Éthyl vanilline

Nom du produit:

Éthyl vanilline

Synonymes:

AKOS BBS-00003203; AKOSB004185; FEMA 2464; FEMA 3107; ETHYLPROTAL; Ethyl protocatechualdéhyde 3-éther éthylique; ETHYL PROTOCATECHUIC ALDEHYDE; ÉTHYL VANILLINE

CAS:

121-32-4

MF:

C9H10O3

MW:

166.17

EINECS:

204-464-7

Catégories de produits:

Matières premières pharmaceutiques; Additifs alimentaires et alimentaires; Arôme; Additifs alimentaires; ADDITIFS pour l'alimentation humaine et animale; Aldéhydes aromatiques et dérivés (substitués)

Fichier Mol:

121-32-4.mol

Point de fusion

76 ° C

Point d'ébullition

285 ° C

densité

1.1097 (estimation approximative)

la pression de vapeur

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2464 | ÉTHYLE VANILLINE

indice de réfraction

1.4500 (estimation)

Fp

127 ° C

temp de stockage.

Conserver à une température inférieure à + 30 ° C.

solubilité

2,82 g / l

pka

7,91 ± 0,18 (prédite)

forme

Poudre cristalline fine

Couleur

Blanc à blanc cassé

Solubilité dans l'eau

légèrement soluble

Sensible

Sensible à la lumière

Merck

14 3859

Numéro JECFA

893

BRN

1073761

Référence CAS DataBase

121-32-4 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

3-éthoxy-4-hydroxybenzadéhyde (121-32-4)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Éthylvanilline (121-32-4)

Codes de danger

Xn, Xi

Énoncés de risques

22-36 / 37/38

Déclarations de sécurité

26-36

WGK Allemagne

1

RTECS

CU6125000

Note de danger

Nocif / Irritant / Sensible à la Lumière

TSCA

Oui

Code SH

29124200

Données sur les substances dangereuses

121-32-4 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat:> 2000 mg / kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)

Propriétés chimiques

POUDRE CRISTALLINE FIN BLANCHE À BLANCHE

Propriétés chimiques

Cristaux blancs ou légèrement jaunâtres avec une odeur et une saveur de vanille intense caractéristique.

Propriétés chimiques

Son odeur ressemble à celle de la vanilline mais est environ trois fois plus forte. L'éthylvanillinc peut être préparé par le procédé 2 comme décrit pour la vanilline, en utilisant du guéthol à la place du guaiacol comme matière de départ.

Propriétés chimiques

L'éthyl vanilline a une odeur de vanille intense et un goût sucré. Le pouvoir aromatisant est deux à quatre fois plus fort que le vanille [1] lin. L'éthyl vanilline est utilisée dans les aliments depuis les années 1930; il rehausse l'impression d'odeur fruitée et chocolatée. Son ajout est auto-limitatif, car un niveau trop élevé peut conférer une saveur désagréable au produit; le produit n'est pas stable. Au contact du fer ou de l'alcali, il présente une couleur rouge et perd son pouvoir aromatisant.

Les usages

L'éthyl vanilline est un agent aromatisant qui est un arôme synthétique de vanille avec environ trois fois et la moitié du pouvoir aromatisant de la vanilline. il a une solubilité de 1g dans 100 ml d'eau à 50 ° C. il est utilisé dans la crème glacée, les boissons et les produits de boulangerie.

Les usages

En arôme et parfumerie.

Définition

ChEBI: un membre de la classe des benzaldéhydes qui est la vanilline dans laquelle le groupe méthoxy est remplacé par un groupe éthoxy.

Méthodes de production

Contrairement à la vanilline, l'éthyl vanilline ne se produit pas naturellement. Il peut être préparé synthétiquement par les mêmes procédés que la vanilline, en utilisant le guéthol au lieu du gaïacol comme matière de départ; voir Vanillin.

Préparation

De la parisomérisation du safrole à l'isosafrole et l'oxydation subséquente en pipéronal; la liaison de l'éthylène est ensuite rompue par chauffage pipéronal dans une solution alcoolique de KOH; enfin, le protocatechualdéhyde résultant est mis à réagir avec de l'alcool éthylique. A partir du guaethol par condensation avec du chloral pour donner le 3-éthoxy-4-hydroxyphényltrichlorométhyl carbinol; celui-ci est ensuite bouilli avec une solution alcoolique [1] holique de KOHor NaOH, acidifié et extrait avec du chloroforme pour donner l'éthylvanilline.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 100 ppb; reconnaissance: 2 ppm

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 50 ppm: sucré, crémeux, vanillé, lisse et caramellique.

Description générale

Cristaux incolores Odeur et goût de vanille plus intenses que la vanilline.

Réactions de l'air et de l'eau

Légèrement soluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Protéger de la lumière Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques. Des gaz inflammables et / ortoxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, des diazocomposés, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants. L'aldéhydescane réagit avec l'air pour donner les premiers peroxoacides, et finalement les carboxylacides. Ces réactions d'autoxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition et autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction). L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d'aldéhydes retarde l'autoxydation.

Danger pour la santé

AIGU / CHRONICHAZARDS: Toxique. Peut provoquer une irritation au contact.

Risque d'incendie

Combustible

Applications pharmaceutiques

L'éthyl vanilline est utilisée comme alternative à la vanilline, c'est-à-dire comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons, les confiseries et les produits pharmaceutiques. Il est également utilisé en parfumerie.
L'éthyl vanilline possède une saveur et une odeur environ trois fois plus intenses que la vanilline; par conséquent, la quantité de matière nécessaire pour produire un arôme de vanille équivalent peut être réduite, entraînant une décoloration moindre de la formulation et des économies potentielles de coûts de matière. Cependant, le dépassement de certaines limites de concentration peut conférer un goût désagréable et légèrement amer à un produit en raison de l'intensité de l'arôme d'éthyl vanilline.

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion, voies intrapéritonéale, sous-cutanée et intraveineuse. Un irritant pour la peau humaine. Données de mutation rapportées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée acide et des fumées irritantes. Voir aussi ALDEHYDES et ETHERS.

sécurité

L'éthyl vanilline est généralement considérée comme un matériau essentiellement non toxique et non irritant, mais une sensibilisation croisée avec d'autres molécules structurellement similaires peut se produire.
L'OMS a alloué un apport journalier acceptable pour l'éthylvanilline allant jusqu'à 3 mg / kg de poids corporel.
DL50 (cobaye, IP): 1,14 g / kg
DL50 (souris, IP): 0,75 g / kg
DL50 (lapin, oral): 3 g / kg
DL50 (lapin, SC): 2,5 g / kg
DL50 (rat, orale): 1,59 g / kg
DL50 (rat, SC): 3,5 à 4,0 g / kg

espace de rangement

Conserver dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec. Voir Vanillin pour plus d'informations.

Incompatibilités

L'éthyl vanilline est instable au contact du fer ou de l'acier, formant un composé rouge et sans saveur. Dans des milieux aqueux contenant du sulfate de néomycine ou du succinylsulfathiazole, les comprimés d'éthylvanilline ont produit une couleur jaune. Voir Vanillin pour d'autres incompatibilités potentielles.

Statut réglementaire

Listé GRAS Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (capsules orales, suspensions et sirops). Inclus dans les médicaments non parentaux autorisés au Royaume-Uni.

Matières premières

Etanol -> Hydroxyde de sodium -> Chloroforme -> Hexaméthylènetétramine -> Pyrocatéchol -> Chloral -> Solution d'hydroxyde de potassium -> Oxyde cuivrique -> Acide glycoxylique -> 3-nitrobenzènesulfonate de sodium -> 1, 3-Benzodioxole -> ISOEUGENOL -> Safrole -> DIMETHYLANILINE -> Acide éthylsulfurique -> N, N-DIMETHYL-4-NITROSOANILINE -> PROPENYL GUAETHOL -> Peroxyde d'hydrogène 30% solution aqueuse -> 2- Éthoxyphénol