Description du produit

Acétoacétate d'éthyle Informations de base

Nom du produit :	Acétoacétate d'éthyle
Synonymes :	Acétoacétate d'éthyle naturel ; ESTER ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 3-OXOBUTANOÏQUE ; ESTER ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 3-OXOBUTYRIQUE ; ESTER ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 3-CÉTOBUTANOÏQUE ; ESTER ACÉTOACÉTIQUE ; ESTER ACÉTOACÉTIQUE (ÉTHYLE); ÉTHER ACÉTOACÉTIQUE ; ESTER ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE ACÉTOACÉTIQUE
CAS :	141-97-9
MF :	C6H10O3
MO :	130.14
EINECS :	205-516-1
Catégories de produits :	Intermédiaires pharmaceutiques; produits organiques; intermédiaires API; divers; saveur d'ester; synthèse organique; solvant; réactifs analytiques; réactifs analytiques à usage général; analytique/chromatographie; blocs de construction; C6 à C7; composés carbonylés; synthèse chimique; E-H; esters; blocs de construction organiques; Puriss p.a.
Fichier Mol :	141-97-9.mol

Propriétés chimiques de l'acétoacétate d'éthyle

Point de fusion	−43 °C(allumé.)
Point d'ébullition	181 °C(allumé.)
densité	1,029 g/mL à 20 °C(lit.)
densité de vapeur	4,48 (contre l'air)
pression de vapeur	1 mmHg (28,5 °C)
indice de réfraction	n20/D 1.419
FEMA	2415 \| ACÉTOACÉTATE D'ÉTHYLE
Fp	185 °F
température de stockage.	Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité	116 g/L (20 °C)
pka	11 (à 25 ℃)
formulaire	Liquide
couleur	APHA : ≤15
Gravité spécifique	1,027～1,035 (20/4℃)
Polarité relative	0.577
Odeur	Agréable, fruité.
PH	4,0 (110 g/l, H2O, 20 ℃)
limite d'explosivité	1,0-54 % (V)
Solubilité dans l'eau	116 g/L (20 ºC)
Numéro JECFA	595
Merck	14,3758
BRN	385838
Stabilité:	Écurie. Incompatible avec les acides, les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs, les métaux alcalins. Combustible.
InChIKey	XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS	141-97-9 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Acide butanoïque, 3-oxo-, ester éthylique (141-97-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acétoacétate d'éthyle (141-97-9)

Informations de sécurité sur l'acétoacétate d'éthyle

Codes de danger	XI
Déclarations de risques	36
Déclarations de sécurité	26-24/25
RIDADR	ET 1993
WGK Allemagne	1
RTECS	AK5250000
Température d'auto-inflammation	580 °F
TSCA	Oui
Classe de danger	3.2
Groupe d'emballage	III
Code SH	29183000
Données sur les substances dangereuses	141-97-9 (données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le rat : 3,98 g/kg (Smyth)

Utilisation et synthèse de l'acétoacétate d'éthyle

Description	Le composé organique acétoacétate d'éthyle (EAA) est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique. Il est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production d'une grande variété de composés, tels que des acides aminés, des analgésiques, des antibiotiques, des agents antipaludiques, de l'antipyrine et de l'aminopyrine et de la vitamine B1 ; ainsi que la fabrication de colorants, d'encres, de laques, de parfums, de plastiques et de pigments de peinture jaune. Seul, il est utilisé comme arôme alimentaire.
Propriétés chimiques	L'acétoacétate d'éthyle a une odeur caractéristique d'éther, fruitée, agréable et rafraîchissante.
Propriétés chimiques	Le 3-oxobutanoate d'éthyle est un liquide incolore à l'odeur fruitée, éthérée et sucrée rappelant la pomme verte. Il est utilisé pour créer des notes de tête fraîches et fruitées dans les parfums féminins fins. L'acétoacétate d'éthyle est présent dans les arômes de matières naturelles telles que le café, les fraises et les fruits de la passion jaunes.
Méthodes de production	L'acétoacétate d'éthyle est fabriqué par réaction d'acétate d'éthyle de haute pureté avec du sodium, suivie d'une neutralisation avec de l'acide sulfurique.
Préparation	L'acétoacétate d'éthyle est produit industriellement par traitement du dicétène avec de l'éthanol. La préparation de l'acétoacétate d'éthyle est une procédure classique de laboratoire. Il est préparé via la condensation Claisen de l'acétate d'éthyle. Deux moles d’acétate d’éthyle se condensent pour former chacune une mole d’acétoacétate d’éthyle et d’éthanol.
Valeurs seuils d'arôme	Détection : 520 ppb. Caractéristiques aromatiques à 10% : pomme fruitée douce, fermentée, légèrement fuselée et rami, banane fruitée aux nuances tropicales.
Valeurs seuils de goût	Caractéristiques gustatives à 100 ppm : fruité banane, pomme et raisin blanc avec des nuances estivales légèrement vertes et tropicales. Caractéristiques gustatives à 300 ppm : estéreux, gras, fruité et tutti-frutti
Description générale	Un liquide incolore à l'odeur fruitée. Point d'éclair 185°F. Point d'ébullition 365°F. Peut avoir des effets néfastes sur la santé en cas d'ingestion ou d'inhalation. Peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Utilisé en synthèse organique et dans les laques et peintures.
Méthodes de purification	Agiter l'ester avec de petites quantités de NaHCO3 aqueux saturé (jusqu'à disparition de l'effervescence), puis avec de l'eau. Séchez-le avec MgSO4 ou CaCl2 et distillez-le sous pression réduite. [Beilstein 3 IV 1528.]

Produits de préparation et matières premières d'acétoacétate d'éthyle

Matières premières

Étanol-->Sodium-->Éthoxyde de sodium-->Acétylcétène-->MÉTHANE

Produits de préparation

ACIDE 2,4-DIMÉTHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE-->ACIDE 4-CHLORO-2,6-DIMÉTHYL-NICOTINIQUE-->ÉTHYLE 2-HYDROXY-4-MÉTHYL-5-PYRIMIDINECARBOXYLATE-->BISPYRAZOLONE-->ÉTHYLE 4-CHLORO-2,6-DIMÉTHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLATE-->TIADINIL-->1-Bromo-5-hexanone-->3-CHLORO-4-MÉTHYL-7-HYDROXYCOUNMARINE-->5,7-Dihydroxy-4-méthylcoumarine-->5-MÉTHYL-1-PHÉNYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ACIDE-->7,8-DIHYDROXY-4-METHYLCOUMARINE-->6-TERT-BUTYL-4-METHYLCOUMARINE-->2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinol-->4,7-DIMETHYLCOUMARIN-->1,3-Dimethyl-5-hydroxypyrazole-->4-Ch loro-6-méthyl-2-(méthylthio)pyrimidine-->(5-MÉTHYL-1-PHÉNYL-1H-PYRAZOL-4-YL)MÉTHANOL-->7-Acétoxy-4-méthylcoumarine-->Pentoxifylline-->4-Méthylumbelliférone-->Disperse Jaune H-4GL-->ÉTHYL 2,4-DIMÉTHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->ACIDE 3-MÉTHYL-5-PHÉNYL-4-ISOXAZOLECARBOXYLIQUE-->ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE-->Chrysine-->Clorichromène-->éthyl 2-[2-(diéthylamino)éthyl]acétoacétate -->ÉTHYLE 5-MÉTHYL-1-PHÉNYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->6-Méthyl-2-(méthylthio)pyrimidin-4-ol-->ÉTHYLE 2-ACETYL-3-OXO-HEXANOATE-->4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLINE-->3-ETHOXYCARBONYL-5,6-DIHYDRO-2-METHYL-4 H-PYRAN-->1-(6-CHLORO-2-HYDROXY-4-PHÉNYL-QUINOLIN-3-YL)-ÉTHANONE-->4-Méthylcumarine-->Acétoacétique Acide -> 3-anilinobut-2-énoate d'éthyle -> 3-hydroxybutyrate d'éthyle -> ÉTHYLE 2-(HYDROXYIMINO) -3-OXOBUTANOATE -> Sel de potassium de N-phénylglycine -> 3-éthyl-4-méthyl-3-pyrrolin-2-one

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