Géraniol

Nom du produit:

Géraniol

Synonymes:

3,7-DIMÉTHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMÉTHYL-2,6-OCTADIÈNE-1-OL; 3,7-DIMÉTHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMÉTHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Diméthyl-2,6-octadiène-1-ol; (E) -3,7 -diméthyl-2,6-octadiène-1-ol (géraniol); (E) -3,7-diméthyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Fichier Mol:

106-24-1.mol

Point de fusion

-15 ° C

Point d'ébullition

229-230 ° C (lit.)

densité

0,879 g / mL à 20 ° C (lit.)

Densité de vapeur

5,31 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GÉRANIOL

indice de réfraction

n20 / D 1.474 (éclairé)

Fp

216 ° F

temp de stockage.

2 à 8 ° C

solubilité

eau: soluble0.1g / Lat 25 ° C

forme

Liquide

pka

14,45 ± 0,10 (prédite)

Gravité spécifique

0,878～0,885 (20 / 4â „ƒ)

Couleur

Jaune topale incolore clair

Solubilité dans l'eau

PRATIQUEMENT INSOLUBLE

Numéro JECFA

1223

Merck

14 4403

BRN

1722456

Stabilité:

Stable. Combustible Incompatible avec les agents oxydants forts.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Référence CAS DataBase

106-24-1 (Référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

2,6-octadién-1-ol, 3,7-diméthyl -, (E) - (106-24-1)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

trans-Géraniol (106-24-1)

Codes de danger

Xi

Énoncés de risques

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Déclarations de sécurité

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - classe 3 -PG 2 - Méthanol, solution

WGK Allemagne

1

RTECS

RG5830000

Note de danger

Irritant

TSCA

Oui

Code SH

29052900

Données sur les substances dangereuses

106-24-1 (Données sur les substances dangereuses)

La description

Le géraniol est une sorte de monoterpénoïde ainsi que de l'alcool. Il existe principalement dans les huiles végétales telles que l'huile de rose, l'huile de palmarosa et l'huile de citronnelle. On peut également le trouver dans des plantes telles que les géraniums et la citronnelle. Il a un parfum de rose et est donc utilisé dans les parfums ainsi que dans de nombreux types d'arômes tels que la pêche, la framboise, le pamplemousse, la pomme rouge, la prune, le citron vert, l'orange, le citron et la myrtille.Une autre application majeure du géraniol est utilisée comme un insectifuge efficace à base de plantes pour le traitement des moustiques, des mouches domestiques, des mouches des étables, des cafards, des fourmis de feu, des puces et des tiques solitaires. D'autre part, son parfum peut également attirer les abeilles.

Références

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

La description

Le géraniol a une odeur caractéristique de rose. Le géraniol peut être préparé par fractionnement de distillation à partir de ces huiles essentielles riches en géraniol, ou synthétiquement à partir de myrcène; le géraniol commercial ne peut pas être classé en fonction de sa teneur en alcool, la plupart des impuretés récurrentes étant de nature alcoolique (nérol, citronellol, tétrahydrogéraniol). Les techniques de chromatographie en phase gazeuse peuvent être utilement utilisées pour déterminer la teneur en géraniol dans un produit.

Propriétés chimiques

Le géraniol a une odeur caractéristique de rose. Les constantes physiques varient pour les différents produits commerciaux, en fonction de la teneur totale en géraniol; La gravité et l'indice de réfraction spécifiques peuvent indiquer la pureté du produit Le géraniol commercial ne peut pas être classé en fonction de sa teneur en alcool, la plupart des impuretés récurrentes étant de nature alcoolique (nérol, citronellol, tétrahydrogéraniol) Des techniques de chromatographie en phase gazeuse peuvent être utilement utilisées pour déterminer la géra- teneur en niol dans un produit.

Propriétés chimiques

Le géraniol est présent dans toutes les huiles essentielles contenant des terpènes, souvent sous forme d'ester. L'huile de palmarosa contient 70 à 85% de géraniol; les huiles de géranium et les huiles de rose en contiennent également de grandes quantités. Le géraniol est un liquide incolore, avec une odeur florale de rose.
Le géraniol étant un alcool acyclique doublement insaturé, il peut subir un certain nombre de réactions, telles que le réarrangement et la cyclisation. Le réarrangement en présence de catalyseurs au cuivre donne du citronellal. En présence d'acides minéraux, il se cyclise pour former des hydrocarbures terpéniques monocycliques, le cyclogéraniol étant obtenu si la fonction hydroxy est protégée. Une hydrogénation partielle conduit au citronellol et une hydrogénation complète des doubles liaisons donne du 3,7-diméthyloctan-l-ol (tétrahydrogéraniol). Le citral peut être obtenu à partir du géraniol par oxydation ou par déshydrogénation catalytique. Les géranylesters sont préparés par estérification.
Le géraniol est l'un des parfums terpénoïdes les plus fréquemment utilisés. Il peut être utilisé dans toutes les compositions florales de type rose et ne décolore pas les savons. Dans les compositions aromatiques, le géraniol est utilisé en petites quantités pour accentuer les notes d'agrumes. C'est un intermédiaire important dans la fabrication d'esters de géranyle, de citronellol et de citral.

Propriétés chimiques

liquide incolore à jaune pâle avec une odeur de rose

Occurrence

La présence de géraniol dans la nature a été signalée dans plus de 160 huiles essentielles: gingembre, citronnelle, citronnelle de Ceylan et de Java, tubéreuse, chêne musqué, orris, champaca, ylang-ylang, macis, muscade, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium sauge sclarée, épi, lavandin, lavande, jasmin, coriandre, carotte, myrrhe, eucalyptus, citron vert, petitgrain mandarine, bergamotpetitgrain, bergamote, citron, orange et autres Les huiles essentielles de palmarosa et Cymbopogon winterianus contiennent les plus hauts niveaux de germe environ 80 à 95%) Également signalé dans de nombreuses autres sources, notamment le jus de pomme, les huiles et jus de zeste d'agrumes, la myrtille, la canneberge, d'autres baies, la goyave, la papaye, la cannelle, le gingembre, l'huile de menthe de maïs, la moutarde, la muscade, le macis, le lait, le café , thé, whisky, miel, fruit de la passion, prunes, champignons, mangue, carambole, cardamome, feuille et graines de coriandre, litchi, Ocimum basilicum, feuille de myrte, romarin, sauge sclarée, sauge espagnole et huile de camomille

Les usages

Le géraniol est utilisé dans la synthèse d'un insectifuge. Il est également utilisé dans la synthèse de l'angélicoïne A et de l'hérécinone J, qui inhibent l'agrégation plaquettaire induite par le collagène.

Les usages

Le géraniol a été utilisé dans l'évaluation sur le terrain des volatils végétaux synthétiques induits par les herbivores comme attractifs pour les insectes utiles.Il a été utilisé pour évaluer le pouvoir suppresseur de tumeurs des isoprénoïdes in vitro et in vivo.

Les usages

le géraniol est parfumé et aux propriétés toniques. C'est un constituant principal de nombreuses huiles essentielles, notamment la citronnelle, la lavande, la citronnelle, la fleur d'oranger et l'ylang-ylang.

Définition

ChEBI: Amonoterpénoïde constitué de deux unités prényliques liées tête-bêche et fonctionnalisées avec un groupe hydroxy à son extrémité arrière.

Préparation

Une voie commode pour la production de géraniol et de nérol consiste en l'hydrogénation du citral, qui est utilisé en grandes quantités comme intermédiaire dans la synthèse de la vitamine A. Par conséquent, des procédés à grande échelle ont été développés pour la production de géraniol. Actuellement, ceux-ci sont beaucoup plus importants que l'isolement des huiles essentielles. Néanmoins, une partie du géraniol est encore isolée des huiles essentielles à des fins de parfumerie.
1) Isolement des huiles essentielles: Le géraniol est isolé des huiles de citronnelle et de l'huile de palmarosa. Une distillation fractionnée, par exemple, de l'huile de Javacitronella (si nécessaire, après saponification des esters présents) donne une fraction contenant environ 60% de géraniol, ainsi que du citronellol et des ssquiterpènes. Un produit avec une teneur en géraniol plus élevée et une qualité d'odeur légèrement différente pour une utilisation dans des parfums fins est obtenu par fractionnement de l'huile de palmarosa après saponification des esters de géranyle.
2) Synthèse à partir du β-pinène: la pyrolyse du β-pinène produit du myrcène, qui est converti en un mélange de chlorure de géranyl, de néryle et de linalyle principalement par addition de chlorure d'hydrogène en présence de petites quantités de catalyseur, par exemple, le chlorure de cuivre (I) et un sel d'ammonium quaternaire organique. Après élimination du catalyseur, le mélange est mis à réagir avec de l'acétate de sodium en présence d'une base azotée (par exemple, la triéthylamine) et converti en acétate de géranyle, acétate de néryle et une petite quantité d'acétate de linalyle.
Le géraniol est obtenu après saponification et distillation fractionnée des alcools résultants. 3) Synthèse à partir du linalol: Un géraniol synthétique pur à 96% préparé par isomérisation du linalol est devenu disponible dans le commerce. Les orthovanadates sont utilisés comme catalyseurs, pour donner un rendement> 90% de mélange agéraniol-nérol. Le géraniol de haute pureté est finalement obtenu par distillation fractionnelle. Une partie considérable du géraniol disponible dans le commerce est produite par un procédé modifié: le linalol obtenu dans une pureté d'environ 65% à partir d'α-pinène est converti en borates de linalyle, qui se réorganisent en présence de vanadates comme catalyseurs pour donner des borates de géranyl et de néryl. Les alcools sont obtenus par hydrolyse des esters.
4) Synthèse à partir du citral: Le Citral a récemment été produit par voie pétrochimique en très grandes quantités, de sorte que l'hydrogénation partielle du citral est devenue une voie très économique pour la production de géraniol. Une sélectivité élevée pour cette réaction peut être obtenue par l'utilisation de catalyseurs spéciaux [106] ou par des techniques de réaction spéciales.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 4 à 75ppb.

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 10 ppm: rose forale douce, agrumes au fruité, waxynuances.

Description générale

Liquide huileux incolore à jaune pâle avec une douce odeur de rose.

Profil de réactivité

Un hydrocarbure aliphatique insaturé et un alcool. Des gaz inflammables et / ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques en formesters plus l'eau. Les agents oxydants les transforment en aldéhydes ou cétones. Les alcools présentent à la fois un comportement acide faible et basique faible. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes.

Recherche anticancéreuse

Partant d'une activité anti-tumorale contre plusieurs lignées cellulaires par un arrêt survenant au cycle cellulaire G0 / G1 et finalement avec une augmentation de l'apoptose, cette molécule s'est avérée interférer avec l'enzyme du cycle mévalonique. La suppression de la prénylation des protéines conduit à l'inhibition de la synthèse de l'ADN, et la suppression du 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA (HMG-CoA) conduit à une réduction du pool de mévalonate et limite ainsi l'isoprénylation des protéines. De la même manière, une réduction de la biodisponibilité du cholestérol a été contrôlée (Pattanayak et al.2009; Ni et al.2012; Dahham et al.2016).

Profil de sécurité

Poison par voie intraveineuse. Modérément toxique par ingestion, par voie sous-cutanée et intramusculaire. Irritant sévère pour la peau humaine. Liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Synthèse chimique

Par fractionnement de distillation à partir des huiles essentielles riches en géraniol, ou synthétiquement à partir de myrcène.

Méthodes de purification

Purifier le géraniol par chromatographie ascendante ou par chromatographie sur couche mince sur plaques de dieselguhr G avec de l'acétone / eau / paraffine liquide (130: 70: 1) comme système de solvant. L'hexane / acétate d'éthyle (1: 4) convient également. Purifiez-le également par GLC sur une colonne traitée au silicone de Carbowax 20M (10%) sur Chromosorb W (60-80 mesh). lumière. Il a une odeur agréable. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Matières premières

Chlorure de calcium -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgame sodium -> Citronella oil -> Myrcene

Produits de préparation

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetate -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formiate -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMÉTHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMÉTHYLANILINE