Citronellol

Nom du produit:

Citronellol

Synonymes:

2,6-diméthyl-2-cotén-8-ol; 3,7-diméthyl-6-octanol; 3,7-diméthyl-6-octène-1-o; 3,7-diméthyl-6-octén-1- ol (citronellol); 3,7-diméthyl-6-octène-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol

CAS:

106-22-9

MF:

C10H20O

MW:

156.27

EINECS:

203-375-0

Catégories de produits:

Arômes et parfums; Acycliques; Alcools; Alcènes; Blocs de construction; C9 à C10; Synthèse chimique; Blocs de construction organiques; Composés d'oxygène; Monoterpènes acycliques; Biochimie; Terpènes; Listes alphabétiques; C-D

Fichier Mol:

106-22-9.mol

Point de fusion

77-83 ° C (lit.)

alpha

-0,3～ + 0,3 ° (D / 20â „ƒ) (net)

Point d'ébullition

225 ° C (lit.)

densité

0,857 g / mL à 25 ° C (lit.)

Densité de vapeur

5,4 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

~ 0,02 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2309 | DL-CITRONELLOL

indice de réfraction

n20 / D 1.456 (éclairé)

Fp

209 ° F

temp de stockage.

2 à 8 ° C

pka

15,13 ± 0,10 (prédite)

forme

Liquide

Couleur

Clair presque incolore

Solubilité dans l'eau

LÉGÈREMENT SOLUBLE

Numéro JECFA

1219

Merck

14,2330

BRN

1721507

Stabilité:

Stable. Incompatible avec les agents oxydants.

InChIKey

QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N

Référence CAS DataBase

106-22-9 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

6-octène-1-ol, 3,7-diméthyl- (106-22-9)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Citronellol (106-22-9)

Codes de danger

Xi, N

Énoncés de risques

36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38

Déclarations de sécurité

26-36-24 / 25-61-37-24

RIDADR

UN 3082 9 / PGIII

WGK Allemagne

1

RTECS

RH3400000

Note de danger

Irritant

TSCA

Oui

Classe de danger

9

Code SH

29052220

La description

Le citronellol est un type de monoterpénoïde acyclique naturel que l'on trouve dans les huiles d'incitronella telles que Cymbopogon nardus ((+) - citronellol) et les huiles de rose et les géraniums de Pelargonium ((-) - citronellol). En plus d'être extrait d'huiles naturelles, il peut également être fabriqué par hydrogénation de géraniol ornerol. Il est principalement utilisé dans les parfums et les répulsifs contre les insectes ainsi que comme attractif pour les acariens. Il est à noter que c'est un excellent répulsif anti-moustique sur de courtes distances. La combinaison avec la bêta-cyclodextrine peut lui donner une durée moyenne de 1,5 heure contre les moustiques. Il peut également être utilisé pour la fabrication d'oxyde de rose. L'une de ses applications les plus courantes consiste à ajouter des notes florales et d'agrumes aux parfums, savons et cosmétiques.

Propriétés chimiques

liquide incolore avec une odeur caractéristique de rose

Propriétés chimiques

Le citronnellol a une odeur caractéristique de rose. Parce que l'odeur joue un rôle si important dans la sélection de ce matériau, il peut y avoir des qualités spéciales de citronellol qui ne répondent pas aux spécifications de l'Association des huiles essentielles. Ces limites ont été suffisamment élargies pour inclure les meilleures qualités de citronellol commercial et de citronellol chimiquement pur. Le l-Citronellol a une saveur douce de pêche; le d-citronellol a un goût amer.

Occurrence

Le l-citronellol a été trouvé dans les plantes de la famille des rosacées; Le d- et le dl-citronellol ont été identifiés chez les Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae et autres; le citronellol a été signalé dans environ 70 huiles essentielles et dans l'huile de Rosa bourbonia; l'huile de rose bulgare contiendrait plus de 50% de l-citronellol, tandis que le géranium d'Afrique de l'Est contient plus de 80% de l'isomère d; le produit naturel est toujours optiquement actif. Découvert trouvé dans des fruits de goyave, orange, myrtille, cassis, muscade, gingembre, huile de menthe de maïs (Mentha arvensis L. var. Piperascens), moutarde, huile de pennyroyal (Menthapulegium L.), huile de houblon, thé, graines de coriandre, cardamome, bière, rhum et jus de pomme.

Les usages

Parfumerie, agent aromatisant.

Les usages

le citronellol est un constituant des huiles essentielles végétales. Trouvé en abondance dans l'huile d'eucalyptus. Il est utilisé pour masquer les odeurs ou fournir un composant de parfum à un produit cosmétique.

Définition

ChEBI: Amonoterpénoïde qui est oct-6-ène substitué par un groupe hydroxy en position 1 et des groupes méthyle en positions 3 et 7.

Valeurs seuils d'arôme

Détection à 11 ppb à 2,2 ppm; forme en L, 40 ppb

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 20 ppm: floral, rose, sucré et vert avec des notes d'agrumes fruitées.

Profil de sécurité

Poison par voie intraveineuse. Modérément toxique par ingestion, contact cutané et voies intramusculaires. Un irritant cutané sévère. Un liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ALCOOLS.

Synthèse chimique

Il est généralement admis de distinguer le rhodinol comme le produit isolé du géranium constitué d'un mélange de l-citronellol et de géraniol, alors que le nom-citronellol doit être utilisé pour indiquer le produit de synthèse correspondant avec le plus haut niveau de pureté; le dl-citronellol peut être préparé par hydrogénation catalytique du géraniol ou par oxydation de l'allo-cyrnène; Le l-citronellol est préparé à partir du (+) d-pinène via le (+) cis-pinène en (+) 2,6-diméthyl-2,7-octadiène et, enfin, en isolant le l-citronellol par hydrolyse du composé aluminium-organo.

Méthodes de purification

Purifier la distillation à travers une colonne garnie de canon (Ni) et la coupe principale collectée à 84 ° / 14 mm et redistillée. Purifiez également via le benzoate. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.]

Références

https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article
https://en.wikipedia.org/wiki/Citronellol

Produits de préparation

Géraniol -> Citronellal -> CITRONELLIC ACID -> Rose Oil -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Citronellyl acetate -> CITRONELLYL ISOBUTYRATE -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL

Matières premières

Etanol -> Hydrogène -> tert-butanol -> Sulfate ferreux heptahydraté -> Citral -> Géraniol -> Citronellal -> NEROL -> ALPHA-PINENE -> Diisobutylaluminium hydride -> Huile d'eucalyptus- -> Huile de citronnelle -> Triisobutylaluminium -> Platine noire -> Dihydromyrcène -> Citronellol - dextro