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Nom du produit: |
Dihydro coumarine |
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CAS: |
119-84-6 |
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MF: |
C9H8O2 |
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MW: |
148.16 |
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EINECS: |
204-354-9 |
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Catégories de produits: |
Coumarines |
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Fichier Mol: |
119-84-6.mol |
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Point de fusion |
24-25 ° C (lit.) |
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Point d'ébullition |
272 ° C (lit.) |
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densité |
1,169 g / mL à 25 ° C (lit.) |
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FEMA |
2381 | DIHYDROCOUMARINE |
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indice de réfraction |
n20 / D 1.556 (lit.) |
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Fp |
> 230 ° F |
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temp de stockage. |
Conserver à une température inférieure à + 30 ° C. |
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Gravité spécifique |
1.169 |
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Solubilité dans l'eau |
insoluble |
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Numéro JECFA |
1171 |
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BRN |
4584 |
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Référence CAS DataBase |
119-84-6 (référence CAS DataBase) |
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Référence de chimie du NIST |
2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro- (119-84-6) |
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Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
3,4-dihydrocoumarine (119-84-6) |
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Codes de danger |
Xn |
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Énoncés de risques |
22-36 / 37/38 |
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Déclarations de sécurité |
26-36 |
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WGK Allemagne |
3 |
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RTECS |
MW5775000 |
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TSCA |
Oui |
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Code SH |
29322980 |
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Données sur les substances dangereuses |
119-84-6 (Données sur les substances dangereuses) |
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La description |
Avec un parfum sucré, crémeux et herbacé, avec un goût légèrement brûlé, la dihydrocoumarine (DHC) est utilisée comme agent aromatisant dans les aliments, le tabac, le savon et le parfum, etc. sa saveur exotique convient bien au caramel, aux noix, produits laitiers, vanille, fruits tropicaux et alcool. C'est un métabolite eucaryote trouvé dans les haricots tonka cultivés dans le nord de l'Amérique du Sud, dont il a été isolé dès les années 1820, ainsi que dans le mélilot. D'autres utilisations comprennent comme solvant organique et intermédiaire pharmaceutique. Il a été démontré qu'il influence le processus épigénétique des cellules humaines in vitro. |
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Propriétés chimiques |
liquide clair jaune clair à brun après la fusion |
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Propriétés chimiques |
Dihydrocoumarinforme des cristaux incolores (PF 24 ° C) avec une douce odeur d'herbes. La dihydrocoumarine est préparée par hydrogénation de la coumarine, par exemple en présence d'un catalyseur au nickel de Raney. Un autre procédé utilise la déshydrogénation en phase vapeur de l'hexahydrocoumarine en présence de catalyseurs Pd ou Pt-Al2O3. L'hexahydrocoumarine est préparée par cyanoéthylation de la cyclohexanone et hydrolyse du groupe nitrile, suivie d'une cyclisation de la lactone. |
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Propriétés chimiques |
La dihydrocoumarine a une odeur similaire à celle de la coumarine à température ambiante ou qui rappelle le nitrobenzène à une température plus élevée [1]. Il a un goût brûlant |
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Les usages |
Parfumerie. |
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Préparation |
Par réduction de la coumarine sous pression en présence de nickel à 160 à 200 ° C ou en présence de Pd-BaSO4 en solution alcoolique. |
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Définition |
ChEBI: Un chromanonethat est le dérivé 3,4-dihydro de la coumarine. |
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Description générale |
Liquide huileux clair blanc à jaune pâle avec une odeur sucrée. Se solidifie à la température ambiante. |
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Réactions de l'air et de l'eau |
Les solutions du produit chimique dans l'eau sont stables pendant moins de deux heures. Insoluble dans l'eau. |
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Profil de réactivité |
L'hydrocoumarine est une alactone (se comporte comme un ester). Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides. Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse suffisamment exothermique pour enflammer les produits de la réaction. La chaleur est également générée par l'interaction d'esters avec des solutions caustiques. L'hydrogène inflammable est généré en mélangeant des esters avec des métaux alcalins et des hydrures. L'hydrocoumarine peut s'hydrolyser dans des conditions alcalines ou acides. |
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Risque d'incendie |
L'hydrocoumarine est combustible. |
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Matières premières |
acide trans-cinnamique -> Coumarine |
