Géraniol

Nom du produit :

Géraniol

Synonymes :

3,7-DIMÉTHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL ; 3,7-DIMÉTHYL-2,6-OCTADIÈNE-1-OL ; 3,7-DIMÉTHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL ; TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMÉTHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-Diméthyl-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-diméthyl-2,6-octadien-1-ol (géraniol);(E)-3,7-Diméthyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS :

106-24-1

MF :

C10H18O

MO :

154.25

EINECS :

203-377-1

Fichier Mol :

106-24-1.mol

Point de fusion 

-15 °C

Point d'ébullition 

229-230 °C(allumé.)

densité 

0,879 g/mL à 20 °C(allumé.)

densité de vapeur 

5.31 (contre l'air)

pression de vapeur 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GÉRANIOL

indice de réfraction 

n20/D 1.474(lit.)

Fp 

216 °F

température de stockage. 

2-8°C

solubilité 

eau : soluble0,1g/L à 25°C

formulaire 

Liquide

pka

14,45 ± 0,10 (prédit)

Gravité spécifique

0,878～0,885 (20/4℃)

couleur 

Clair incolore à jaune pâle

Solubilité dans l'eau 

PRATIQUEMENT INSOLUBLE

Numéro JECFA

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Stabilité:

Écurie. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Référence de la base de données CAS

106-24-1 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

2,6-octadiène-1-ol, 3,7-diméthyl-, (E)-(106-24-1)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

trans-Géraniol (106-24-1)

Codes de danger 

XI

Déclarations de risques 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Déclarations de sécurité 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - classe 3 - PG 2 - Méthanol, solution

WGK Allemagne 

1

RTECS 

RG5830000

Remarque sur les dangers 

Irritant

TSCA 

Oui

Code SH 

29052900

Données sur les substances dangereuses

106-24-1 (données sur les substances dangereuses)

Description

Le géraniol est une sorte de monoterpénoïde ainsi que d'alcool. On le trouve principalement dans les huiles végétales telles que comme l'huile de rose, l'huile de palmarosa et l'huile de citronnelle. On peut également le trouver dans des plantes comme les géraniums et la citronnelle. Il a un parfum de rose et est donc utilisé dans les parfums ainsi que dans de nombreux types d'arômes tels que la pêche, framboise, pamplemousse, pomme rouge, prune, citron vert, orange, citron et myrtille. Une autre application majeure du géraniol est son utilisation comme agent efficace Insectifuge à base de plantes pour le traitement des moustiques, des mouches domestiques, des écuries mouches, cafards, fourmis de feu, puces et tiques solitaires. D'autre part, son parfum peut aussi attirer les abeilles.

Références

https://en.wikipedia.org/wiki/Géraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Description

Le géraniol a un odeur caractéristique de rose. Le géraniol peut être préparé par fractionnement distillation à partir de ces huiles essentielles riches en géraniol, ou synthétiquement du myrcène; le géraniol commercial ne peut pas être classé selon son teneur en alcool, car la plupart des impuretés récurrentes sont de nature alcoolique (nérol, citronellol, tétrahydrogéraniol). Les techniques de chromatographie en phase gazeuse peuvent être utilement utilisé pour déterminer la teneur en géraniol d’un produit.

Propriétés chimiques

Le géraniol a un odeur caractéristique de rose. Les constantes physiques varient selon les différents des produits commerciaux, selon la teneur totale en géraniol ; gravité spécifique et l'indice de réfraction peut indiquer la pureté du produit Le géraniol commercial ne peut pas être classé selon sa teneur en alcool, car la plupart des impuretés récurrentes sont de nature alcoolique (nérol, citronellol, tétrahydrogéraniol) Les techniques de chromatographie en phase gazeuse peuvent être utiles pour déterminer la teneur en géraniol d’un produit.

Propriétés chimiques

Le géraniol est présent dans presque toutes les huiles essentielles contenant des terpènes, souvent sous forme d'ester. L'huile de palmarosa contient 70 à 85 % de géraniol ; les huiles de géranium et les huiles de rose également contiennent de grandes quantités. Le géraniol est un liquide incolore, au parfum floral, odeur de rose.
Le géraniol étant un alcool acyclique doublement insaturé, il peut subir une nombre de réactions, telles que le réarrangement et la cyclisation. Réarrangement dans la présence de catalyseurs au cuivre donne du citronellal. En présence de acides minéraux, il se cyclise pour former des hydrocarbures terpéniques monocycliques, le cyclogéraniol étant obtenu si la fonction hydroxy est protégée. Partiel l'hydrogénation conduit au citronellol, et l'hydrogénation complète du double les liaisons donnent le 3,7-diméthyloctan-l-ol (tétrahydrogéraniol). Le citral peut être obtenu à partir du géraniol par oxydation ou par déshydrogénation catalytique. Géranyle les esters sont préparés par estérification.
Le géraniol est l’un des parfums terpénoïdes les plus fréquemment utilisés. Il peut être utilisé dans toutes les compositions florales ressemblant à des roses et ne décolore pas des savons. Dans les compositions aromatiques, le géraniol est utilisé en petites quantités pour accentuer les notes d'agrumes. C'est un intermédiaire important dans la fabrication d'esters de géranyle, de citronellol et de citral.

Propriétés chimiques

incolore à pâle liquide jaune à l'odeur de roses

Occurrence

La présence de le géraniol dans la nature a été rapporté dans plus de 160 huiles essentielles : gingembre herbe, citronnelle, citronnelle de Ceylan et de Java, tubéreuse, musc de chêne, iris, champaca, ylang-ylang, macis, muscade, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, sauge sclarée géramium, pointe, lavandin, lavande, jasmin, coriandre, carotte, myrrhe, eucalyptus, citron vert, petitgrain mandarine, bergamote petitgrain, bergamote, citron, orange et autres Les huiles essentielles de palmarosa et Cymbopogon winterianus contiennent les niveaux les plus élevés de géraniol (environ 80 à 95 %) Également signalé dans de nombreuses autres sources, notamment le jus de pomme, huiles et jus d'écorces d'agrumes, myrtilles, canneberges, autres baies, goyave, papaye, cannelle, gingembre, huile de menthe de maïs, moutarde, muscade, macis, lait, café, thé, whisky, miel, fruit de la passion, prunes, champignons, mangue, carambole, cardamome, feuille et graines de coriandre, litchi, Ocimum basilicum, feuille de myrte, romarin, sauge sclarée, sauge espagnole et huile de camomille

Utilisations

Le géraniol est utilisé dans la synthèse d’insectifuge. Il est également utilisé dans la synthèse de Angelicoin A et Herecinone J, qui inhibent les plaquettes induites par le collagène agrégation.

Utilisations

Le géraniol a été utilisé dans évaluation sur le terrain des substances volatiles végétales synthétiques induites par les herbivores, comme attractifs pour les insectes utiles. Il a été utilisé pour évaluer pouvoir suppresseur de tumeur des isoprénoïdes in vitro et in vivo.

Utilisations

le géraniol est parfumant et aux propriétés toniques. C'est un constituant principal dans de nombreux huiles essentielles, dont citronnelle, lavande, citronnelle, fleur d'oranger, et ylang-ylang.

Définition

ChEBI : A monoterpénoïde constitué de deux unités prényles liées tête-bêche et fonctionnalisé avec un groupe hydroxy à son extrémité arrière.

Préparation

Un itinéraire pratique pour la production de géraniol et de nérol consiste en l'hydrogénation de le citral, qui est utilisé en grande quantité comme intermédiaire dans la synthèse de vitamine A. Des procédés à grande échelle ont donc été développés pour produisant du géraniol. Actuellement, ces mesures sont bien plus importantes que l’isolement à partir d'huiles essentielles. Néanmoins, du géraniol est encore isolé de huiles essentielles à usage de parfumerie.
1) Isolement des huiles essentielles : Le géraniol est isolé des huiles de citronnelle et de l'huile de palmarosa. Distillation fractionnée de Java, par exemple huile de citronnelle (si nécessaire, après saponification des esters présents) donne une fraction contenant environ 60% de géraniol, ainsi que du citronellol et sesquiterpènes. Un produit avec une teneur plus élevée en géraniol et légèrement différent la qualité de l'odeur destinée aux parfums fins est obtenue par fractionnement huile de palmarosa après saponification des esters de géranyle.
2) Synthèse à partir du β-pinène : La pyrolyse du β-pinène donne du myrcène, qui est converti en un mélange principalement de géranyl, de néryl et de linalyle chlorure par addition de chlorure d'hydrogène en présence de petites quantités de catalyseur, par exemple, du chlorure de cuivre (I) et un ammonium quaternaire organique sel. Après élimination du catalyseur, le mélange est mis à réagir avec du sodium. acétate en présence d'une base azotée (par exemple, triéthylamine) et converti en acétate de géranyle, acétate de néryle et une petite quantité de linalyle acétate.
Le géraniol est obtenu après saponification et distillation fractionnée du alcools qui en résultent. 3) Synthèse à partir du linalol : Un géraniol de synthèse pur à 96% préparé par isomérisation du linalol est devenu disponible dans le commerce. Les orthovanadates sont utilisés comme catalyseurs, pour donner un rendement >90 % d'un mélange géraniol-nérol. Le géraniol de haute pureté est finalement obtenu par distillation fractionnée. Une part considérable des produits disponibles dans le commerce le géraniol est produit par un procédé modifié : le linalol obtenu avec une pureté de environ 65 % de l'α-pinène sont convertis en borates de linalyle, qui se réorganisent en la présence de vanadates comme catalyseurs pour donner des borates de géranyle et de néryle. Le les alcools sont obtenus par hydrolyse des esters.
4) Synthèse à partir du citral : La production du citral est très récente pétrochimiquement en très grande quantité, donc hydrogénation partielle du citral est devenue une voie très économique pour la production de géraniol. Un haut la sélectivité pour cette réaction peut être obtenue grâce à l'utilisation de catalyseurs spéciaux [106] ou par des techniques de réaction spéciales.

Valeurs seuils d'arôme

Détection : 4 à 75 ppb.

Valeurs seuils de goût

Goût caractéristiques à 10 ppm : rose forale douce, agrumes au fruité, cireux nuances.

Description générale

Incolore à pâle liquide huileux jaune avec une douce odeur de rose.

Profil de réactivité

Un insaturé un hydrocarbure aliphatique et un alcool. Les gaz inflammables et/ou toxiques sont généré par la combinaison d’alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former esters plus eau. Les agents oxydants les convertissent en aldéhydes ou en cétones. Les alcools présentent à la fois un comportement acide faible et un comportement basique faible. Ils peuvent initier le polymérisation d'isocyanates et d'époxydes.

Recherche anticancéreuse

À partir de activité antitumorale contre plusieurs lignées cellulaires par un arrêt survenant au cycle cellulaire G0/G1 et finalement avec une augmentation de l'apoptose, cette molécule s'est avéré interférer avec l'enzyme du cycle mévalonique. Suppression de la prénylation des protéines conduit à l'inhibition de la synthèse de l'ADN, et la la suppression du 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA (HMG-CoA) entraîne une réduction du pool de mévalonate et limite ainsi l'isoprénylation des protéines. Dans le même Ainsi, une réduction de la biodisponibilité du cholestérol a été contrôlée (Pattanayak et al. 2009 ; Ni et coll. 2012 ; Dahham et al.2016).

Profil de sécurité

Poison par voie intraveineuse. Modérément toxique par ingestion, sous-cutanée et voies intramusculaires. Un grave irritant pour la peau humaine. Liquide combustible. Quand chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Synthèse chimique

Par fractionnaire distillation à partir de ces huiles essentielles riches en géraniol, ou synthétiquement du myrcène.

Méthodes de purification

Purifier le géraniol en chromatographie ascendante ou par chromatographie sur couche mince sur plaques de kieselguhr G avec acétone/eau/paraffine liquide (130:70:1) comme système solvant. L'hexane/acétate d'éthyle (1:4) convient également. Purifiez-le également par GLC sur un Colonne traitée au silicone de Carbowax 20M (10 %) sur Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Conservez-le dans son intégralité, hermétiquement fermé. conserver au frais et à l'abri de la lumière. Il a une odeur agréable. [cf p. 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Matières premières

Chlorure de calcium-->Citral-->Linalol-->Citronellol-->NEROL-->Huile d'eucalyptus Citriodara-->Amalgame de sodium-->Huile de citronnelle-->Myrcène

Produits de préparation

Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMÉTHYL-7-OCTEN-1-OL-->Acétate de géranyle-->BUTYRATE DE GÉRANYL-->Formiate de géranyle-->FEMA 2510-->3,7-DIMÉTHYL-1-OCTANOL-->2,4,5-TRIMÉTHYLANILINE