Furfural

Nom du produit :

Furfural

CAS :

98-01-1

MF :

C5H4O2

MO :

96.08

EINECS :

202-627-7

Fichier Mol :

98-01-1.mol

Point de fusion 

−36 °C(allumé.)

Point d'ébullition 

54-56 °C11 mm Hg

densité 

1,16 g/mL à 25 °C(lit.)

densité de vapeur 

3.31 (contre l'air)

pression de vapeur 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

indice de réfraction 

n20/D 1.527

Fp 

137 °F

température de stockage. 

2-8°C

solubilité 

95 % d'éthanol : soluble 1 ML/mL, clair

formulaire 

Liquide

couleur 

marron très foncé

PH

>=3,0 (50g/l, 25℃)

limite d'explosivité

2,1-19,3 %(V)

Solubilité dans l'eau 

8,3 g/100 ml

Point de congélation 

-36,5 ℃

Sensible 

Sensible à l'air

Merck 

14,4304

Numéro JECFA

450

BRN 

105755

Constante de la loi de Henry

1,52(x 10-6 atm?m3/mol) à 20 °C (approximatif - calculé à partir de la solubilité dans l'eau et de la pression de vapeur)

Limites d'exposition

NIOSH REL : IDLH 100 ppm ; PEL OSHA : VME 5 ppm (20 mg/m3) ; ACGIH TLV : TWA 2 ppm (adopté).

Stabilité:

Écurie. Les substances à éviter comprennent les bases fortes, les agents oxydants forts et les acides forts. Inflammable.

Référence de la base de données CAS

98-01-1 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

2-furancarboxaldéhyde (98-01-1)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Furfural (98-01-1)

Codes de danger 

T, Xi

Déclarations de risques 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Déclarations de sécurité 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Allemagne 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Température d'auto-inflammation

599 °F &_& 599 °F

Remarque sur les dangers 

Irritant

TSCA 

Oui

Code SH 

2932 12 00

Classe de danger 

6.1

Groupe d'emballage 

II

Données sur les substances dangereuses

98-01-1 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat : 127 mg/kg (Jenner)

Description

Le furfural est une matière première chimique essentielle, renouvelable et non pétrolière, composée principalement de divers sous-produits agricoles, notamment les coques d'avoine, le son de blé, les épis de maïs et la sciure de bois. Chimiquement, le furfural est un composé organique appartenant à un aldéhyde du furane à l'odeur d'amande. Il est généralement produit à des fins industrielles et peut être utilisé comme solvant sélectif dans le processus de raffinage des huiles lubrifiantes et utilisé dans la fabrication de carburants de transport pour améliorer les caractéristiques du carburant diesel et des stocks de recyclage du craquage catalytique. En outre, le furfural est largement utilisé pour produire des meules abrasives liées à la résine et pour purifier le butadiène nécessaire à la fabrication du caoutchouc synthétique. Il est également utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques furanniques, tels que l’acide furoïque et le furane lui-même. Les autres produits à base de furfural comprennent les désherbants, les fongicides, d'autres solvants, etc.

Description

Le furfural est un liquide huileux incolore à ambré avec une odeur d’amande. Lorsqu'elle est exposée à la lumière et à l'air, elle devient brun rougeâtre. Le furfural est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, comme solvant dans le raffinage du pétrole, comme fongicide et comme désherbant. Il est incompatible avec les acides forts, les oxydants et les alcalis forts. Il subit une polymérisation au contact d'acides forts ou d'alcalis forts. Le furfural est produit commercialement par hydrolyse acide de polysaccharides pentosanes à partir de résidus non alimentaires de cultures vivrières et de déchets de bois. Il est largement utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole, dans la production de résines phénoliques et dans diverses autres applications. L'exposition humaine au furfural se produit lors de sa production et de son utilisation, en raison de sa présence naturelle dans de nombreux aliments et de la combustion du charbon et du bois.

Propriétés chimiques

liquide huileux incolore à brun rougeâtre avec une odeur d'amande

Propriétés chimiques

Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique aromatique incolore à jaune avec une odeur d'amande. Devient orange lors de l’exposition à la lumière et à l’air.

Propriétés chimiques

Le furfural a une odeur pénétrante caractéristique. Le furfural est préparé industriellement à partir de pentosanes contenus dans les pailles et les sons de céréales ; ces matériaux sont préalablement digérés avec du H2S04 dilué et la vapeur de furfural formée est distillée.

Propriétés chimiques

Le furfural a une odeur pénétrante caractéristique typique des aldéhydes cycliques.

Propriétés physiques

Liquide incolore à jaune avec une odeur d'amande. Devient brun rougeâtre lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air. Les seuils d'odeur et de goût sont respectivement de 0,4 et 4 ppm (cité, Keith et Walters, 1992). Shaw et coll. (1970) ont signalé un seuil de goût dans l'eau de 80 ppm.

Utilisations

Dans la fabrication de plastiques furfural-phénol tels que Durite ; dans le raffinage par solvant des huiles de pétrole ; dans la préparation de l'acide pyromucique. Comme solvant pour le coton nitré, l'acétate de cellulose et les gommes ; dans la fabrication de vernis ; pour accélérer la vulcanisation ; comme insecticide, fongicide, germicide ; comme réactif en chimie analytique. Dans la synthèse de dérivés furanniques.

Méthodes de purification

Le furfural est instable à l'air, à la lumière et aux acides. Les impuretés comprennent l'acide formique, l'acide .-formylacrylique et l'acide furane-2-carboxylique. Distilez-le dans un bain d'huile à partir de 7% (p/p) de Na2CO3 (ajouté pour neutraliser les acides, notamment l'acide pyromucique). Redistillez-le à partir de 2 % (p/p) de Na2CO3, puis distillez-le enfin de manière fractionnée sous vide. Il est stocké dans l'obscurité. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Les impuretés résultant du stockage peuvent être éliminées par passage à travers de l'alumine de qualité chromatographique. Le furfural peut être séparé des impuretés autres que les composés carbonylés par le composé d'addition bisulfite. L'aldéhyde est volatil à la vapeur. Il a été purifié par distillation (à l'aide d'une tête Claisen) sous pression réduite. Ceci est essentiel tout comme l'utilisation d'un bain d'huile avec des températures ne dépassant pas 130° qui est fortement recommandée. Lorsque le furfural est distillé à pression atmosphérique (dans un flux de N2), ou sous pression réduite avec une flamme libre (attention : car l'aldéhyde est inflammable), on obtient une huile presque incolore. Au bout de quelques jours et parfois quelques heures, l’huile fonce progressivement pour finalement devenir noire. Ce changement est accéléré par la lumière et se produit plus lentement lorsqu'il est conservé dans une bouteille brune. Cependant, lorsque l'aldéhyde est distillé sous vide et que la température du bain est maintenue en dessous de 130° pendant la distillation, l'huile ne développe qu'une légère couleur lorsqu'elle est exposée à la lumière directe du soleil pendant plusieurs jours. La distillation de matières très impures ne doit PAS être tentée à la pression atmosphérique ; sinon le produit noircit très rapidement. Après une distillation sous vide, une distillation à pression atmosphérique peut être réalisée sans trop de décomposition ni de noircissement. Le liquide irrite les muqueuses. Conservez-le dans des récipients sombres sous N2, de préférence dans des ampoules scellées. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produits de préparation du furfural et matières premières

Matières premières

Acide sulfurique --> Carbonate de sodium --> Acétone --> D(+)-Sucrose --> pentosane

Produits de préparation

Alcool furfurylique -> Furane -> 2-méthylfurane -> 3-Hydroxy-2-méthyl-4H-pyran-4-one -> 5-Nitrofurfural -> Éthyl maltol -> ACIDE 3-(2-FURYL) PROPANOÏQUE -> Acide 5-Nitro-2-furoïque -> 5-Nitro-2-furaldéhyde diacétate -> ÉTHYLE 3-(2-FURYL)PROPIONATE-->Alcool tétrahydrofurfurylique-->5-ÉTHYL-2-FURALDEHYDE-->ACIDE 5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLIQUE-->ÉTHYLE 3-(2-FURYL)ACRYLATE-->2-Furonitrile-->(ACÉTYLOXY)(2-FURYL)MÉTHYLE ACÉTATE-->Acide 3-(5-Nitro-2-furyl)acrylique-->Furazolidone-->RÉSINE D'ALCOOL FURFURYL-->Huile pour engrenages industriels-->Nitrofurantoïne-->N-MÉTHYLFURFURYLAMINE-->Huile pour engrenages industriels, charge pondérale-->2-Furaldéhyde diéthyle acétal-->2,2'-Thiobiséthylamine-->Huile pour engrenages industriels, charge moyenne-->2-Formylfuran-5-boronic acide-->5-[2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMÉTHYL)PHÉNYL]-2-FURALDEHYDE-->5-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMÉTHYL)PHÉNYL]-2-FURALDEHYDE-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMÉTHYL)PHÉNYL]-2-FURALDEHYDE-->5-(4-Bromophényl)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMÉTHOXY)PHÉNY]-2-FURALDEHYDE-->1,3-DIMÉTHYL-2-(2-FURYL)IMIDAZOLIDINE