Oléate d'éthyle

Nom du produit:

OLÉATE D'ÉTHYLE

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Fichier Mol:

111-62-6.mol

Point de fusion

- 32 ° C (lit.)

Point d'ébullition

216 à 218 ° C 15 mm Hg

densité

0,87 g / mL à 25 ° C (lit.)

FEMA

2450 | OLÉATE D'ÉTHYLE

indice de réfraction

n20 / D 1.451 (éclairé)

Fp

> 230 ° F

storagetemp.

- 20 ° C

solubilité

chloroforme: soluble 10%

forme

Liquide huileux

Couleur

Clair

Sensible

Sensible à la lumière

Numéro JECFA

345

Merck

14 6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Référence CASDataBase

111-62-6 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Acide 9-octadécénoïque (Z) -, ester éthylique (111-62-6)

Système de registre EPASubstance

Éthyloléate (111-62-6)

Déclarations de sécurité

23-24 / 25-22

WGKAllemagne

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

Oui

HSCode

29161900

Aperçu

L'oléate d'éthyle est un liquide incolore qui se forme normalement en condensant de l'éthanol et de l'acide oléique. Notamment, le composé est normalement produit par le corps lors d'une intoxication à l'éthanol. Ses autres noms sont l'acide 9-octadécénoïque (Z) -, le cis-9-octadécénoate d'éthyle, l'ester éthylique d'acide (Z) -9-octadécénoïque et l'acide oléique, l'ester éthylique. Le composé a contribué à environ 17% des acides gras totaux estérifiés en phosphatidylcholine dans les plaquettes porcines. L'oléate d'éthyle est neutre et est une forme d'acide oléique plus liposoluble.
Le composé est l'un des esters éthyliques d'acides gras générés après la décomposition de l'éthanol dans le corps. De plus, l'oléate d'éthyle agit généralement comme un médiateur toxique de l'éthanol dans le cœur, le foie, le pancréas et le cerveau.

Les usages

Industrie pharmaceutique
L'oléate d'éthyle est utilisé comme ingrédient pour les préparations de médicaments pharmaceutiques qui impliquent des substances lipophiles telles que les stéroïdes.En raison de sa dégradation rapide du système digestif, l'oléate d'éthyle est utilisé comme moyen pour l'administration intramusculaire de médicaments par les pharmacies. est utilisé dans la préparation de doses quotidiennes de progestérone pour le maintien de la grossesse.
Industrie des transports
Il est utilisé dans l'industrie du transport comme lubrifiant et comme plastifiant. Il est également utilisé comme agent de plantation et pour traiter les surfaces.
Industrie alimentaire
L'oléate d'éthyle est utilisé comme additif alimentaire et est réglementé par la Food and Drug Administration. Il est également utilisé comme agent aromatisant dans les aliments.

La description

L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par la condensation d'acide oléique et d'éthanol. C'est un liquide incolore à jaune clair. L'oléate d'éthyle est produit par l'organisme lors d'une intoxication à l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes. Il trouve également une utilisation comme lubrifiant et plastifiant.
L'oléate d'éthyle est réglementé en tant qu'additif alimentaire par la Food and DrugAdministration sous «Additifs alimentaires autorisés pour l'addition directe aux aliments destinés à la consommation humaine», 21CFR172.515.
L'oléate d'éthyle a été identifié comme une phéromone primaire chez les abeilles domestiques.
L'oléate d'éthyle est l'un des esters éthyliques d'acides gras (FAEE) qui se forme dans le corps après l'ingestion d'éthanol. Il existe un nombre croissant de documents de recherche qui impliquent des FAEE tels que l'oléate d'éthyle comme les médiateurs toxiques de l'éthanol dans le corps (pancréas, foie, cœur et cerveau). Parmi les spéculations, l'oléate d'éthyle peut être le médiateur toxique de l'alcool dans le syndrome d'alcoolisme foetal. L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été soigneusement étudiée et, en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, elle semble sans danger pour l'ingestion orale. L'oléate d'éthyle n'est actuellement pas approuvé par la Foodand Drug Administration des États-Unis pour une utilisation injectable. Cependant, il est utilisé par les pharmacies comme un véhicule pour l'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone à l'appui de la grossesse.Les études qui documentent l'utilisation sûre de l'oléate d'éthyle pendant la grossesse pour la mère et le fœtus n'ont jamais été réalisées. .

Propriétés chimiques

L'oléate d'éthyle a une légère note florale.

Propriétés chimiques

liquide huileux clair jaune pâle

Propriétés chimiques

L'oléate d'éthyle se présente sous la forme d'un liquide huileux mobile, jaune pâle à presque incolore, avec un goût ressemblant à celui de l'huile d'olive et une odeur légère, mais non rance.
L'oléate d'éthyle est décrit dans l'USP32 - NF27 comme étant constitué d'esters d'alcool éthylique et d'acides gras de poids moléculaire élevé, principalement l'acide oléique. Un antioxydant approprié peut être inclus.

Occurrence

Rapporté trouvé dans le cacao, le sarrasin, le sureau et le babaco (Caricapentagona Heilborn).

Les usages

L'oléate d'éthyle est un agent aromatisant et parfumant.

Les usages

Il a été obtenu par hydrolyse de diverses graisses et huiles animales et végétales.

Les usages

Habituellement utilisé pour préparer la phase huileuse du système de délivrance de médicament auto-microémulsifiant (SMEDDS) pour le tacrolimus (Tac).

Méthodes de production

L'oléate d'éthyle est préparé par réaction de l'éthanol avec du chlorure d'oléoyle en présence d'un accepteur de chlorure d'hydrogène approprié.

Définition

ChEBI: un ester éthylique d'acide gras à longue chaîne résultant de la formalcondensation du groupe carboxy de l'acide oléique avec le groupe hydroxy de l'éthanol.

Préparation

Par estérification directe de l'acide oléique avec de l'alcool éthylique en présence d'HCl à ébullition; en présence de réactif de Twitchell ou d'acide chlorosulfonique.

PréparationProduits

Alcool oléylique -> huile de coco alcool acylamide

Matières premières

Etanol -> Chlorure de calcium -> acide cis-9-octadécénoïque