Malonate de diéthyle

Nom du produit :

Malonate de diéthyle

Synonymes :

ESTER DIÉTHYLIQUE D'ACIDE MALONIQUE ; ESTER MALONIQUE ; MALONATE D'ÉTHYLE ; Propanedioate d'éthyle ; FEMA 2375 ; DEM ; DICARBÉTHOXYMÉTHANE ; MALONATE DE DIÉTHYLE

CAS :

105-53-3

MF :

C7H12O4

MO :

160.17

EINECS :

203-305-9

Catégories de produits :

Blocs de construction ; C6 à C7 ; Composés carbonylés ; Synthèse chimique ; Esters ; Organiques ; Blocs de construction organiques

Fichier Mol :

105-53-3.mol

Point de fusion 

-50 °C

Point d'ébullition 

199 °C(allumé.)

densité 

1,055 g/mL à 25 °C(lit.)

densité de vapeur 

5,52 (contre l'air)

pression de vapeur 

1 mm Hg ( 40 °C)

FEMA 

2375 | MALONATE DE DIÉTHYLE

indice de réfraction 

n20/D 1.413(lit.)

Fp 

212 °F

température de stockage. 

Conserver à une température inférieure à +30°C.

solubilité 

20,8 g/l (FDS externe)

pka

13,5 (à 25 ℃)

formulaire 

Liquide

limite d'explosivité

0,8-12,8 % (V)

Solubilité dans l'eau 

Miscible avec l'alcool éthylique, l'éther, le chloroforme et le benzène. Légèrement miscible à l'eau.

Numéro JECFA

614

Merck 

14,3823

BRN 

774687

Stabilité:

Écurie. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts,

InChIKey

IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

Référence de la base de données CAS

105-53-3 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Acide propanedioïque, ester diéthylique (105-53-3)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Malonate de diéthyle (105-53-3)

Codes de danger 

XI

Déclarations de risques 

36/37/38-36

Déclarations de sécurité 

24/25-26

WGK Allemagne 

1

RTECS 

OO0700000

Température d'auto-inflammation

435 °C selon DIN 51794

Remarque sur les dangers 

Irritant

TSCA 

Oui

Code SH 

29171910

Toxicité

DL50 par voie orale chez le Lapin : 15 720 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin > 16 000 mg/kg

Propriétés chimiques

liquide incolore

Propriétés chimiques

Le malonate de diéthyle a une odeur légère, agréable et aromatique.

Utilisations

fabrication de barbituriques.

Préparation

Réaction de l'acide chloroacétique en acide cyanoacétique en utilisant du cyanure de sodium et saponification ultérieure ; l'acide malonique est finalement estérifié par distillation azéotropique avec de l'éthanol dans le benzène

Valeurs seuils de goût

Caractéristiques gustatives à 50 ppm : doux et fruité avec des nuances de pomme et d'ananas.

Profil de sécurité

Légèrement toxique par ingestion. Un irritant pour la peau. Liquide combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec des matières oxydantes. Pour combattre le feu, utilisez de l'eau pour couvrir le feu, de la mousse, du CO2 et de la poudre chimique. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ESTERS.

Méthodes de purification

S'il est trop impur (IR, RMN), l'ester (250 g) est chauffé sur un bain de vapeur pendant 36 heures avec de l'EtOH absolu (125 ml) et du H2SO4 concentré (75 ml), puis distillé fractionné sous pression réduite. Sinon, distillez-le de manière fractionnée sous pression réduite et récupérez la fraction moyenne en ébullition constante. [Beilstein 2 IV 1881.]

Produits de préparation

ACIDE 2-HEXYLDÉCANOÏQUE -> ACIDE CYCLOPENTYLACETIQUE -> 5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIQUE ESTER ÉTHYLIQUE -> Énoxacine -> Phénylbutazone -> 4,6-Dichloro-2-(méthylsulfonyl) pyrimidine -> ACIDE 2-BENZOFURANCARBOXYLIQUE, ÉTHYLE ESTER-->ACIDE 5-NITROBENZOFURANE-2-CARBOXYLIQUE-->4-CHLORO-2-MÉTHANESULFONYL-6-MÉTHOXY-PYRIMIDINE-->Chloromalonate de diéthyle-->ÉTHYLE 7-MÉTHOXYBENZOFURANE-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMÉTHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-diméthoxypyrimidine-->4-Chloro-6-méthoxy-2-(méthylthio)pyrimidine ,98%-->ACIDE 5,7-BIS(TRIFLUOROMÉTHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->ACIDE 2-(TRIFLUOROMÉTHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIQUE-->Acide 5-nitropyridine-2-carboxylique-->ESTER DIÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 2-ÉTHOXY-MALONIQUE-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylique acide-->4,6-Dihydroxy-2-méthylpyrimidine-->ACIDE 5,7-BIS(TRIFLUOROMÉTHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE-->4-Chloro-7-(trifluorométhyl)quinoline-->ÉTHYLE 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE ACIDE ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYLE 2-(ÉTHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->Acide 2,4,5-trifluorophénylacétique-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ÉTHYLE 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMÉTHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diéthyle butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one, 97%-->Sulfamonométhoxine

Matières premières

Étanol -> Acide chlorhydrique -> Acide sulfurique -> Carbonate de sodium -> Cyanure de sodium -> Acide malonique -> Acide chloroacétique -> Sel de sodium de l'acide chloroacétique -> Acide cyanoacétique -> Hydrogénoorthophosphate disodique -> ACIDE MALONIQUE SEL DISODIQUE