Éthylvanilline

Nom du produit :

Éthylvanilline

Synonymes :

AKOS BBS-00003203;AKOS B004185 ; FEMA 2464 ; FEMA 3107 ; ÉTHYLPROTAL ; Éther éthylique de protocatéchualdéhyde 3-éthyle ; ÉTHYL PROTOCATECHUIC ALDEHYDE ; ÉTHYL VANILLINE

CAS :

121-32-4

MF :

C9H10O3

MO :

166.17

EINECS :

204-464-7

Catégories de produits :

Matières premières pharmaceutiques ; Additifs pour l'alimentation humaine et animale ; Arôme ; Additifs alimentaires ; ADDITIFS pour l'alimentation humaine et animale ; Aldéhydes aromatiques et Dérivés (substitués)

Fichier Mol :

121-32-4.mol

Point de fusion 

76 °C

Point d'ébullition 

285°C

densité 

1,1097 (brut estimation)

pression de vapeur 

<0,01 mm Hg ( 25 °C)

FEMA 

2464 | ÉTHYLVANILLINE

indice de réfraction 

1,4500 (estimation)

Fp 

127°C

température de stockage. 

Conserver à une température inférieure à +30°C.

solubilité 

2,82 g/litre

pka

7,91 ± 0,18 (prédit)

formulaire 

Cristallin fin Poudre

couleur 

Blanc à blanc cassé

Solubilité dans l'eau 

légèrement soluble

Sensible 

Sensible à la lumière

Merck 

14,3859

Numéro JECFA

893

BRN 

1073761

Référence de la base de données CAS

121-32-4 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

3-éthoxy-4-hydroxybenzadéhyde (121-32-4)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Éthyle vanilline (121-32-4)

Codes de danger 

Xn,Xi

Déclarations de risques 

22-36/37/38

Déclarations de sécurité 

26-36

WGK Allemagne 

1

RTECS 

CU6125000

Remarque sur les dangers 

Nocif/Irritant/Léger Sensible

TSCA 

Oui

Code SH 

29124200

Données sur les substances dangereuses

121-32-4 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat : >2000 mg/kg, P.M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2 327 (1964)

Propriétés chimiques

BLANC À BLANC CASSÉ POUDRE FINE CRISTALLINE

Propriétés chimiques

Blanc ou légèrement Cristaux jaunâtres avec une odeur et une saveur intenses caractéristiques de vanille.

Propriétés chimiques

Son odeur ressemble celui de la vanilline mais il est environ trois fois plus fort. Éthylvanilline peut être préparé par la méthode 2 comme décrit pour la vanilline, en utilisant à la place du guethol de gaïacol comme matière première.

Propriétés chimiques

L'éthylvanilline a une odeur intense de vanille et un goût sucré. Le pouvoir aromatisant est de deux à quatre fois plus fort que le vanil[1]lin. Éthylvanilline est utilisé dans l'alimentation depuis les années 1930; il rehausse l'odeur fruitée et chocolatée impression. Son ajout est auto-limitatif, car un niveau trop élevé peut conférer une saveur désagréable du produit; le produit n'est pas stable. En contact avec fer ou alcali, il présente une couleur rouge et perd son pouvoir aromatisant.

Utilisations

L'éthyl vanilline est un agent aromatisant qui est un arôme synthétique de vanille avec environ trois et une demi fois le pouvoir aromatisant de la vanilline. il a une solubilité de 1 g dans 100 ml d'eau à 50°c. il est utilisé dans les glaces, les boissons et les pâtisseries marchandises.

Utilisations

En arôme et parfumerie.

Définition

ChEBI : membre de la classe des benzaldéhydes qu'est la vanilline dans laquelle le groupe méthoxy est remplacé par un groupe éthoxy.

Méthodes de production

Contrairement à la vanilline, l'éthylvanilline n'est pas présente naturellement. Il peut être préparé synthétiquement par les mêmes méthodes que la vanilline, en utilisant le guethol au lieu du gaïacol comme point de départ matériel; voir Vanilline.

Préparation

Du safrole par isomérisation en isosafrole et oxydation ultérieure en pipéronal ; le la liaison méthylène est ensuite rompue en chauffant du pipéronal dans un alcool solution de KOH; enfin, le protocatéchualdéhyde résultant réagit avec alcool éthylique. Du guaéthol par condensation avec du chloral pour donner le 3-éthoxy-4-hydroxyphényle le trichlorométhylcarbinol; celui-ci est ensuite bouilli avec une solution alcoolique de KOH ou NaOH, acidifié et extrait avec du chloroforme pour donner de l'éthylvanilline.

Valeurs seuils d'arôme

Détection : 100 ppb ; reconnaissance : 2 ppm

Valeurs seuils de goût

Goût caractéristiques à 50 ppm : sucré, crémeux, vanillé, onctueux et caramélisé.

Description générale

Cristaux incolores. Odeur et goût de vanille plus intenses que la vanilline.

Réactions à l'air et à l'eau

Légèrement d'eau soluble.

Profil de réactivité

Protéger de la lumière. Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques. Inflammable et/ou des gaz toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des azo, diazo composés, dithiocarbamates, nitrures et agents réducteurs puissants. Aldéhydes peut réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, et finalement des acides carboxyliques acides. Ces réactions d'autoxydation sont activées par la lumière, catalysées par sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysés par les produits de la réaction). L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions de les aldéhydes retardent l'autooxydation.

Risque pour la santé

AIGU/CHRONIQUE DANGERS : Toxique. Peut provoquer une irritation au contact.

Risque d'incendie

Combustible

Applications pharmaceutiques

L'éthylvanilline est utilisé comme alternative à la vanilline, c'est-à-dire comme agent aromatisant dans les aliments, boissons, confiseries et produits pharmaceutiques. Il est également utilisé en parfumerie.
L'éthylvanilline possède une saveur et une odeur environ trois fois supérieures à celles intense comme la vanilline ; d'où la quantité de matière nécessaire pour produire un la saveur équivalente de vanille peut être réduite, provoquant moins de décoloration à un formulation et économies potentielles sur les coûts de matériaux. Cependant, dépassant certaines limites de concentration peuvent donner un goût désagréable et légèrement amer à un produit en raison de l'intensité de l'arôme d'éthylvanilline.

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion, voies intrapéritonéale, sous-cutanée et intraveineuse. Un humain irritant pour la peau. Données de mutation rapportées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet fumée âcre et vapeurs irritantes. Voir aussi ALDEHYDES et ETHERS.

Sécurité

L'éthylvanilline est généralement considéré comme un matériau essentiellement non toxique et non irritant. Cependant, une sensibilisation croisée avec d'autres molécules structurellement similaires peut se produire.
L'OMS a fixé une dose journalière acceptable pour l'éthylvanilline allant jusqu'à 3 mg/kg de poids corporel.
DL50 (cochon d'Inde, IP) : 1,14 g/kg
DL50 (souris, IP) : 0,75 g/kg
DL50 (lapin, orale) : 3 g/kg
DL50 (lapin, SC) : 2,5 g/kg
DL50 (rat, orale) : 1,59 g/kg
DL50 (rat, SC) : 3,5 à 4,0 g/kg

stockage

Conserver dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec. Voir Vanilline pour plus d’informations.

Incompatibilités

L'éthylvanilline est instable au contact du fer ou de l'acier, formant un liquide de couleur rouge et sans saveur composé. En milieu aqueux avec du sulfate de néomycine ou du succinylsulfathiazole, les comprimés d'éthylvanilline ont produit une couleur jaune. Voir Vanilline pour d'autres incompatibilités potentielles.

Statut réglementaire

Répertorié GRAS. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (gélules orales, suspensions et sirops). Inclus dans les médicaments non parentéraux autorisés dans le Royaume-Uni.

Matières premières

Étanol-->Hydroxyde de sodium-->Chloroforme-->Hexaméthylènetétramine-->Pyrocatéchol-->Chloral-->Solution d'hydroxyde de potassium-->Oxyde cuivrique-->Acide glyoxylique-->Sodium 3-nitrobenzènesulfonate-->1,3-Benzodioxole-->ISOEUGENOL-->Safrole-->DIMETHYLANILINE-->Acide éthylsulfurique-->N,N-DIMÉTHYL-4-NITROSOANILINE-->PROPENYL GUAÉTHOL-->Peroxyde d'hydrogène 30% eau solution -->2-éthoxyphénol