auto-inflammation

644 ° F

TSCA

Oui

Classe de danger

3

Groupe d'emballage

II

Code SH

29335995

Données sur les substances dangereuses

123-51-3 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat: 7,07 ml / kg (Smyth)

Propriétés chimiques

Liquide huileux clair incolore à jaune pâle. Arôme de brandy de pomme et saveur épicée. Point de fusion: -117,2 ° C. Point d'ébullition: 130 ° C. Densité relative (d2525): 0,813 Indice de réfraction (nD20): 1,4075. Les vapeurs sont toxiques. Miscible dans l'éthanol et l'éther. Légèrement soluble dans l'eau.
Produits naturels présents sous forme d'esters dans les fraises, la menthe poivrée, la citronnelle, l'huile d'eucalyptus et le rhum, etc.

La description

L'alcool isoamylique a une odeur piquante caractéristique et un goût répulsif. Préparation industrielle par rectification de l'huile de fusel.

Propriétés chimiques

L'alcool isoamylique a une huile d'afusel, une odeur piquante caractéristique du whisky et un goût répulsif.

Propriétés chimiques

Les alcools amyliques (pentanols) ont huit isomères. Tous sont des liquides inflammables et incolores, à l'exception de l'isomère 2,2-diméthyl-1-propanol, qui est un solide cristallin.

Propriétés chimiques

liquide incolore

Propriétés chimiques

Le seuil d'odeur atmosphérique pour le 3-méthyl-1-butanol a été signalé à 0,042 ppm, ce qui constitue un avertissement aigu pour l'exposition à ce produit chimique.

Propriétés physiques

Liquide clair, incolore avec une odeur piquante. Une concentration de seuil d'odeur de 1,7 ppbv a été rapportée par Nagata et Takeuchi (1990).

Les usages

Le 3-méthyl-1-butanol et le 2-méthyl-1-butanol sont normalement utilisés comme agents aromatisants de pomme ou de banane pour le vin. Ils peuvent également être utilisés comme intermédiaires chimiques et solvants dans les produits pharmaceutiques.

Les usages

L'isoamylol est l'un des nombreux isomères de l'alcool amylique et le principal ingrédient de la production d'huile de banane.

Les usages

Solvant pour graisses, résines, alcaloïdes, etc .; fabrication de composés isoamyl (amyl), d'acide isovalérique, de fulminate de mercure, de pyroxyline, de soie artificielle, de laques, de poudres sans fumée, en microscopie; pour déshydrater les solutions de celloïdine; pour déterminer la graisse dans le lait.

Définition

ChEBI: alcool alkylique qui est le butan-1-ol substitué par un groupe méthyle en position 3.

Méthodes de production

3-méthyl-1-butanolis utilisé comme solvants pour les huiles, les graisses, les résines et les cires; dans l'industrie des plastiques dans la filature de polyacrylonitrile; et dans la fabrication de laques, de produits chimiques et de produits pharmaceutiques. Il est également utilisé comme agents aromatisants et infragrances. L'exposition industrielle se fait principalement par contact cutané et par inhalation.

Préparation

Industriellement préparé par rectification de l'huile de fusel.

Préparation

Le 3-méthyl-1-butanol et le 2-méthyl-1-butanol ont d'abord été isolés à partir d'huiles de fusel, sous-produits de la fermentation de l'éthanol par la levure. Ces composés peuvent également être dérivés de la chloration du pentane suivie d'une hydrolyse. Un autre procédé alternatif est le procédé oxo, une stratégie générale pour la fabrication d'alcools C4 et supérieurs. Le processus de chloration et le processus oxo sont des processus commerciaux actuels pour la production de 3-méthyl-1-butanol et de 2-méthyl-1-butanol, mais le processus oxo via la réaction d'hydroformylation est le plus populaire. Deux technologies principales sont utilisées pour le processus. La première a été mise en service par Ruhrchemie en Allemagne et Exxon aux États-Unis dans les années 1940 et est généralement appelée «technologie de catalyseur au cobalt haute pression». L'espèce de catalyseur actif est l'hydrocarbonyle de cobalt, et une pression de 200 à 300 atm est nécessaire pour maintenir la stabilité du catalyseur. Au début des années 60, Shell a commercialisé une version moderne du procédé de catalyseur au cobalt. Cette technologie utilise des ligands organophosphines, qui permettent une pression de fonctionnement inférieure de 30 à 100 atm mais aux dépens de l'activité du catalyseur. La technologie Shell est utilisée principalement dans la production d'alcools primaires linéaires, tandis que la technologie de cobalt à haute pression est fréquemment utilisée dans la production d'alcools ramifiés.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 250 ppb à 4,1 ppm

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 50 ppm: fusel, fermenté, fruité, banane, éthérée et cognac

Description générale

Liquide incolore avec une légère odeur d'alcool suffocante. Moins dense que l'eau, soluble dans l'eau, flotte donc sur l'eau. Produit une vapeur irritante.

Réactions de l'air et de l'eau

Facilement inflammable, soluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Le 3-méthyl-1-butanol attaque les plastiques [Handling Chemicals Safely, 1980. p. 236]. Les mélanges avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions.Le mélange avec de l'acide hypochloreux dans de l'eau ou une solution eau / tétrachlorure de carbone peut générer des hypochlorites d'isoamyle, qui peuvent exploser, en particulier en cas d'exposition au soleil ou à la chaleur. Le mélange avec du chlore donnerait également des isoamylhypochlorites [NFPA 491 M, 1991]. Des réactions catalysées par une base avec des isocyanates peuvent se produire avec une violence explosive [Wischmeyer, 1969].

Danger

Risque d'incendie modéré La vapeur est toxique et irritante. Limites d'explosivité dans l'air 1,2 à 9%.

Danger pour la santé

Les concentrations de vapeurs très élevées irritent les yeux et les voies respiratoires supérieures. Un contact continu avec la peau peut provoquer une irritation.

Réactivité chimique

Réactivité avec l'eau: pas de réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité Pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: Notpertinent; Polymérisation: non pertinente; Inhibiteur de polymérisation: Notpertinent.

Exposition potentielle

(isomère n); Risque reprotoxique présumé, Irritant primaire (sans réaction allergique), (iso-, primaire): Risque possible de formation de tumeurs, Irritant primaire (sans réaction allergique), (sec-, primaire actif-, et autres isomères) Irritant primaire (sans réaction allergique). Utilisé comme solvant dans la synthèse organique et les arômes synthétiques, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion; fabrication de matières plastiques et autres produits chimiques; comme agent de flottation. Le (n-isomère) est utilisé dans la préparation d'additifs d'huile, de plastifiants, de lubrifiants synthétiques et comme solvant.