Description du produit

Coumarin Informations de base

Brève introduction utilise des propriétés chimiques

Nom du produit:	Coumarine
Synonymes:	98% de haute qualité Coumarin avec prix bon marché 91-64-5; solution de coumarin; Timtec-BB SBB000094; O-Hydroxycinnynamic Lactone acide; Tonka Bean Camphor; 5,6-Benzo-2-Pyrone; Akos 212-75; 2H-1-Benzopyran-2-one
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
Einecs:	202-086-7
Fichier MOL:	91-64-5.Mol

Coumarin Propriétés chimiques

Point de fusion	68-73 ° C (lit.)
Point d'ébullition	298 ° C (lit.)
densité	0.935
pression de vapeur	0,01 mm Hg (47 ° C)
indice de réfraction	1,5100 (estimation)
Fp	162 ° C
Température de stockage.	Réfrigérateur
solubilité	1,7 g / L
formulaire	Cristaux ou Poudre cristalline
couleur	Blanc
Gamme de pH	Non-uorescence (9.5) à une uorescence vert clair (10,5)
Solubilité dans l'eau	1,7 g / L (20 ºC)
λmax	275 nm
Miserrer	14 2562
Brn	383644
Inchatte	Zyghjzdhtfuprj-uhfffaooysa-n
Référence de la base de données CAS	91-64-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Coumarin (91-64-5)
Système de registre de substances EPA	Coumarine (91-64-5)

Informations sur la sécurité de Coumarin

Codes de danger	XN
Déclats de risque	22-40-36 / 37/38-20 / 21/22-43
Déclarations de sécurité	36-36 / 37-26
Ridadr	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Allemagne	1
Rtecs	GN4200000
TSCA	Oui
Casse-risque	6.1
Groupe d'emballage	III
Code HS	29322010
Données sur les substances dangereuses	91-64-5 (données sur les substances dangereuses)
Toxicité	LD50 par voie orale chez le rat, Pigons d'Inde: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Utilisation et synthèse de la coumarine

Propriétés chimiques	Cristallin doré solide (frondes ou rhomboïdes); Il est sucré avec un arôme en forme de haricots noirs, séché Arôme des herbes et arôme de fenouil. Après dilution, ça sent la paille séchée, noix et tabac. Il est insoluble dans l'eau froide mais soluble dans l'eau chaude, éthanol et chloroforme, facilement soluble dans l'éther et le benzène. La solubilité dans 100 ml d'eau à 25 ℃ n'est que de 0,01 g; 13 7G en 100 ml d'éthanol à 16 ℃; 1g en 50 ml 100 ℃ Eau chaude. LD50 oral: 680 mg / kg pour le rat.
Propriétés chimiques	Cristaux blancs ou Poudre cristalline
Propriétés chimiques	La coumarine se produit largement dans la nature et détermine, par exemple, l'odeur de Woodruff. Il forme cristaux blancs (MP 70,6 ° C) avec une odeur épicée en forme de foin. Lorsqu'il est traité avec diluée alcaline, la coumarine est hydrolysée à l'acide coumarinique correspondant Salt [(Z) -2-hydroxycinnynamic acide]. Chauffage avec de l'alcali concentré ou avec L'éthanolate de sodium dans l'éthanol entraîne la formation d'acide o-coumarique Salts [(E) -2-hydroxycinnynamique acide]. Le 3,4-dihydrocoumarine est obtenu par Hydrogénation catalytique, par exemple, avec le nickel de Raney comme catalyseur; L'octahydrocoumarine est obtenue si l'hydrogénation est effectuée à haut Température (200–250 ° C).
Propriétés chimiques	Coumarin a un Doux, frais, foin, odeur similaire aux graines de vanille et un goût brûlant avec une nuance amère et une saveur de noix sur la dilution.
Usages	Coumarin est Considéré comme un diminaison sanguin, il peut également augmenter la circulation sanguine. Certaines sources Citez également les capacités anti-oxydantes. C'est un constituant de plantes spécifique et est ce qui crée le parfum de foin fraîchement tondu. La coumarine se trouve dans un tel Plantes comme des cerises, de la lavande, de la réglisse et du trèfle sucré.
Usages	Aide pharmaceutique (saveur). Trouvé dans les haricots Tonka, l'huile de levender, les bois, le trèfle doux.
Usages	antinéoplasique, anti-inflammatoire, antihyperglycémique
Définition	Chebi: une chromenone Avoir le groupe Keto situé en position 2.
Préparation	Coumarin est actuellement Produit par la synthèse de Perkin à partir de salicylaldéhyde. En présence de sodium L'acétate, le salicylaldéhyde réagit avec l'anhydride acétique pour produire de la coumarine et acide acétique. La réaction est réalisée dans la phase liquide à une élection température. Un processus de production de coumarin à partir de l'hexahydrocoumarin par La déshydrogénation a également été élaborée. Puisque l'odeur de la coumarine est relativement faible, des sous-produits fortes (par exemple, le vinylphénol) doit être retiré. De nombreuses méthodes de purification ont été rapporté et breveté.
Définition	Un incolore Composé cristallin avec une odeur agréable, utilisée dans la fabrication de parfums. Sur Hydrolyse avec l'hydroxyde de sodium Il forme de l'acide coumarinique.
Valeurs de seuil d'arôme	Détection à 34 pour 50 ppb; reconnaissance, 250 ppb
Description générale	Cristaux incolores, flocons ou poudre blanche incolore avec une agréable odeur de vanille parfumée et Un goût brûlant aromatique amer.
Réactions aériennes et eau	Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité	Coumarin est sensible à l'exposition à la lumière. La coumarine est également sensible à la chaleur. Coumarine est incompatible avec des acides forts, des bases fortes et des oxydants. Coumarin est hydrolysé par des alcalis concentrés à chaud. La coumarine peut être halogénée, nitrée et hydrogéné (en présence de catalyseurs).
Danger	Toxique par ingestion; cancérigène. Utilisation dans les produits alimentaires interdits (FDA). Cancérogène douteux.
Danger pour la santé	Symptômes: exposition à la coumarine peut provoquer une narcose. Cela peut également provoquer une irritation et un foie dommage.
Risque	Coumarin est combustible.
Contacter les allergènes	Coumarin est un La lactone aromatique se produit naturellement chez les haricots tonka et autres plantes. En tant que allergène parfumé, il faut mentionner par son nom dans les cosmétiques au sein de l'UE
Profil de sécurité	Poison par ingestion, itinéraires intrapéritonéaux et sous-cutanés. Cancérogène douteux avec données tumorigéniques expérimentales. Effets tératogènes expérimentaux. Mutation données rapportées. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à la flamme. Lorsqu'il est chauffé à Décomposition Il émet de la fumée acride et des fumées. Voir aussi Ketones et Anhydrides.
Synthèse chimique	Peut être extrait des haricots Tonka; du salicylaldéhyde et de l'anhydride acétique en présence d'acétate de sodium; également du chlorure O-Cresol et carbonyle suivi de chloration du carbonate et fusion avec un mélange d'acétate alcalin, anhydride acétique et catalyseur.
Méthodes de purification	Coumarine cristallise de l'éthanol ou de l'eau et des sublimes dans le vide à 43o [Srinivasan & Delevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Produits de préparation de coumarine et matières premières

Matières premières	Phosphore oxychlorure -> acétate de sodium trihydraté -> salicylaldéhyde -> O-Cresol -> ester d'acide sulfosuccinique
Produits de préparation	Benzofuran -> bromadiolone -> n, n-diméthyl-1,4-phénylènediamine -> coumarine 7 -> hydrocoumarine

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