Furfural

Nom du produit:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Fichier Mol:

98-01-1.mol

Point de fusion

- 36 ° C (lit.)

Point d'ébullition

54 à 56 ° C 11 mm Hg

densité

1,16 g / mL à 25 ° C (lit.)

Densité de vapeur

3,31 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

indice de réfraction

n20 / D 1,527

Fp

137 ° F

temp de stockage.

2 à 8 ° C

solubilité

95% d'éthanol: soluble1ML / mL, clair

forme

Liquide

Couleur

brun très foncé

PH

> = 3,0 (50g / l, 25â „ƒ)

limite explosive

2,1 à 19,3% (V)

Solubilité dans l'eau

8,3 g / 100 ml

Point de congélation

-36,5â „ƒ

Sensible

Sensible à l'air

Merck

14 4304

Numéro JECFA

450

BRN

105755

Constante de la loi de Henry

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) à 20 ° C (approximatif - calculé à partir de la solubilité dans l'eau et de la pression de vapeur)

Les limites d'exposition

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adopté).

Stabilité:

Stable. Les substances à éviter comprennent les bases fortes, les agents oxydants forts et les acides forts. Inflammable.

Référence CAS DataBase

98-01-1 (Référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

2-furancarboxaldéhyde (98-01-1)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Furfural (98-01-1)

Codes de danger

T, Xi

Énoncés de risques

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Déclarations de sécurité

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Allemagne

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

La température d'auto-inflammation

599 ° F et _ et 599 ° F

Note de danger

Irritant

TSCA

Oui

Code SH

2932 12 00

Classe de danger

6.1

Groupe d'emballage

II

Données sur les substances dangereuses

98-01-1 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat: 127 mg / kg (Jenner)

La description

Le furfural est une matière première chimique essentielle renouvelable, non pétrolière, qui est principalement composée de divers sous-produits agricoles, y compris les balles d'avoine, le son de blé, les épis de maïs et la sciure de bois. Chimiquement, le furfural est un composé organique appartenant à un aldéhyde de furane à l'odeur d'amande. Il est généralement produit à des fins industrielles, qui peut être utilisé comme solvant sélectif dans le processus de raffinage des huiles lubrifiantes et utilisé dans la fabrication de carburants de transport pour améliorer les caractéristiques des stocks de recyclage du carburant diesel et du craqueur catalytique. En outre, le furfural est largement utilisé pour produire des meules abrasives liées à la résine et purifier le butadiène nécessaire à la fabrication de caoutchouc synthétique. Il est également utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques furaniques, tels que l'acide furoïque et le furane lui-même. Les autres produits du furfural comprennent le désherbant, le fongicide, d'autres solvants, etc.

La description

Le furfural est un liquide huileux incolore à ambré avec une odeur d'amande. Lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air, il vire au brun rougeâtre. Le furfural est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, comme solvant dans le raffinage du pétrole, un fongicide et un désherbant. Il est incompatible avec les acides forts, les oxydants et les alcalis forts. Il subit une polymérisation au contact d'acides forts ou d'alcalis forts. Le furfural est produit commercialement par hydrolyse acide de polysaccharides de pentosane à partir de résidus non alimentaires de cultures vivrières et de déchets de bois. Il est largement utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole, dans la production de résines phénoliques et dans une variété d'autres applications. L'exposition humaine au furfural se produit au cours de sa production et de son utilisation, en raison de sa présence naturelle dans de nombreux aliments et de la combustion du charbon et du bois.

Propriétés chimiques

liquide huileux incolore à brun rougeâtre avec une odeur d'amande

Propriétés chimiques

Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique aromatique incolore à jaune avec une odeur d'amande. Passe à l'orange en cas d'exposition à la lumière et à l'air.

Propriétés chimiques

Le furfural a une odeur pénétrante caractéristique. Le furfural est préparé industriellement à partir de pentosanes contenus dans les pailles et les sons de céréales; ces matériaux sont préalablement digérés avec du H2S04 dilué et la vapeur de furfural formée est distillée.

Propriétés chimiques

Le furfural a une odeur pénétrante caractéristique typique des aldéhydes cycliques.

Propriétés physiques

Liquide incolore à jaune avec une odeur d'amande. Devient brun rougeâtre à l'exposition à la lumière et à l'air Les seuils d'odeur et de goût sont respectivement de 0,4 et 4 ppm (cités, Keith et Walters, 1992). Shaw et coll. (1970) ont rapporté un seuil de goût dans l'eau de 80 ppm.

Les usages

Dans la fabrication de plastiques furfural-phénol tels que Durite; dans le raffinage au solvant d'huiles de pétrole; dans la préparation de l'acide pyromucique. Comme solvant pour le coton nitré, l'acétate de cellulose et les gommes; dans la fabrication de vernis; pour accélérer la vulcanisation; comme insecticide, fongicide, germicide; comme réactif en chimie analytique. Dans la synthèse de dérivés de furane.

Méthodes de purification

Le furfural est instable à l'air, à la lumière et aux acides. Les impuretés comprennent l'acide formique, l'acide.-Formylacrylique et l'acide furane-2-carboxylique. Distiller dans un bain d'huile à partir de 7% (p / p) de Na2CO3 (ajouté pour neutraliser les acides, en particulier l'acide pyromucique). Redistil à partir de 2% (w / w) Na2CO3, puis, enfin, distillez-le sous vide. Il est stocké dans l'obscurité. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Les impuretés résultant du stockage peuvent être éliminées par passage à travers de l'alumine de qualité chromatographique. Le furfural peut être séparé des impuretés autres que les composés carbonylés par le composé d'addition bisulfite. L'aldéhyde est volatil à la vapeur. Il a été purifié par distillation (à l'aide d'une tête Claisen) sous pression réduite. Ceci est essentiel, tout comme l'utilisation d'un bain d'huile avec des températures ne dépassant pas 130 °, ce qui est fortement recommandé. Lorsque le furfural est distillé à pression atmosphérique (dans un courant de N2), ou sous pression réduite avec une flamme libre (attention: car l'aldéhyde est inflammable), on obtient une huile presque incolore. Après quelques jours et parfois quelques heures, l'huile s'assombrit progressivement et finit par devenir noire. Ce changement est accéléré par la lumière et se produit plus lentement lorsqu'il est conservé dans une bouteille brune. Cependant, lorsque l'aldéhyde est distillé sous vide et que la température du bain est maintenue en dessous de 130 ° pendant la distillation, l'huile ne développe qu'une légère couleur lorsqu'elle est exposée à la lumière directe du soleil pendant plusieurs jours. La distillation d'un matériau très impur ne doit PAS être tentée à la pression atmosphérique; sinon le produit s'assombrit très rapidement. Après une distillation sous vide, une distillation à pression atmosphérique peut être réalisée sans trop de décomposition et de noircissement. Le liquide irrite les muqueuses. Conservez-le dans des récipients sombres sous N2, de préférence dans des ampoules scellées. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produits de préparation Furfural et matières premières

Matières premières

Acide sulfurique -> Carbonate de sodium -> Acétone -> D (+) - Saccharose -> pentosan

Produits de préparation

Alcool furfurylique -> Furane -> 2-Méthylfurane -> 3-Hydroxy-2-méthyl-4H-pyran-4-one -> 5-Nitrofurfural -> Ethyl maltol -> 3- (2-FURYL ) ACIDE PROPANOIQUE -> Acide 5-nitro-2-furoïque -> 5-Nitro-2-furaldéhyde diacétate -> ÉTHYL 3- (2-FURYL) PROPIONATE -> Tétrahydrofurfuryl alcool -> 5-ÉTHYL-2 -FURALDÉHYDE -> ACIDE 5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLIQUE -> ÉTHYLE 3- (2-FURYL) ACRYLATE -> 2-furonitrile -> (ACÉTYLOXY) (2-FURYL) ACÉTATE DE MÉTHYLE -> 3- ( Acide 5-nitro-2-furyl) acrylique -> Furazolidone -> FURFURYL ALCOHOL RESIN -> Huile pour engrenages industriels -> Nitrofurantoïne -> N-METHYLFURFURYLAMINE -> Huile pour engrenages industriels, charge de poids -> 2- Furaldéhyde diéthylacétal -> 2,2'-Thiobiséthylamine -> Huile pour engrenages industriels, charge moyenne -> Acide 2-formylfuran-5-boronique -> 5- [2-CHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] - 2-FURALDÉHYDE -> 5- [2,6-DICHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] -2-FURALDÉHYDE -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] -2-FURALDÉHYDE -> 5- (4-bromophényl) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETHOXY) PHENYL] -2-FURALDÉHYDE -> 1,3-DIMÉTHYL-2- (2-FURYL) IMIDAZOLIDINE