Oléate d'éthyle

Nom du produit :

OLÉATE D'ÉTHYLE

CAS :

111-62-6

MF :

C20H38O2

MO :

310.51

EINECS :

203-889-5

Fichier Mol :

111-62-6.mol

Fondre pointe 

−32 °C(allumé.)

Faire bouillir pointe 

216-218 °C15 mmHg

densité 

0,87 g/mL à 25 °C(lit.)

FEMA 

2450 | OLÉATE D'ÉTHYLE

réfractif indice 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230 °F

stockage temp. 

−20°C

solubilité 

chloroforme : soluble à 10 %

formulaire 

Liquide huileux

couleur 

Clair

Sensible 

Sensible à la lumière

Numéro JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS Référence de la base de données

111-62-6 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Acide 9-octadécénoïque (Z)-, éthyle ester(111-62-6)

EPA Système d'enregistrement des substances

Éthyle oléate (111-62-6)

Déclarations de sécurité 

23-24/25-22

WGK Allemagne 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Oui

SH Coder 

29161900

Aperçu

L'oléate d'éthyle est un liquide incolore qui se forme normalement par condensation l'éthanol et l'acide oléique. Notamment, le composé est normalement produit par le corps lors d’une intoxication à l’éthanol. Ses autres noms sont l'acide 9-octadécénoïque (Z)-, cis-9-octadécénoate d'éthyle, ester éthylique de l'acide (Z)-9-octadécénoïque et Acide oléique, ester éthylique. Le composé a contribué à environ 17 % de la acides gras totaux estérifiés en phosphatidylcholine dans les plaquettes porcines. L'oléate d'éthyle est neutre et est une forme d'acide oléique plus liposoluble.
Le composé est l’un des esters éthyliques d’acides gras générés après la dégradation de l'éthanol dans le corps. De plus, l'oléate d'éthyle agit généralement comme un médiateur toxique de l'éthanol dans le cœur, le foie, le pancréas et le cerveau.

Utilisations

Industrie pharmaceutique
L'oléate d'éthyle est utilisé comme ingrédient dans les préparations de médicaments pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes. En raison de sa dégradation rapide du système digestif, l'oléate d'éthyle est utilisé comme moyen d'administration intramusculaire de médicaments par les pharmacies de préparation. Dans certains cas, le composé est utilisé dans la préparation de doses quotidiennes de progestérone pendant la grossesse.
Industrie des transports
Il est utilisé dans l’industrie des transports comme lubrifiant et comme plastifiant. Il est également utilisé comme agent de plantation et pour traiter les surfaces.
Industrie alimentaire
L'oléate d'éthyle est utilisé comme additif alimentaire et est réglementé par la Food and Drug Administration. Il est également utilisé comme agent aromatisant dans les aliments.

Description

L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique. acide et éthanol. C'est un liquide incolore à jaune clair. L'oléate d'éthyle est produit par l’organisme lors d’une intoxication à l’éthanol.
L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques impliquant des substances lipophiles telles que les stéroïdes. Il trouve également une utilisation comme lubrifiant et un plastifiant.
L'oléate d'éthyle est réglementé en tant qu'additif alimentaire par le Food and Drug Administration sous « Additifs alimentaires autorisés pour ajout direct à Aliments destinés à la consommation humaine", 21CFR172.515.
L'oléate d'éthyle a été identifié comme une phéromone d'amorce chez les abeilles.
L'oléate d'éthyle est l'un des esters éthyliques d'acides gras (FAEE) formés dans le corps après ingestion d’éthanol. Il existe un nombre croissant de recherches littérature qui implique des FAEE tels que l'oléate d'éthyle comme médiateurs toxiques d'éthanol dans le corps (pancréas, foie, cœur et cerveau). Parmi les Les spéculations sont que l'oléate d'éthyle pourrait être le médiateur toxique de l'alcool chez le fœtus. syndrome d'alcoolisme. L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été soigneusement étudié et en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, il semble sans danger pour ingestion orale. L'oléate d'éthyle n'est actuellement pas approuvé par l'U.S. Food et Drug Administration pour toute utilisation injectable. Cependant, il est utilisé par pharmacies de préparation comme moyen d'administration de médicaments par voie intramusculaire, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone pour soutenir la grossesse. Des études qui documentent l'utilisation sans danger de l'oléate d'éthyle pendant la grossesse, tant pour le la mère et le fœtus n'ont jamais été pratiqués.

Propriétés chimiques

L'oléate d'éthyle a une légère note florale.

Chimique Propriétés

liquide huileux clair jaune pâle

Propriétés chimiques

L'oléate d'éthyle se présente sous la forme d'un jaune pâle à presque incolore, liquide huileux et mobile avec un goût ressemblant à celui de l'huile d'olive et un léger mais pas d'odeur rance.
L'oléate d'éthyle est décrit dans l'USP32-NF27 comme étant constitué d'esters d'éthyle. alcool et acides gras de haut poids moléculaire, principalement l'acide oléique. Un un antioxydant approprié peut être inclus.

Occurrence

Signalé trouvé dans le cacao, le sarrasin, le sureau et le babaco (Carica pentagone Heilborn).

Utilisations

L'oléate d'éthyle est un agent aromatisant et parfumant.

Utilisations

Il a été obtenu par hydrolyse de diverses graisses animales et végétales et les huiles.

Utilisations

Habituellement utilisé pour préparer la phase huileuse du médicament auto-microémulsifiant système d'administration (SMEDDS) pour le tacrolimus (Tac).

Fabrication Méthodes

L'oléate d'éthyle est préparé par la réaction de l'éthanol avec le chlorure d'oléoyle. en présence d'un accepteur de chlorure d'hydrogène approprié.

Définition

ChEBI : Ester éthylique d'acide gras à longue chaîne résultant de la forme condensation du groupe carboxy de l'acide oléique avec le groupe hydroxy de l'éthanol.

Préparation

Par estérification directe de l'acide oléique avec de l'alcool éthylique en présence de HCl à ébullition ; en présence de réactif de Twitchell ou de chlorosulfonique acide.

Préparation Produits

Alcool oléylique -> alcool d'huile de coco acylamide

Matières premières

Étanol -> Chlorure de calcium -> Acide cis-9-octadécénoïque