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Nom du produit: |
Coumarine |
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Synonymes: |
98% de coumarine de haute qualité avec un prix bon marché 91-64-5; Solution de coumarine; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-UN |
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CAS: |
91-64-5 |
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MF: |
C9H6O2 |
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MW: |
146.14 |
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EINECS: |
202-086-7 |
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Fichier Mol: |
91-64-5.mol |
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Point de fusion |
68-73 ° C (lit.) |
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Point d'ébullition |
298 ° C (lit.) |
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densité |
0.935 |
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la pression de vapeur |
0,01 mm Hg (47 ° C) |
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indice de réfraction |
1.5100 (estimation) |
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Fp |
162 ° C |
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temp de stockage. |
Réfrigérateur |
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solubilité |
1,7 g / l |
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forme |
Cristaux ou poudre cristalline |
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Couleur |
blanc |
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Gamme PH |
Uorescence non 'uorescence (9,5) à vert clair' (10,5) |
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Solubilité dans l'eau |
1,7 g / L (20 ºC) |
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Î »max |
275 nm |
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Merck |
14 2562 |
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BRN |
383644 |
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InChIKey |
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
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Référence CAS DataBase |
91-64-5 (référence CAS DataBase) |
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Référence de chimie du NIST |
Coumarine (91-64-5) |
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Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Coumarine (91-64-5) |
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Codes de danger |
Xn |
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Énoncés de risques |
22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43 |
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Déclarations de sécurité |
36-36 / 37-26 |
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RIDADR |
UN 2811 6.1 / PG 3 |
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WGK Allemagne |
1 |
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RTECS |
GN4200000 |
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TSCA |
Oui |
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Classe de danger |
6.1 |
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Groupe d'emballage |
III |
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Code SH |
29322010 |
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Données sur les substances dangereuses |
91-64-5 (données sur les substances dangereuses) |
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Toxicité |
DL50 par voie orale chez le rat, le cobaye: 680, 202 mg / kg (Jenner) |
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Cristallinesolide doré (frondes ou rhomboïde); il est doux avec un arôme de haricots noirs, un arôme d'herbes séchées et un arôme de fenouil. Après dilution, il sent la paille séchée, les noix et le tabac. Il est insoluble dans l'eau froide mais soluble dans l'eau chaude, l'éthanol et le chloroforme, facilement soluble dans l'éther et le benzène. La solubilité dans 100 ml d'eau à 25 â „ƒ n'est que de 0,01 g; 13 7g dans 100 ml d'éthanol à 16 â „ƒ; 1g dans 50 ml 100“ d'eau chaude. DL50 orale: 680 mg / kg pour le rat. |
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Propriétés chimiques |
CRISTAUX BLANCS POUDRE ORCRYSTALLINE |
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Propriétés chimiques |
La coumarine est présente dans la nature et détermine, par exemple, l'odeur de la limace. Il forme des cristaux blancs (PF 70,6 ° C) avec une odeur épicée de foin. Lorsqu'elle est traitée avec un alcali dilué, la coumarine est hydrolysée en sel d'acide coumarinique correspondant [acide (Z) -2-hydroxycinnamique]. Le chauffage avec un alcali concentré ou avec de l'éthanolate de sodium dans l'éthanol conduit à la formation de sels acides o-coumariques [acide (E) -2-hydroxycinnamique]. La 3,4-dihydrocoumarine est obtenue par hydrogénation catalytique, par exemple avec du nickel de Raney comme catalyseur, l'octahydrocoumarine est obtenue si l'hydrogénation est effectuée à haute température (200-250 ° C). |
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Propriétés chimiques |
La coumarine a une odeur douce, fraîche, semblable à celle du foin, semblable à celle des graines de vanille, et un goût brûlant avec une nuance amère et une saveur de noix lors de la dilution. |
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Les usages |
la coumarine est considérée comme un anticoagulant, elle peut également augmenter le flux sanguin. Certaines sources citent également des capacités anti-oxydantes. C'est un constituant végétal spécifique et c'est ce qui crée le parfum du foin fraîchement tondu. La coumarine se trouve dans des plantes telles que les cerises, la lavande, la réglisse et le mélilot. |
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Les usages |
Aide pharmaceutique (arôme). Trouvé dans les haricots tonka, l'huile de lévande, le trèfle des bois, le mélilot. |
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Les usages |
antinéoplasique, anti-inflammatoire, antihyperglycémique |
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Définition |
ChEBI: Un chromenone ayant le groupe céto situé à la position 2. |
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Préparation |
La coumarine est actuellement produite par synthèse de Perkin à partir du salicylaldéhyde. En présence d'acétate de sodium, le salicylaldéhyde réagit avec l'anhydride acétique pour produire de la coumarine et de l'acide acétique. La réaction est effectuée en phase liquide à température élevée. |
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Définition |
Un composé cristallin incolore à l'odeur agréable, utilisé dans la fabrication de parfums. Lors de l'hydrolyse avec de l'hydroxyde de sodium, il forme de l'acide coumarinique. |
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Valeurs seuils d'arôme |
Détection à 34 à 50 ppb; reconnaissance, 250 ppb |
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Description générale |
Cristaux incolores, flocons ou poudre incolore à blanche avec une agréable odeur parfumée de vanille et un goût aromatique amer et brûlant. |
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Réactions de l'air et de l'eau |
Insoluble dans l'eau. |
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Profil de réactivité |
La coumarine est sensible à l'exposition à la lumière. La coumarine est également sensible à la chaleur. La coumarine est incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les oxydants. La coumarine est hydrolysée par des alcalis concentrés chauds. La coumarine peut être halogénée, nitrée et hydrogénée (en présence de catalyseurs). |
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Danger |
Toxique par ingestion; cancérigène. Utilisation dans les produits alimentaires interdite (FDA). Cancérogène discutable. |
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Danger pour la santé |
SYMPTÔMES: L'exposition à la coumarine peut provoquer une narcose. Cela peut également provoquer une irritation et des lésions hépatiques. |
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Risque d'incendie |
La coumarine est combustible. |
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Contact allergènes |
La coumarine est une lactone anaromatique naturellement présente dans les haricots Tonka et d'autres plantes. En tant qu'allergène aux parfums, il doit être mentionné par son nom dans les cosmétiques au sein de l'UE |
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Profil de sécurité |
Poison par ingestion, voies intrapéritonéale et sous-cutanée. Cancérogène discutable avec des données tumorigènes expérimentales. Effets tératogènes expérimentaux. Mutationdata rapporté. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Lorsqu'il est chauffé pour se décomposer, il émet des fumées et des fumées âcres. Voir aussi CETONES et ANHYDRIDES. |
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Synthèse chimique |
Peut être extrait des fèves tonka; à partir de salicylaldéhyde et d'anhydride acétique en présence d'acétate de sodium; également à partir d'o-crésol et de chlorure de carbonyle suivi d'une chloration du carbonate et d'une fusion avec un mélange d'acétate alcalin, d'anhydride acétique et d'un catalyseur. |
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Méthodes de purification |
Le coumarincristallise à partir d'éthanol ou d'eau et se sublime sous vide à 43 ° [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.] |
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Matières premières |
Oxychlorure de phosphore -> Acétate de sodium trihydraté -> Salicylaldéhyde -> o-Crésol -> ESTER D'ACIDE SULPHOSUCCINIQUE |
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Produits de préparation |
Benzofurane -> Bromadiolone -> N, N-Diméthyl-1,4-phénylènediamine -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarine |
