Acétate d'éthyle

Nom du produit:

Acétate d'éthyle

Synonymes:

Acétate d'éthyle Biosynthèse; (Benzoylthio); Fabricant d'acétate d'éthyle; Acétate d'éthyle (99,8%, HyDry, eau… 50 ppm (par KF)); Acétate d'éthyle (99,8%, HyDry, avec tamis moléculaire, eau… 50 ppm (par KF) )); Dichloro 2-; ALCOOL, RÉACTIF, DÉNATURÉ; ALCOOL

CAS:

141-78-6

MF:

C4H8O2

MW:

88.11

EINECS:

205-500-4

Catégories de produits:

Intermédiaires; Organiques; Alcool; Chimie analytique; Solvants LC-MS Protéomique; Solvants et solutions pour spectrométrie de masse; Solvants CHROMASOLV LC-MSCHROMASOLV (HPLC, LC-MS); LC-MS Plus et gradient; Spectrométrie de masse; Spectrométrie de masse (MS) & LC- MS; Chromatographie / Réactifs CE; Solvants CHROMASOLV PlusCHROMASOLV (HPLC, LC-MS); CHROMASOLV (R) PlusSolvants; Flacons en verre ambré; Solvants d'analyse des résidus de pesticides (PRA) Flacons de solvant; PRA; Solvants de qualité ACS; EH, Puriss paSolv AcétateChromatographie / CEReagents; Pestanal / Analyse des résidus; Puriss pa; Solvants - GC / SH; Solvants de qualité anhydreSolvants; Solvants anhydres; Solvants pour conteneurs consignés; Acétate d'éthyle; Produits naturels certifiés -Pack en vrac; listes alphabétiques; arômes et parfums; hématologie et histologie; colorants d'histologie de routine; flacons revêtus de PVC; produits de qualité solvant ReagentPlus (R) Solvants; Solvants ReagentPlus (R); Solvant Bo ttles; Sure / Seal? Flacons; Tri Alpha; E; E-LAlphabétique; EQ - EZ; Volatiles / Semi-volatiles; Solvants HPLC Plus Grade (CHROMASOLV); Solvants HPLC / UHPLC (CHROMASOLV); Solvants UHPLC (CHROMASOLV); ACS et réactifs Solvants Grade; Carbon Steel Flex -Boîtes à bec; ReagentPlus; Produits de qualité solvant ReagentPlus; Solvants semi-en vrac; Réactifs analytiques à usage général; Puriss pa; Bouteilles enduites de PVC; Bouteilles Sure / Seal; Anhydre; Solvants anhydres; Produits; Conteneurs consignés; Solvants GC; Analyse des résidus de pesticides (PRA) Solvants; Solvants pour applications GC; Solvants pour l'analyse des résidus organiques; Réactifs d'analyse des traces et; Solvants biotechnologiques; CHROMASOLV pour HPLC; Tambours composites; Gamme de produits pour fûts; Solvants de qualité HPLC (CHROMASOLV); Produits NOWPak; Qualité ACS; Solvants de qualité ACS ; NULL; Solvants pour HPLC et spectrophotométrie; Solvants pour spectrophotométrie; Bouteilles en aluminium; Solvants semi-en vrac ReagentPlus (R); Bouteilles de solvant d'acétate d'éthyle; Solvants de qualité spectrophotométrique; Solvants de qualité spectrophotométrique; Séquençage des protéines; Analyse structurale des protéines; Re agents pour le séquençage des protéines; Classe chimique; EQ - EZAnalytical Standards; EstersAnalytical Standards; Ethyl AcetateSolvents; Biotech SolventsSolvents; CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS); CHROMASOLV (R) HPLC GradeSolventsSolvants; Solvents; CHROMASOLV ) pour HPLCSolvants; Tambours composites; Gamme de produits Tambours; Produits NOWPak (R); Solvants de qualité ACS ACS; Puriss p.a. ACS; Gamme de produits ACS GradeDrums; Tambours à tête fermée; Acétate d'éthyle Acides gras saturés et dérivés; Ester éthyliquePlus ... Fermer ...; Solvants semi-vrac de qualité ACS; Boîtes à bec flexible en acier au carbone; Esters; Solvants GC capillairesBouteilles de solvant; Capillaire GC; CHROMASOLV (R) LC-MSSolvants; Spectroscopie d'acétate d'éthyle; LEDA HPLC; Acétate d'éthyle; Carthamus tinctorius (huile de carthame); Ephedra sinica; Recherche sur la nutrition; Panax ginseng; Phytochimiques par plante (nourriture / épice / herbe); Solvant par type; Zingiber officinale (Gingembre) ); Pharmacopée; Pharmacopée AZ; Listes alphabétiques; Produits certifiés de qualité alimentaire; Produits naturels certifiés; Arômes et parfums; Produits certifiés casher; EF; EH; Analyse des résidus (Japon uniquement); Solvant par application; Solvants par grades spéciaux (Clients japonais uniquement) ; Bouteilles en aluminium; Bouteilles de solvant; Options d'emballage de solvant; Bouteilles en verre ambré; Réactifs analytiques; Analytique / Chromatographie; CHROMASOLV Plus; Réactifs de chromatographie &; HPLC &; Solvant

Fichier Mol:

141-78-6.mol

Point de fusion

−84 ° C (lit.)

Point d'ébullition

76,5 à 77,5 ° C (lit.)

densité

0,902 g / mL à 25 ° C (lit.)

Densité de vapeur

3 (20 ° C, par rapport à l'air)

la pression de vapeur

73 mm Hg (20 ° C)

indice de réfraction

n20 / D 1.3720 (lit.)

FEMA

2414 | ACÉTATE D'ÉTHYLE

Fp

26 ° F

temp de stockage.

2 à 8 ° C

solubilité

Miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le benzène.

pka

16-18 (à 25â „ƒ)

forme

Liquide

Couleur

APHA: â ‰ ¤10

Gravité spécifique

0,902 (20 / 20â „ƒ)

Polarité relative

0.228

Odeur

Odeur fruitée agréable détectable entre 7 et 50 ppm (moyenne = 18 ppm)

Seuil d'odeur

0,87 ppm

limite explosive

2,2 à 11,5%, 38 ° F

Solubilité dans l'eau

80 g / L (20 ºC)

Î »max

Î »: 256 nm Amax: 1 ¤ ¤
Î »: 275 nm Amax: â ‰ ¤ 0,05
Î »: 300 nm Amax: â ‰ ¤ 0,03
Î »: 325-400 nm Amax: â ‰ ¤0,005

Merck

14 3757

Numéro JECFA

27

BRN

506104

Constante de la loi de Henry

0,39 à 5,00 ° C, 0,58 à 10,00 ° C, 0,85 à 15,00 ° C, 1,17 à 20,00 ° C, 1,58 à 25,00 ° C (colonne stripping-UV, Kutsuna et al., 2005)

Les limites d'exposition

TLV-TWA 400 ppm (～1400 mg / m3) (ACGIH, MSHA et OSHA); IDLH 10 000 ppm (NIOSH).

Stabilité:

Stable. Incompatible avec divers plastiques, agents oxydants puissants. Hautement inflammable. Mélanges vapeur / air explosifs. Peut être sensible à l'humidité.

InChIKey

XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N

Référence CAS DataBase

141-78-6 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Acétate d'éthyle (141-78-6)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Acétate d'éthyle (141-78-6)

Codes de danger

F, Xi, Xn, T

Énoncés de risques

11-36-66-67-20 / 21 / 22-10-39 / 23/24 / 25-23 / 24 / 25-68 / 20/21/22

Déclarations de sécurité

16-26-33-36 / 37-45-7-25

RIDADR

UN 1173 3 / PG 2

WGK Allemagne

1

RTECS

AH5425000

F

1

La température d'auto-inflammation

427 ° C

TSCA

Oui

Code SH

2915 31 00

Classe de danger

3

Groupe d'emballage

II

Données sur les substances dangereuses

141-78-6 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat: 11,3 ml / kg (Smyth)

composé d'ester organique

L'acétate d'éthyle est un composé ester anorganique avec une formule moléculaire de C4H8O2 (généralement abrégé en EtOAc ou EA), se présente sous la forme d'un liquide incolore. Il est hautement miscible avec tous les solvants organiques courants (alcools, cétones, glycols, esters), ce qui en fait un solvant courant pour le nettoyage, le décapage et les revêtements.
L'acétate d'éthyle se trouve dans les boissons alcoolisées, les cultures céréalières, les radis, les jus de fruits, la bière, le vin, les spiritueux, etc. En raison de son arôme agréable et de son faible coût, ce produit chimique est couramment utilisé et fabriqué à grande échelle dans le monde, plus d'un million de tonnes par an.
structure en acétate d'éthyle

Méthodes de purification et d'élimination de l'eau

L'acétate d'éthyle a généralement une teneur de 95% à 98% contenant une petite quantité d'eau, d'éthanol et d'acide acétique. Il peut être davantage purifié comme suit: ajouter 100 ml d'anhydride acétique dans 1000 ml d'acétate d'éthyle; ajouter 10 gouttes d'acide sulfurique concentré, chauffer et reflux pendant 4 h pour éliminer les impuretés telles que l'éthanol et l'eau, puis soumettre à une distillation. Le distillat est soumis à 20 à 30 g de carbonate de potassium anhydre et soumis à une distillation supplémentaire. Le produit a un point d'ébullition de 77 ° C et une pureté supérieure à 99%.

Les usages

Production

La production industrielle d'acétate d'éthyle est principalement classée en trois processus.

Le premier est un procédé d'estérification classique de Fischer de l'éthanol avec de l'acide hacétique en présence d'un catalyseur acide. Ce procédé nécessite un catalyseur acide2 tel que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrate, l'acide ptoluène sulfonique, etc. Ce mélange se transforme en ester avec un rendement d'environ 65% à température ambiante.
CH3CH2OH + CH3COOH â † ”CH3COOC2H5 + H2O
La réaction peut être accélérée par catalyse acide et l'équilibre peut être déplacé vers la droite par élimination de l'eau.

Le second est la réaction de Tishchenko de l'acétaldéhyde utilisant du triéthoxyde d'aluminium comme catalyseur. En Allemagne et au Japon, la plupart de l'acétate d'éthyle est produit par le procédé Tishchenko.
2 CH3CHO - CH3COOC2H5
Cette méthode a été proposée par deux voies différentes; (i) un procédé de déshydrogénation, qui utilise un catalyseur à base de cuivre ou de palladium et (ii) l'oxydativeone, qui utilise des catalyseurs supportés par PdO.

Le troisième, qui a été récemment commercialisé, est l'addition d'acide acétique à l'éthylène en utilisant de l'argile et de l'acide hétéroploy7 comme catalyseur.
CH2 = CH2 + CH3COOH - CH3COOC2H5
Les procédés présentent cependant certains inconvénients; à la fois l'estérification conventionnelle et l'addition d'acide acétique à l'éthylène nécessitent des réservoirs de stockage et un appareil pour plusieurs charges d'alimentation. De plus, ils utilisent de l'acide acétique qui provoque la corrosion de l'appareil. Bien que la réaction de Teshchenko n'utilise qu'une seule charge et que ce soit un matériau non corrosif, il est difficile de manipuler l'acétaldéhyde car il n'est pas disponible en dehors de la zone industrielle pétrochimique.
Dans de telles circonstances, un procédé amélioré de production d'acétate d'éthyle est fortement souhaité.

Agent extincteur

poudre sèche, sable sec, dioxyde de carbone, mousse et agent extincteur 1211

Normes professionnelles

TWA 1400 mg / m³; STEL2000 mg / m³

La description

L'acétate d'éthyle (systématiquement, éthanoate d'éthyle, couramment abrégé EtOAc ou EA) est le composé organique de formule CH3COOCH2CH3.Ce liquide incolore a une odeur sucrée caractéristique (semblable aux gouttes de poire) et est utilisé dans les colles, les dissolvants de vernis à ongles, le thé et le café décaféinés, et cigarettes (voir liste des additifs dans les cigarettes). L'acétate d'éthyle est l'ester de l'éthanol et de l'acide acétique; il est fabriqué à grande échelle pour être utilisé comme solvant. La production annuelle combinée en 1985 du Japon, de l'Amérique du Nord et de l'Europe était d'environ 400 000 tonnes. En 2004, environ 1,3 million de tonnes ont été produites dans le monde.

Propriétés chimiques

L'acétate d'éthyle a une agréable odeur éthérée fruitée, semblable à celle du cognac, rappelant l'ananas, quelque peu nauséabonde à haute concentration. Il a un goût sucré fruité lorsqu'il est fraîchement dilué dans l'eau. L'acétate d'éthyle est probablement l'un des produits chimiques aromatisants les plus utilisés en volume. L'acétate d'éthyle est lentement décomposé par l'humidité, puis acquiert un statut acide en raison de l'acide acétique formé.

Propriétés physiques

Liquide transparent, incolore et mobile avec une agréable odeur fruitée douce. Les concentrations seuils d'odeur de détection et de reconnaissance déterminées expérimentalement étaient de 23 mg / m3 (6,4 ppmv) et de 48 mg / m3 (13,3 ppmv), respectivement (Hellman et Small, 1974). Cometto-Mu? Iz et Cain (1991) ont rapporté une concentration moyenne de seuil de piquant nasal de 67 300 ppmv.

Les usages

L'acétate d'éthyle est principalement utilisé comme solvant et diluant, favorisé en raison de son faible coût, de sa faible toxicité et de son odeur agréable. Par exemple, il est couramment utilisé pour nettoyer les circuits imprimés et dans certains dissolvants pour vernis à ongles (l'acétone et l'acétonitrile sont également utilisés). Les grains de café et les feuilles de thé sont décaféinés avec ce solvant.Il est également utilisé dans les peintures comme activateur ou durcisseur. [Citationnécessaire] L'acétate d'éthyle est présent dans la confiserie, les parfums et les fruits. Dans les parfums, il s'évapore rapidement, ne laissant que l'odeur du parfum sur la peau.
3 - 1 - Utilisations en laboratoire
En laboratoire, les mélanges contenant de l'acétate d'éthyle sont couramment utilisés dans la chromatographie sur colonne et les extractions. L'acétate d'éthyle est rarement choisi comme solvant de réaction car il est sujet à l'hydrolyse et à la transestérification.
3 - 2 - Présence dans les vins
L'acétate d'éthyle est l'ester le plus courant dans le vin, étant le produit de l'acide organique volatil le plus courant, l'acide acétique, et de l'alcool éthylique généré pendant la fermentation. L'arôme de l'acétate d'éthyle est plus vif dans les vins plus jeunes et contribue à la perception générale du «fruité» du vin.
3 - 3 - Agent tueur entomologique
Dans le domaine de l'entomologie, l'acétate d'éthyle est un asphyxiant efficace à utiliser dans la collecte et l'étude des insectes. Dans un pot de mise à mort chargé d'acétate d'éthyle, les vapeurs tueront rapidement l'insecte collecté (généralement adulte) sans le détruire. Parce qu'il n'est pas hygroscopique, l'acétate d'éthyle maintient également l'insecte suffisamment souple pour permettre un montage approprié adapté à une collecte.

Les usages

L'acétate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les vernis, les laques et la nitrocellulose; arôme de fruit artificiel; dans le nettoyage des textiles et dans la fabrication de soie et de cuir artificiels, de parfums et de films et plaques photographiques (Merck, 1996).

Les usages

Aide pharmaceutique (arôme); essences artificielles de fruits; solvant pour nitrocellulose, vernis, laques et dopes d'avion; fabrication de poudre sans fumée, de cuir artificiel, de films et plaques photographiques, de soie artificielle, de parfums; nettoyage des textiles, etc.

Méthodes de production

L'acétate d'éthyle peut être fabriqué par distillation lente d'un mélange d'éthanol et d'acide acétique en présence d'acide sulfurique concentré. Il a également été préparé à partir d'éthylène en utilisant un catalyseur d'alcoxyde d'aluminium.

Méthodes de production

L'acétate d'éthyle est synthétisé dans l'industrie principalement via la réaction d'estérification classique de Fischer de l'éthanol et de l'acide acétique. Ce mélange se transforme en ester avec un rendement d'environ 65% à température ambiante:
CH3CH2OH + CH3COOH? CH3COOCH2CH3 + H2O
La réaction peut être accélérée par catalyse acide et l'équilibre peut être déplacé vers la droite par élimination de l'eau. It is also prepared in industry using the Tishchenko reaction, by combining two equivalents of acetaldehyde in the presence of an alkoxide catalyst:
2 CH3CHO - CH3COOCH2CH3.

Préparation

L'acétate d'éthyle est obtenu par estérification de l'acide acétique avec de l'éthanol, à partir d'acétaldéhyde, ou par addition directe d'éthylène à l'acide acétique. BP a démarré une usine de 220 000 tonnes / an en 2001 pour exploiter le dernier de ces procédés, connu sous le nom d'AVADA. L'éthylène et l'acide acétique réagissent en présence d'un catalyseur hétéropolyacide pour donner de l'acétate d'éthyle à une sélectivité élevée revendiquée et une pureté de 99,97%. Il s'agit de la plus grande usine d'acétate d'éthyle au monde et est motivée par son utilisation croissante comme solvant plus «acceptable» que les hydrocarbures.
Dans certains pays, où l'éthanol est cher ou où la capacité d'acétaldéhyde est excédentaire, l'acétate d'éthyle est produit par une réaction de Tishchenko. On a dit que Sasolin Afrique du Sud enquêtait sur un tel processus au début des années 2000. L'éthanol est un solvant pour les revêtements de surface, les préparations de nettoyage et les cosmétiques. L'éthanol industriel est fermenté par voie aérobie en vinaigre blanc (acide acétique dilué) du type utilisé pour le décapage. Des vinaigres gastronomiques - vinaigre de vin, vinaigre de cidre, etc., préparés par fermentation de boissons alcoolisées - sont également disponibles. Dix pour cent de la production industrielle d'éthanol était utilisé pour le vinaigre aux États-Unis en 2001.

Réactions

L'acétate d'éthyle peut être hydrolysé en conditions acides ou basiques pour retrouver l'acide acétique et l'éthanol. L'utilisation d'un catalyseur acide accélère l'hydrolyse, qui est soumise à l'équilibre de Fischer mentionné ci-dessus. En laboratoire, et habituellement à des fins d'illustration uniquement, les esters éthyliques sont typiquement hydrolysés dans un processus en deux étapes commençant avec une quantité stoechiométrique de base forte, tel l'hydroxyde de sodium. Cette réaction donne de l'éthanol et de l'acétate de sodium, non réactifs vis-à-vis de l'éthanol:
CH3CO2C2H5 + Na OH â † ’C2H5OH + CH3CO2Na
La constante de vitesse est de 0,111 dm3 / mol.sec à 25 ° C.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 5 ppb à 5 ppm

Réactions de l'air et de l'eau

Facilement inflammable Légèrement soluble dans l'eau. L'acétate d'éthyle est lentement hydrolysé par l'humidité.

Profil de réactivité

L'acétate d'éthyle est également sensible à la chaleur. Lors d'un stockage prolongé, des matériaux contenant des groupes fonctionnels similaires ont formé des peroxydes explosifs. L'acétate d'éthyle peut s'enflammer ou exploser avec l'hydrure de lithium et d'aluminium. L'acétate d'éthyle peut également s'enflammer avec le butoxyde de potassium. L'acétate d'éthyle est incompatible avec les nitrates, les alcalis forts et les acides forts. L'acétate d'éthyle attaquera certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements. L'acétate d'éthyle est incompatible avec les oxydants tels que le peroxyde d'hydrogène, l'acide nitrique, l'acide perchlorique et le trioxyde de chrome. Des réactions violentes se produisent avec l'acide chlorosulfonique. . SOCl2 réagit avec des esters, tels que l'acétate d'éthyle, formant du gaz SO2 toxique et des chlorures d'acyle solubles / toxiques dans l'eau, catalysés par Fe ou Zn (Spagnuolo, C.J. et al. 1992. Chemical and EngineeringNews 70 (22): 2.).

Danger pour la santé

La toxicité aiguë de l'acétate d'éthyle est faible. Les vapeurs d'acétate d'éthyle provoquent une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires à des concentrations supérieures à 400 ppm. L'exposition à des concentrations élevées peut entraîner des maux de tête, des nausées, une vision trouble, une dépression du système nerveux central, des étourdissements, de la somnolence et de la fatigue. L'ingestion d'acétate de méthyle peut provoquer une irritation gastro-intestinale et, avec de plus grandes quantités, une dépression du système nerveux central. Le contact oculaire avec le liquide peut provoquer une irritation et un larmoiement temporaires. Le contact avec la peau produit une irritation. L'acétate d'éthyle est considéré comme une substance ayant de bonnes propriétés d'avertissement. Aucun effet systémique chronique n'a été signalé chez l'homme et l'acétate d'éthyle n'a pas été démontré comme étant une toxine cancérogène, reproductrice ou développementale pour l'homme.

Risque d'incendie

L'acétate d'éthyle est un liquide inflammable (cote NFPA = 3), et sa vapeur peut parcourir une distance considérable vers une source d'inflammation et un «retour de flamme». L'acétate d'éthyle forme des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 2 à 11,5% (par volume). Les gaz dangereux produits dans les incendies d'acétate d'éthyle comprennent le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone. Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies à l'acétate d'éthyle

Inflammabilité et explosibilité

L'acétate d'éthyle est un liquide inflammable (cote NFPA = 3), et sa vapeur peut parcourir une distance considérable vers une source d'inflammation et un «retour de flamme». L'acétate d'éthyle forme des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 2 à 11,5% (par volume). Les gaz dangereux produits dans les incendies d'acétate d'éthyle comprennent le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone. Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies à l'acétate d'éthyle.

Réactivité chimique

Réactivité à l'eau Aucune réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité Pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: Notpertinent; Polymérisation: non pertinente; Inhibiteur de polymérisation: Notpertinent.

Applications pharmaceutiques

Dans les préparations pharmaceutiques, l'acétate d'éthyle est principalement utilisé comme solvant, bien qu'il ait également été utilisé comme agent aromatisant. En tant que solvant, il est inclus dans les solutions topiques et les gels, et dans les encres d'impression comestibles utilisées pour les comprimés.
Il a également été démontré que l'acétate d'éthyle augmente la solubilité du chlortalidon et modifie les formes cristallines polymorphes obtenues pour le piroxicam pivalate, l'acide méfénamique et le fluconazole, et a été utilisé dans la formulation de microsphères. L'acétate d'éthyle a été utilisé comme solvant dans la préparation d'une formulation d'inhalateur de poudre sèche d'amphotéricine B. liposomale. (9) Son utilisation comme amplificateur chimique pour l'iontophorèse transdermique de l'insuline a été étudiée.
Dans les applications alimentaires, l'acétate d'éthyle est principalement utilisé comme agent aromatisant. Il est également utilisé dans l'essence artificielle de fruits et comme solvant d'extraction dans la transformation des aliments.

Profil de sécurité

Potentiellement toxique par ingestion. La toxicité dépend des alcools en question, généralement de l'éthanol avec du méthanol comme dénaturant. Un liquide inflammable et un danger d'incendie dangereux; peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes. Risque d'explosion modéré. Voir ÉTHANOL, ALCOOL MÉTHYLIQUE et ALCOOL n-PROPYLIQUE.

sécurité

L'acétate d'éthyle est utilisé dans les aliments et les formulations pharmaceutiques orales et topiques. Il est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant lorsqu'il est utilisé comme excipient.
Cependant, l'acétate d'éthyle peut être irritant pour les muqueuses et des concentrations élevées peuvent provoquer une dépression du système nerveux central. Les symptômes potentiels d'une surexposition comprennent l'irritation des yeux, du nez et de la gorge, la narcose et la dermatite.
Il n'a pas été démontré que l'acétate d'éthyle était un cancérogène pour l'homme ou une toxine pour la reproduction ou le développement.
L'OMS a fixé une dose journalière acceptable d'acétate d'éthyle estimée à 25 mg / kg de poids corporel.
Au Royaume-Uni, il a été recommandé que l'acétate d'éthyle soit temporairement autorisé à être utilisé comme solvant dans les aliments et que la concentration maximale consommée dans les aliments soit fixée à 1000 ppm.
DL50 (chat, SC): 3,00 g / kg
DL50 (cobaye, orale): 5,50 g / kg
DL50 (cobaye, SC): 3,00 g / kg
DL50 (souris, IP): 0,709 g / kg
DL50 (souris, orale): 4,10 g / kg
DL50 (lapin, orale): 4,935 g / kg
DL50 (rat, orale): 5,62 g / kg

Synthèse chimique

En faisant réagir l'acide acétique et l'éthanol en présence d'acide sulfurique; par distillation de sodium-potassium ou d'acétate de plomb avec de l'éthanol en présence d'acide sulfurique; parpolymérizatine d'acétaldéhyde en présence d'éthylate d'aluminium et d'acétate d'aluminium comme catalyseurs.

Exposition potentielle

Ce matériau est utilisé comme solvant pour la nitrocellulose et la laque. Il est également utilisé dans la fabrication de colorants, d'arômes et de parfumerie, et dans la fabrication de poudre sans fumée

La source

Identifiés parmi 139 composés volatils identifiés dans le cantaloup (Cucumis melo var. Reticulatescv. Sol Real) à l'aide d'une méthode de microextraction automatisée en phase solide d'espace de tête rapide (Beaulieu et Grimm, 2001).

Devenir dans l'environnement

Biologique. Heukelekian et Rand (1955) ont rapporté une valeur de DBO sur 5 jours de 1,00 g / g, soit 54,9% de la valeur THOD de 1,82 g / g.
Photolytique. Les constantes de taux rapportées pour la réaction des radicaux acétate d'éthyle et OH dans l'atmosphère (296 K) et la solution aqueuse sont respectivement de 1,51 x 10-12 et 6,60 x 10-13 cm3 / molécule? S (Wallington et al., 1988b).
Chimique / Physique. Hydrolysesine de l'eau formant de l'éthanol et de l'acide acétique (Kollig, 1993). La demi-vie d'hydrolyse estimée à 25 ° C et pH 7 est de 2,0 ans (Mabey et Mill, 1978).

espace de rangement

L'acétate d'éthyle doit être conservé dans un contenant hermétique, à l'abri de la lumière et à une température ne dépassant pas 30 ° C. L'acétate d'éthyle est lentement décomposé par l'humidité et devient acide; le matériau peut absorber jusqu'à 3,3% p / p d'eau.
L'acétate d'éthyle se décompose en chauffant pour produire de l'éthanol et de l'acide acétique, et émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Il est inflammable et sa vapeur peut parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un «retour de flamme».
L'hydrolyse alcaline de l'acétate d'éthyle s'est avérée inhibée par le polyéthylène glycol et par des systèmes de micelles mixtes.

livraison

UN1173 acétate d'éthyle, classe de danger: 3; Étiquettes: Liquide 3-inflammable.

Méthodes de purification

Les impuretés les plus courantes dans l'EtOAc sont l'eau, l'EtOH et l'acide acétique. Ceux-ci peuvent être éliminés par lavage avec du Na2CO3 aqueux à 5%, puis avec du CaCl2 ou NaCl aqueux saturé, et un séchage avec K2CO3, CaSO4 ou MgSO4. Un séchage plus efficace est obtenu si le solvant est davantage séché avec du P2O5, du CaH2 ou des tamis moléculaires avant la distillation. CaO a également été utilisé. En variante, l'éthanol peut être converti en acétate d'éthyle par reflux avec de l'anhydride acétique (environ 1 ml pour 10 ml d'ester), le liquide est ensuite distillé de manière fractionnée, séché avec K2C03 et redistillé. [Beilstein 2 III 127.]

Incompatibilités

L'acétate d'éthyle peut réagir vigoureusement avec les oxydants puissants, les alcalis forts, les acides forts et les nitrates pour provoquer des incendies ou des explosions. Il réagit également vigoureusement avec l'acide chlorosulfonique, l'hydrure de lithium et d'aluminium, le 2-chlorométhylfurane et le tert-butoxyde de potassium.

Traitement des déchets

Dissolvez ou mélangez le matériau avec un solvant combustible et brûlez dans un incinérateur chimique ou équipé d'un post-brûleur et d'un laveur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées. Consultez les agences de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables. Les générateurs de déchets contenant ce contaminant (â ‰ §100 kg / mois) doivent être conformes aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets.

Statut réglementaire

Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (comprimés oraux et comprimés à action prolongée; préparations topiques et transdermiques). Inclus dans les médicaments non parentaux autorisés au Royaume-Uni (comprimés, solutions topiques et gels). L'acétate d'éthyle est également accepté pour une utilisation dans des applications alimentaires dans un certain nombre de pays, dont le Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables.

Matières premières

Etanol -> Acide sulfurique -> Acide acétique glacial -> Carbonate de potassium -> 1-Butanol -> Oxyde de calcium -> Acétate de potassium -> cétène

Produits de préparation

N-ETHYL 3-NITROBENZENESULFONAMIDE -> 4-bromo-3-nitrobenzoate de méthyle -> ETHYL ISONICOTINOYLACETATE -> 1-heptanesulfonate de sodium -> D-glucosepentakis [3,4-dihydroxy-5 - [(trihydroxy-3, 4,5-benzoyl) oxy] benzoate] -> Ampicilline sodique -> Diphényl N-cyanocarbonimidate -> 4 (1H) -Pyrimidinone, 2-méthyl- (8CI, 9CI) -> 4-FLUOROBENZYL ISOCYANATE-- > ACIDE 2- (2-FORMYL-PHÉNOXY) -PROPIONIQUE -> N-MÉTHOXYCARBONYLMALÉIMIDE -> 2-Amino-6-bromopyridine -> ACIDE 3-MÉTHYL-4-PYRIDINECARBOXYLIQUE -> N-BENZYL-6-CHLORO -N-METHYLPYRIDAZIN-3-AMINE -> colle polyuréthane pour laminage à sec -> 2-ISOCYANATO-4,6-DIMETHOXYPYRIMIDINE -> 3-bromo-4-méthylbenzoate de méthyle -> N-acétyléthylènediamine -> 3-Hydroxypipéridine -> PICOLINOYLACÉTATE D'ÉTHYLE -> Chlorure de N-hexadécyltriméthylammonium -> Boc-O-benzyl-L-tyrosine -> 2-acétylthiazole -> CHELATE D'ESTER ACÉTOACÉTIQUE D'ALUMINIUM (ISOPROPOXIDE) -> Thé polyphénol -> 2- ( 4-Ethoxyphenyl) -2-methylpropanol -> BOC-Glycine -> Adhésif de laminage sec AD -> Adhésif n ° 1 pour emballage rétractable -> Triphénylsilanol -> Colle granulaire PUA -> Adhésif spécial JA-501 pour le laminage des matériaux d'emballage -> Adhésif spécial JA-502 pour le ruban de stratification aluminium-plastique -> Enoximone -> Colle de revêtement tiemao 102 -> Adhésif M-861 pour polyoléfines plastiques -> Adhésif auto-polymérisant SL-B404 -> wealant XY-2 -> Adhésif hydrofuge -> adhésif JX-18-1