Eugénol

Nom du produit :

Eugénol

CAS :

97-53-0

MF :

C10H12O2

MO :

164.2

EINECS :

202-589-1

Fichier Mol :

97-53-0.mol

Point de fusion 

−12-−10 °C(lit.)

Point d'ébullition 

254 °C(allumé.)

densité 

1,067 g/mL à 25 °C(lit.)

pression de vapeur 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGÉNOL

indice de réfraction 

n20/D 1.541(lit.)

Fp 

>230 °F

température de stockage. 

0-6°C

solubilité 

2,46 g/litre

formulaire 

Liquide

pka

pKa 9,8 (incertain)

couleur 

Jaune pâle clair à jaune

Solubilité dans l'eau 

légèrement soluble

Sensible 

Sensible à l'air

Numéro JECFA

1529

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

Stabilité:

Écurie. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Référence de la base de données CAS

97-53-0 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Eugénol(97-53-0)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Eugénol (97-53-0)

Codes de danger 

Xn,Xi

Déclarations de risques 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Déclarations de sécurité 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - classe 3 - GE 2 - Méthanol, solution

WGK Allemagne 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Oui

Code SH 

29095090

Données sur les substances dangereuses

97-53-0 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 chez le rat, la souris (mg/kg) : 2680, 3000 par voie orale (Hagan)

Production

 être synthétisé par méthode chimique dans l’industrie. Cependant, la méthode de synthèse chimique produit des isomères. Le point d’ébullition de deux isomères est très proche, ce qui entraîne une séparation difficile. La méthode d’isolement est donc la méthode principale à l’heure actuelle.
Méthode d'isolement à partir d'huile essentielle naturelle

Synthèse chimique

Le bromure d'allyle, l'o-méthoxyphénol, l'acétone anhydre et le carbonate de potassium anhydre sont ajoutés à la bouilloire et chauffés au reflux pendant plusieurs heures. Après refroidissement, diluer avec de l'eau puis extraire à l'éther. L'extrait est lavé avec de la soude à 10 % et séché sur carbonate de potassium anhydre. Récupérez l'éther diéthylique et l'acétone après distillation à pression atmosphérique, puis distillez sous pression réduite et collectez la fraction à 110 ~ 113 ℃ (1600 Pa), enfin nous obtenons de l'o-méthoxyphényl allyl éther. Le mélange est bouilli et chauffé à reflux pendant 1 heure puis refroidi. La graisse obtenue est dissoute dans l'éther et extraite avec une solution d'hydroxyde de sodium à 10 %. L'extrait est acidifié à l'acide chlorhydrique et extrait à l'éther. Sécher l'extrait sur du sulfate de sodium anhydre et récupérer l'éther par distillation à l'air, et enfin on obtient le produit. Nous pourrions également obtenir le produit par une réaction en une étape entre l’o-méthoxyphénol et le chlorure d’allyle avec du cuivre comme catalyseur à 100 ℃.
Prenez des huiles essentielles contenant de grandes quantités d'eugénol, comme l'huile de clou de girofle, comme matières premières, et ajoutez une solution d'hydroxyde de sodium à 30 %, puis ajoutez de l'acide inorganique ou du dioxyde de carbone pour précipiter. De plus, une réaction d’addition entre l’huile de clou de girofle et l’acétate de sodium est également disponible. 
L'eugénol pourrait être préparé par des méthodes synthétiques, mais il est généralement isolé à partir de plantes ou d'huiles aromatiques dans l'industrie. Nous pourrions prendre comme matière première le basilic clou de girofle originaire des Seychelles et des Comores. En 1965, il a été introduit en Chine depuis l’ex-Union soviétique. Il est cultivé au sud du fleuve Yangtze. La teneur en basilic clou de girofle est la plus élevée en épi, suivie par les feuilles et les tiges sont les dernières. Le principal ingrédient de l’huile est l’eugénol, qui représente 60 à 70 %. Il existe du linalol, du parachute, de l'ocimène, etc. Nous pourrions préparer l'eugénol par méthode de synthèse, dans laquelle l'o-méthoxyphénol réagit avec le bromopropène. Et puis le réaménagement est effectué avec chauffage.

Catégorie

Pesticide

Classement toxique

Toxicité modérée

Propriétés chimiques

liquide incolore à légèrement jaune avec une forte odeur de clou de girofle

Propriétés chimiques

L'eugénol est le composant principal de plusieurs huiles essentielles ; L'huile de feuille de girofle et l'huile de feuille de cannelle peuvent contenir > 90 %. L'eugénol est présent en petites quantités dans de nombreuses autres huiles essentielles. C'est un liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur épicée de clou de girofle.
L'hydrogénation catalytique (par exemple, en présence de catalyseurs à base de métaux nobles) donne du dihydroeugénol. L'isoeugénol est obtenu à partir de l'eugénol en déplaçant la double liaison. L'estérification et l'éthérification du groupe hydroxy de l'eugénol donnent des substances de parfum et d'arôme précieuses (par exemple, l'acétate d'eugénol et l'éther méthylique d'eugénol).

Propriétés chimiques

L'eugénol a une forte odeur aromatique de clou de girofle et un goût épicé et piquant. Il fonce et s'épaissit lorsqu'il est exposé à l'air.

Produits de préparation

Vanilline-->ISOEUGENOL-->Huile de clou de girofle-->ACÉTATE D'EUGÉNOL-->Méthyleugénol

Matières premières

Carbonate de potassium -> DIOXYDE DE CARBONE -> Acétate de sodium trihydraté -> Chlorure d'allyle -> Linalol -> Guaiacol -> Bromure d'allyle -> Huile d'eucalyptus Citriodara -> Huile de clou de girofle -> Huile de basilic -> HUILE DE LAURIER DE LAURUS NOBILIS -> Huile de camphre blanc -> Éther allylique -> Cassia Aurantium P.E Catéchines 8% HPLC-->HUILE DE FEUILLES DE CANNELLE-->OCIMENE-->Absolue de Feuille de Violette