Acétate d'éthyle

Nom du produit :

Acétate d'éthyle

Synonymes :

Acétate d'éthyle Biosynthèse ;(Benzoylthio);Fabricant d'acétate d'éthyle;Acétate d'éthyle( 99,8 %, HyDry, Water≤50 ppm (par K.F.));Acétate d'éthyle( 99,8 %, HyDry, avec tamis moléculaires, Eau≤50 ppm (par K.F.));Dichloro 2-;ALCOOL, RÉACTIF DÉNATURÉ;ALCOOL

CAS :

141-78-6

MF :

C4H8O2

MO :

88.11

EINECS :

205-500-4

Catégories de produits :

Intermédiaires ; Produits organiques ; Alcool ; Chimie analytique ; Solvants LC-MS Protéomique ; Solvants et solutions pour la masse Spectrométrie ; Solvants CHROMASOLV LC-MSCHROMASOLV (HPLC, LC-MS) ; LC-MS Plus et gradient ; Spectrométrie de masse ; Spectrométrie de masse (MS) et LC-MS ; Réactifs de chromatographie/CE ; Solvants CHROMASOLV PlusCHROMASOLV (HPLC, LC-MS); Solvants CHROMASOLV(R) Plus; Bouteilles en verre ambré; Analyse des résidus de pesticides (PRA) SolvantsFlacons de solvant ; PRA ; Solvants de qualité ACS ; Solvants E-H, Puriss p.a. ; Acétate d'éthyleChromatographie/CE Réactifs ; Analyse Pestanal/Résidus ; Puriss p.a. ; Solvants - GC/SH ; Solvants de qualité anhydre Solvants ; Solvants anhydres ; Solvants en récipient consigné ; Acétate d'éthyle ; Arômes de produits naturels certifiés et parfums ; solvants E-FS ; arômes et parfums à l'acétate d'éthyle ; échantillons préemballés ; arômes et Parfums ; Redi-Pack Bulk ; Listes alphabétiques ; Saveurs et parfums ; Hématologie et histologie ; Colorations histologiques de routine ; Flacons à revêtement en PVC ; Qualité solvant ReagentPlus(R) Produits Solvants ; Solvants ReagentPlus(R) ; Flacons de solvant ; Sure/Seal ? Bouteilles;Tri Alpha;E;E-LAlphabétique;EQ - EZ;Volatiles/Semi-volatiles;Solvants HPLC Plus Grade (CHROMASOLV); Solvants HPLC/UHPLC (CHROMASOLV); Solvants UHPLC (CHROMASOLV); Solvants ACS et de qualité réactif; Bidons à bec flexible en acier au carbone; ReagentPlus; Produits de qualité solvant ReagentPlus; Solvants semi-vrac; Réactifs analytiques pour usage général; Puriss p.a.; Bouteilles à revêtement PVC; Sure/Seal Bouteilles ; Anhydres ; Solvants anhydres ; Produits ; Récipients consignés ; Solvants GC ; Analyse des résidus de pesticides (PRA) Solvants ; Solvants pour applications GC ; Solvants pour résidus organiques Analyse ; Réactifs d'analyse de traces et solvants biotechnologiques ; CHROMASOLV pour HPLC ; Fûts composites ; Gamme de produits de tambours ; Solvants de qualité HPLC (CHROMASOLV); Produits NOWPak ; Qualité ACS ; Solvants de qualité ACS ; NULL ; Solvants pour HPLC et Spectrophotométrie ; Solvants pour spectrophotométrie ; Flacons en aluminium ; Solvants semi-vrac ReagentPlus(R); Normes ; Solvants à base d'acétate d'éthyle ; Solvants biotechnologiques Solvants ; Solvants CHROMASOLV (HPLC, LC-MS) ; Qualité HPLC CHROMASOLV(R) SolvantsSolvants ; Solvants ; CHROMASOLV pour HPLCSemi-Bulk Solvants ; CHROMASOLV(R) pour solvants HPLC ; Fûts composites ; Gamme de produits pour tambours ; Produits NOWPak(R) ; Solvants de qualité ACS Solvants ; Solvants de qualité ACS ; Réactifs analytiques pour usage général ; E-L, Puriss p.a. ACS;Puriss p.a. ACS ; Gamme de produits ACS GradeDrums ; Fûts à tête fermée ; Acétate d'éthyleAcides gras saturés et dérivés ;Ester éthyliquePlus...Fermer...;Solvants semi-vrac de qualité ACS;Boîtes à bec flexible en acier au carbone;Esters;Solvants capillaires GCSolvant Flacons ; Capillaire GC ; Solvants CHROMASOLV(R) LC-MS ; Spectroscopie à l'acétate d'éthyle ; HPLC LEDA ; Acétate d'éthyle ; Carthamus tinctorius (Carthamus huile);Ephedra sinica;Recherche en nutrition;Panax ginseng;Produits phytochimiques par plante (Aliments/épices/herbes) ; Solvant par type ; Zingiber officinale (Gingembre) ; Clients uniquement);Bouteilles en aluminium;Bouteilles de solvant;Options de conditionnement de solvant;Bouteilles en verre ambré;Réactifs analytiques;Analyse/chromatographie;CHROMASOLV Plus;Réactifs de chromatographie et;HPLC et;Solvant

Fichier Mol :

141-78-6.mol

Point de fusion 

−84 °C(allumé.)

Point d'ébullition 

76,5-77,5 °C(allumé.)

densité 

0,902 g/mL à 25 °C(allumé.)

densité de vapeur 

3 (20 °C, par rapport à l'air)

pression de vapeur 

73 mmHg (20 °C)

indice de réfraction 

n20/D 1.3720(lit.)

FEMA 

2414 | ACÉTATE D'ÉTHYLE

Fp 

26 °F

température de stockage. 

2-8°C

solubilité 

Miscible avec éthanol, acétone, éther diéthylique et benzène.

pka

16-18 (à 25 ℃)

formulaire 

Liquide

couleur 

APHA : ≤10

Gravité spécifique

0,902 (20/20℃)

Polarité relative

0.228

Odeur

Odeur fruitée agréable détectable entre 7 et 50 ppm (moyenne = 18 ppm)

Seuil d'odeur

0,87 ppm

limite d'explosivité

2,2-11,5 %, 38 °F

Solubilité dans l'eau 

80 g/L (20 ºC)

λmax

λ : 256 nm Amax : ≤1,00
λ : 275 nm Amax : ≤0,05
λ : 300 nm Amax : ≤0,03
λ : 325-400 nm Amax : ≤0,005

Merck 

14,3757

Numéro JECFA

27

BRN 

506104

Constante de la loi de Henry

0,39 à 5,00 °C, 0,58 à 10,00 °C, 0,85 à 15,00 °C, 1,17 à 20,00 °C, 1,58 à 25,00 °C (décapage de colonne-UV, Kutsuna et al., 2005)

Limites d'exposition

TLV-TWA 400 ppm (～1 400 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; IDLH 10 000 ppm (NIOSH).

Stabilité:

Écurie. Incompatible avec divers plastiques, agents oxydants forts. Très inflammable. Vapeur/air mélanges explosifs. Peut être sensible à l'humidité.

InChIKey

XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N

Référence de la base de données CAS

141-78-6 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Éthyle acétate (141-78-6)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Éthyle acétate (141-78-6)

Codes de danger 

F, Xi, Xn, T

Déclarations de risques 

11-36-66-67-20/21/22-10-39/23/24/25-23/24/25-68/20/21/22

Déclarations de sécurité 

16-26-33-36/37-45-7-25

RIDADR 

UN 1173 3/PG 2

WGK Allemagne 

1

RTECS 

AH5425000

F 

1

Température d'auto-inflammation

427 °C

TSCA 

Oui

Code SH 

2915 31 00

Classe de danger 

3

Groupe d'emballage 

II

Données sur les substances dangereuses

141-78-6 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat : 11,3 ml/kg (Smyth)

composé d'ester organique

L'acétate d'éthyle est un composé ester organique avec une formule moléculaire de C4H8O2 (généralement abrégé en EtOAc ou EA), apparaît comme un liquide incolore. C'est hautement miscible avec tous les solvants organiques courants (alcools, cétones, glycols, esters), ce qui en fait un solvant courant pour le nettoyage, le décapage de peinture et revêtements.
L'acétate d'éthyle se trouve dans les boissons alcoolisées, les céréales, les radis, les fruits jus de fruits, bière, vin, spiritueux, etc. Il a une odeur fruitée caractéristique qui est communément reconnu dans les colles, le dissolvant pour vernis à ongles, le thé décaféiné et du café et des cigarettes. En raison de son arôme agréable et de son faible coût, ce Le produit chimique est couramment utilisé et fabriqué à grande échelle dans le monde, comme plus d'un million de tonnes par an.
structure de l'acétate d'éthyle

Purification et élimination de l'eau méthodes

Acétate d'éthyle a généralement une teneur de 95% à 98% contenant une petite quantité d'eau, l'éthanol et l'acide acétique. Il peut être purifié davantage comme suit : ajoutez 100 mL d'anhydride acétique dans 1000 ml d'acétate d'éthyle ; ajoutez 10 gouttes de acide sulfurique concentré, chauffer et refluer pendant 4h pour éliminer les impuretés telles que sous forme d'éthanol et d'eau, puis soumis à une distillation. Le distillat est oscillé par 20 ~ 30 g de carbonate de potassium anhydre et en outre soumis à redistillation. Le produit a un point d'ébullition de 77 °C et une pureté plus de 99 %.

Utilisations

Production

Industriel la production d'acétate d'éthyle est principalement classée en trois procédés.

Le premier est un procédé classique d'estérification Fischer de l'éthanol avec acide acétique en présence d'un catalyseur acide. Ce processus nécessite un catalyseur acide2 Tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrate, l'acide ptoluène sulfonique, etc. le mélange se transforme en ester avec un rendement d'environ 65 % à température ambiante. 
CH3CH2OH + CH3COOH ↔ CH3COOC2H5 + H2O
La réaction peut être accélérée par catalyse acide et l'équilibre peut être décalé vers la droite par élimination de l'eau.

La seconde est la réaction de Tishchenko de l'acétaldéhyde avec de l'aluminium. triéthoxyde comme catalyseur. En Allemagne et au Japon, la majeure partie de l'acétate d'éthyle est produit via le procédé Tishchenko. 
2 CH3CHO → CH3COOC2H5
Cette méthode a été proposée par deux voies différentes ; (i) déshydrogénant procédé, qui utilise un catalyseur à base de cuivre ou de palladium et (ii) l'oxydant un, qui utilise des catalyseurs supportés par PdO.

Le troisième, récemment commercialisé, est l'ajout d'acétique acide en éthylène en utilisant de l’argile et de l’acide hétéroployé7 comme catalyseur. 
CH2= CH2 + CH3COOH → CH3COOC2H5 
Les procédés présentent cependant certains inconvénients ; à la fois le conventionnel l'estérification et l'ajout d'acide acétique à l'éthylène nécessitent des réservoirs de stockage et appareil pour plusieurs matières premières. De plus, ils utilisent de l'acide acétique qui provoque corrosion des appareils. Bien que la réaction de Techchenko n'utilise qu'un seul flux et qu'il est un matériau non corrosif, il est difficile de manipuler l'acétaldéhyde car n'est pas disponible en dehors de la zone industrielle pétrochimique.
Dans de telles circonstances, un procédé amélioré de production d'acétate d'éthyle est fortement souhaité.

Agent extincteur

poudre sèche, sèche sable, dioxyde de carbone, mousse et agent extincteur 1211

Normes professionnelles

VME 1400 mg/m³ ; STEL 2000mg/m³

Description

Acétate d'éthyle (systématiquement, l'éthanoate d'éthyle, communément abrégé EtOAc ou EA) est le composé organique de formule CH3COOCH2CH3. Ce liquide incolore a une odeur sucrée caractéristique (semblable à celle de la poire). gouttes) et est utilisé dans les colles, les dissolvants pour vernis à ongles, le thé décaféiné et café et cigarettes (voir liste des additifs dans les cigarettes). Acétate d'éthyle est l'ester de l'éthanol et de l'acide acétique ; il est fabriqué à grande échelle pour utilisation comme solvant. La production annuelle combinée en 1985 du Japon, du Nord L'Amérique et l'Europe représentaient environ 400 000 tonnes. En 2004, environ 1,3 million de tonnes ont été produits dans le monde entier.

Propriétés chimiques

L'acétate d'éthyle a un agréable odeur éthérée, fruitée, de brandy, rappelant l'ananas, quelque peu nauséabond à haute concentration. Il a un goût sucré et fruité quand fraîchement dilué dans l'eau. L'acétate d'éthyle est probablement l'un des produits les plus utilisés. tous les produits chimiques aromatiques en volume. L'acétate d'éthyle est lentement décomposé par l'humidité et acquiert alors un statut acide en raison de l'acide acétique formé.

Propriétés physiques

Clair, incolore, liquide mobile à l'odeur fruitée agréable et sucrée. Déterminé expérimentalement les concentrations seuils d'odeur de détection et de reconnaissance étaient de 23 mg/m3 (6,4 ppmv) et 48 mg/m3 (13,3 ppmv), respectivement (Hellman et Small, 1974). Cometto-Muçiz et Caïn (1991) ont signalé une concentration seuil moyenne de piquant nasal de 67 300 ppmv.

Utilisations

L'acétate d'éthyle est utilisé principalement comme solvant et diluant, étant favorisé en raison de sa faible coût, faible toxicité et odeur agréable. Par exemple, il est couramment utilisé pour nettoyer les circuits imprimés et dans certains dissolvants pour vernis à ongles (acétone et l'acétonitrile sont également utilisés). Les grains de café et les feuilles de thé sont décaféinés avec ce solvant. Il est également utilisé dans les peintures comme activateur ou durcisseur. nécessaire] L'acétate d'éthyle est présent dans les confiseries, les parfums et fruits. Dans les parfums, il s'évapore rapidement, ne laissant que l'odeur du parfum sur la peau.
3 – 1 - Utilisations en laboratoire
En laboratoire, les mélanges contenant de l'acétate d'éthyle sont couramment utilisés dans chromatographie sur colonne et extractions. L'acétate d'éthyle est rarement sélectionné comme solvant de réaction car il est sujet à l’hydrolyse et à la trans-estérification.
3 – 2 - Présence dans les vins
L'acétate d'éthyle est l'ester le plus courant dans le vin, étant le produit le plus acide organique volatil commun - acide acétique et alcool éthylique généré pendant la fermentation. L'arôme de l'acétate d'éthyle est plus vif chez les jeunes vins et contribue à la perception générale des vins "fruité" dans le vin. 
3 – 3 - Agent tueur entomologique
Dans le domaine de l'entomologie, l'acétate d'éthyle est un asphyxiant efficace pour une utilisation dans la collecte et l'étude des insectes. Dans un pot mortel chargé d'acétate d'éthyle, les vapeurs tueront rapidement l'insecte collecté (généralement adulte) sans le détruisant. Parce qu'il n'est pas hygroscopique, l'acétate d'éthyle conserve également le insecte suffisamment doux pour permettre un montage approprié adapté à une collection.

Utilisations

L'acétate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les vernis, les laques et la nitrocellulose ; comme un arôme de fruit artificiel ; dans le nettoyage des textiles ; et dans la fabrication de soie et cuir artificiels, parfums et films et plaques photographiques (Merck 1996).

Utilisations

Aide pharmaceutique (saveur); essences de fruits artificielles; solvant pour nitrocellulose, vernis, les laques et les dopes pour avions ; fabrication de poudre sans fumée, artificielle cuir, films et plaques photographiques, soie artificielle, parfums; nettoyage textiles, etc

Méthodes de production

L'acétate d'éthyle peut être fabriqué par distillation lente d'un mélange d'éthanol et d'acide acétique en présence d'acide sulfurique concentré. Il a également été préparé à partir de l'éthylène à l'aide d'un catalyseur alcoolate d'aluminium.

Méthodes de production

L'acétate d'éthyle est synthétisé dans l'industrie principalement via l'estérification classique de Fischer réaction de l'éthanol et de l'acide acétique. Ce mélange se transforme en ester dans environ 65% de rendement à température ambiante :
CH3CH2OH + CH3COOH ? CH3COOCH2CH3 + H2O
La réaction peut être accélérée par catalyse acide et l'équilibre peut être décalé vers la droite par élimination de l'eau. Il est également préparé dans l'industrie en utilisant la réaction de Tishchenko, en combinant deux équivalents d'acétaldéhyde en présence d'un catalyseur alcoxyde :
2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3.

Préparation

L'acétate d'éthyle est fabriqué par estérification de l'acide acétique avec de l'éthanol, à partir de l'acétaldéhyde, ou par l'ajout direct d'éthylène à l'acide acétique. BP a lancé une campagne de 220 000 tonne/an en 2001 pour exploiter le dernier de ces procédés, connu sous le nom de AVADA. L'éthylène et l'acide acétique réagissent en présence d'un hétéropolyacide catalyseur pour donner de l'acétate d'éthyle avec une sélectivité élevée revendiquée et 99,97 % pureté. Il s’agit de la plus grande usine d’acétate d’éthyle au monde et elle est motivée par son utilisation croissante comme solvant plus « acceptable » que les hydrocarbures.
Dans certains pays où l'éthanol est cher ou où il y a des excédents capacité d'acétaldéhyde, l'acétate d'éthyle est fabriqué par une réaction de Tishchenko. Sasol en Afrique du Sud aurait enquêté sur un tel processus au début années 2000. L'éthanol est un solvant pour les revêtements de surface, les préparations de nettoyage et cosmétiques. L'éthanol industriel est fermenté de manière aérobie en vinaigre blanc (acide acétique dilué) du type utilisé pour le décapage. Vinaigres gourmands – vin vinaigre, vinaigre de cidre, etc., obtenus par fermentation d'alcool boissons – sont également disponibles. Dix pour cent de la production d’éthanol industriel était utilisé pour le vinaigre aux États-Unis en 2001.

Réactions

L'acétate d'éthyle peut être hydrolysé dans des conditions acides ou basiques pour retrouver de l'acide acétique et de l'éthanol. L'utilisation d'un catalyseur acide accélère l'hydrolyse, qui est soumise à l'équilibre de Fischer mentionné ci-dessus. En laboratoire, et généralement pour À titre indicatif uniquement, les esters éthyliques sont généralement hydrolysés en deux processus par étapes commençant par une quantité stoechiométrique de base forte, telle que hydroxyde de sodium. Cette réaction donne de l'éthanol et de l'acétate de sodium, qui est insensible à l'éthanol :
CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na
La constante de vitesse est de 0,111 dm3/mol.sec à 25 °C.

Valeurs seuils d'arôme

Détection : 5 ppb à 5 ppm

Réactions à l'air et à l'eau

Très inflammable. Légèrement soluble dans l'eau. L'acétate d'éthyle est lentement hydrolysé par l'humidité.

Profil de réactivité

L'acétate d'éthyle est également sensible à la chaleur. En cas de stockage prolongé, les matériaux contenant des fonctionnalités similaires Les groupes ont formé des peroxydes explosifs. L'acétate d'éthyle peut s'enflammer ou exploser avec hydrure de lithium et d'aluminium. L'acétate d'éthyle peut également s'enflammer avec le potassium tert-butoxyde. L'acétate d'éthyle est incompatible avec les nitrates, les alcalis forts et des acides forts. L'acétate d'éthyle attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et les revêtements. L'acétate d'éthyle est incompatible avec les oxydants tels que l'hydrogène peroxyde, acide nitrique, acide perchlorique et trioxyde de chrome. Violent des réactions se produisent avec l’acide chlorosulfonique. . SOCl2 réagit avec les esters, tels que Acétate d'éthyle, formant du gaz SO2 toxique et des chlorures d'acyle solubles/toxiques dans l'eau, catalysé par Fe ou Zn (Spagnuolo, C.J. et al. 1992. Chemical and Engineering Actualités 70(22):2.).

Risque pour la santé

La toxicité aiguë d'acétate d'éthyle est faible. Les vapeurs d'acétate d'éthyle provoquent des effets nocifs sur les yeux, la peau et irritation des voies respiratoires à des concentrations supérieures à 400 ppm. Exposition à des concentrations élevées peuvent entraîner des maux de tête, des nausées, une vision floue, des troubles centraux dépression du système nerveux, étourdissements, somnolence et fatigue. Ingestion de l'acétate d'éthyle peut provoquer une irritation gastro-intestinale et, en plus grande quantité, dépression du système nerveux central. Le contact oculaire avec le liquide peut produire irritation et larmoiement temporaires. Le contact avec la peau produit une irritation. Éthyle l'acétate est considéré comme une substance dotée de bonnes propriétés d'avertissement. Pas de chronique des effets systémiques ont été rapportés chez l'homme, et l'acétate d'éthyle n'a pas été s'est révélé être un cancérogène pour l'homme, une toxine pour la reproduction ou le développement

Risque d'incendie

L'acétate d'éthyle est un liquide inflammable (indice NFPA = 3), et ses vapeurs peuvent parcourir une distance considérable distance à une source d'inflammation et un « flash-back ». Acétate d'éthyle la vapeur forme des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 2 à 11,5 % (par volume). Les gaz dangereux produits dans les incendies d'acétate d'éthyle comprennent le carbone monoxyde et dioxyde de carbone. Extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doit être utilisé pour les feux d’acétate d’éthyle

Inflammabilité et explosibilité

L'acétate d'éthyle est un liquide inflammable (indice NFPA = 3), et ses vapeurs peuvent parcourir une distance considérable distance à une source d'inflammation et un « flash-back ». Acétate d'éthyle la vapeur forme des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 2 à 11,5 % (par volume). Les gaz dangereux produits dans les incendies d'acétate d'éthyle comprennent le carbone monoxyde et dioxyde de carbone. Extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doit être utilisé pour les feux d’acétate d’éthyle.

Réactivité chimique

Réactivité avec Eau Aucune réaction ; Réactivité avec des matériaux courants : Aucune réaction ; Stabilité Pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour acides et produits caustiques : non pertinent; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.

Applications pharmaceutiques

En pharmaceutique préparations, l'acétate d'éthyle est principalement utilisé comme solvant, bien qu'il ait a également été utilisé comme agent aromatisant. En tant que solvant, il est inclus dans les topiques solutions et gels, ainsi que dans les encres d'imprimerie comestibles utilisées pour les comprimés.
Il a également été démontré que l'acétate d'éthyle augmente la solubilité de la chlortalidone. et de modifier les formes cristallines polymorphes obtenues pour le pivalate de piroxicam, l'acide méfénamique et le fluconazole, et a été utilisé dans la formulation de microsphères. L'acétate d'éthyle a été utilisé comme solvant dans la préparation de une formulation pour inhalateur de poudre sèche d'amphotéricine B liposomale. (9) Son utilisation comme Un activateur chimique pour l'ionophorèse transdermique de l'insuline a été enquêté.
Dans les applications alimentaires, l’acétate d’éthyle est principalement utilisé comme agent aromatisant. Il est également utilisé dans les essences de fruits artificiels et comme solvant d'extraction dans les aliments. traitement.

Profil de sécurité

Potentiellement toxique par ingestion. La toxicité dépend des alcools en question, généralement éthanol avec du méthanol comme dénaturant. Un liquide inflammable et un incendie dangereux danger ; peut réagir vigoureusement avec des matières comburantes. Explosion modérée danger. Voir ÉTHANOL, ALCOOL MÉTHYLIQUE et ALCOOL n-PROPYLIQUE.

Sécurité

L'acétate d'éthyle est utilisé dans les aliments et les formulations pharmaceutiques orales et topiques. C'est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant lorsque utilisé comme excipient.
Cependant, l'acétate d'éthyle peut être irritant pour les muqueuses et les concentrations peuvent provoquer une dépression du système nerveux central. Potentiel les symptômes de surexposition comprennent une irritation des yeux, du nez et de la gorge, narcose et dermatite.
Il n’a pas été démontré que l’acétate d’éthyle est cancérigène pour l’homme ou pour la reproduction. ou une toxine du développement.
L'OMS a fixé une dose journalière acceptable estimée d'acétate d'éthyle à à 25 mg/kg de poids corporel.
Au Royaume-Uni, il a été recommandé que l'acétate d'éthyle soit temporairement autorisé pour une utilisation comme solvant dans les aliments et que la concentration maximale consommée dans les aliments doit être fixée à 1 000 ppm.
DL50 (chat, SC) : 3,00 g/kg
DL50 (cobaye, orale) : 5,50 g/kg
DL50 (cobaye, SC) : 3,00 g/kg
DL50 (souris, IP) : 0,709 g/kg
DL50 (souris, orale) : 4,10 g/kg
DL50 (lapin, orale) : 4,935 g/kg
DL50 (rat, orale) : 5,62 g/kg

Synthèse chimique

En réagissant acétique acide et éthanol en présence d'acide sulfurique ; par distillation du sodium potassium ou acétate de plomb avec de l'éthanol en présence d'acide sulfurique ; par polymérisation de l'acétaldéhyde en présence d'éthylate d'aluminium ou l'acétate d'aluminium comme catalyseurs.

Exposition potentielle

Ce matériel est utilisé comme solvant pour la nitrocellulose et la laque. Il est également utilisé dans la fabrication colorants, arômes et parfumerie, et dans la fabrication de poudres sans fumée

Source

Identifié parmi 139 composés volatils identifiés dans le cantaloup (Cucumis melo var. reticulates CV. Sol Real) utilisant une microextraction automatisée en phase solide dans un espace de tête rapide méthode (Beaulieu et Grimm, 2001).

Destin environnemental

Biologique. Heukelekien et Rand (1955) ont rapporté une valeur de DBO sur 5 jours de 1,00 g/g, soit 54,9 % de la Valeur ThOD de 1,82 g/g.
Photolytique. Signalé constantes de vitesse pour la réaction de l'acétate d'éthyle et des radicaux OH dans le l'atmosphère (296 K) et la solution aqueuse sont de 1,51 x 10-12 et 6,60 x 10-13 cm3/molécule ? sec, respectivement (Wallington et coll., 1988b).
Chimique/Physique. Hydrolyse dans l'eau, formant de l'éthanol et de l'acide acétique (Kollig, 1993). L'estimation la demi-vie d'hydrolyse à 25 °C et à pH 7 est de 2,0 ans (Mabey et Mill, 1978).

stockage

L'acétate d'éthyle devrait être conservé dans un contenant hermétique, à l'abri de la lumière et à une température ne dépassant pas 30°C. L'acétate d'éthyle est lentement décomposé par l'humidité et devient acide; le matériau peut absorber jusqu'à 3,3 % p/p d'eau.
L'acétate d'éthyle se décompose en chauffant pour produire de l'éthanol et de l'acide acétique, et émettra une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Il est inflammable et ses vapeurs peuvent parcourir une distance considérable jusqu’à une source d’inflammation et provoquer un « retour de flamme ».
Il a été démontré que l'hydrolyse alcaline de l'acétate d'éthyle est inhibée par polyéthylène glycol et par des systèmes micellaires mixtes.

Expédition

UN1173 Éthyle acétate, classe de danger : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable.

Méthodes de purification

Le plus courant les impuretés dans EtOAc sont l’eau, l’EtOH et l’acide acétique. Ceux-ci peuvent être supprimés par lavage avec du Na2CO3 aqueux à 5%, puis avec du CaCl2 ou du NaCl aqueux saturé, et séchage avec K2CO3, CaSO4 ou MgSO4. Un séchage plus efficace est obtenu si le solvant est ensuite séché avec P2O5, CaH2 ou des tamis moléculaires avant distillation. CaO a également été utilisé. Alternativement, l'éthanol peut être converti à l'acétate d'éthyle par reflux avec de l'anhydride acétique (environ 1 ml pour 10 ml de ester), le liquide est ensuite fractionné, séché avec K2CO3 et redistillé. [Beilstein 2 III 127.]

Incompatibilités

L'acétate d'éthyle peut réagir vigoureusement avec des oxydants forts, des alcalis forts, des acides forts et nitrates pour provoquer des incendies ou des explosions. Il réagit également vigoureusement avec acide chlorosulfonique, hydrure de lithium et d'aluminium, 2-chlorométhylfurane et tert-butoxyde de potassium.

Élimination des déchets

Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûlé dans un incinérateur chimique équipé d'un système de postcombustion et d'un épurateur. Tous les niveaux fédéraux, étatiques et locaux les réglementations environnementales doivent être respectées. Consulter les responsables environnementaux organismes de réglementation pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables. Générateurs des déchets contenant ce contaminant (≧100 kg/mo) doivent être conformes à l'EPA réglementations régissant le stockage, le transport, le traitement et l’élimination des déchets.

Statut réglementaire

Inclus dans la FDA Base de données sur les ingrédients inactifs (comprimés oraux et comprimés à action prolongée ; préparations topiques et transdermiques). Inclus dans les médicaments non parentéraux autorisé au Royaume-Uni (comprimés, solutions topiques et gels). L'acétate d'éthyle est également accepté pour une utilisation dans des applications alimentaires dans un certain nombre de pays, notamment le Royaume-Uni. Inclus dans la Liste canadienne des produits non médicinaux acceptables Ingrédients.

Matières premières

Étanol-->Acide sulfurique-->Acide acétique glacial-->Carbonate de potassium-->1-Butanol-->Oxyde de calcium-->Acétate de potassium-->cétène

Produits de préparation

N-ÉTHYLE 3-NITROBENZÈNESULFONAMIDE --> 4-bromo-3-nitrobenzoate de méthyle --> ISONICOTINOYLACÉTATE D'ÉTHYLE --> 1-heptanesulfonate de sodium --> D-glucose pentakis[3,4-dihydroxy-5-[(trihydroxy-3,4,5-benzoyl)oxy]benzoate]-->Ampicilline sodique-->N-cyanocarbonimidate de diphényle-->4(1H)-Pyrimidinone, 2-méthyl- (8CI,9CI)-->4-FLUOROBENZYL ISOCYANATE-->2-(2-FORMYL-PHENOXY)-ACIDE PROPIONIQUE-->N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE-->2-Amino-6-bromopyridine-->3-METHYL-4-PYRIDINECARBOXYLIQUE ACIDE-->N-BENZYL-6-CHLORO-N-METHYLPYRIDAZIN-3-AMINE-->Adhésif polyuréthane pour sec stratification-->2-ISOCYANATO-4,6-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->3-bromo-4-méthylbenzoate de méthyle-->N-acétyléthylènediamine-->3-hydroxypipéridine-->PICOLINOYLACÉTATE D'ÉTHYLE-->N-Hexadécyltriméthylammonium chlorure-->Boc-O-benzyl-L-tyrosine-->2-Acétylthiazole-->ALUMINIUM DI(ISOPROPOXIDE)ACETOACETIC ESTER CHELATE-->Polyphénol de thé-->2-(4-Ethoxyphényl)-2-méthylpropanol-->BOC-Glycine-->adhésif de stratification sec AD-->adhésif n°1 pour emballage rétractable-->Triphénylsilanol-->adhésif granulaire PUA-->adhésif spécial JA-501 pour le laminage matériaux d'emballage -> adhésif spécial JA-502 pour ruban de stratification aluminium-plastique-->Enoximone-->adhésif de revêtement tiemao 102-->adhésif M-861 pour polyoléfine plastiques-->adhésif auto-durcissant SL-B404-->wealant XY-2-->Adhésif imperméable-->adhésif JX-18-1