Citral

Nom du produit :

Citral

Synonymes :

6-octadiénal, 3,7-diméthyl-2 ; cis, trans-Citral ; cis-Citral ; Citral (cis et trans);Citral acis-3,7-diméthyl-2,6-octadiénal ; Citral, c&t; citral, mélange de cis et trans ; numéro féminin 2303

CAS :

5392-40-5

MF :

C10H16O

MO :

152.23

EINECS :

226-394-6

Catégories de produits :

Fichier Mol :

5392-40-5.mol

Point de fusion 

<-10°C

Point d'ébullition 

229 °C(allumé.)

densité 

0,888 g/mL à 25 °C(allumé.)

densité de vapeur 

5 (contre l'air)

pression de vapeur 

0,2 mm Hg (200 °C)

indice de réfraction 

n20/D 1.488(lit.)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215 °F

température de stockage. 

2-8°C

solubilité 

0,42g/litre

formulaire 

Liquide

couleur 

incolore à la lumière jaune

limite d'explosivité

4,3-9,9 %(V)

Solubilité dans l'eau 

PRATIQUEMENT INSOLUBLE

Numéro JECFA

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Stabilité:

Écurie. mais facilement isomérise. Incompatible avec les alcalis, les agents oxydants forts, les forts acides. Combustible. Sensible à l'air et à la lumière.

Référence de la base de données CAS

5392-40-5 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Citral(5392-40-5)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Citral (5392-40-5)

Codes de danger 

XI

Déclarations de risques 

38-43

Déclarations de sécurité 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Allemagne 

1

RTECS 

RG5075000

Température d'auto-inflammation

225 °C

TSCA 

Oui

Code SH 

2912 19 00

Classe de danger 

8

Groupe d'emballage 

III

Données sur les substances dangereuses

5392-40-5 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat : 4,96 g/kg (Opdyke)

Aperçu

Citral (C10H16O), également appelé 3,7-diméthyl-2,6-octadiénal, un liquide jaune pâle, avec une forte Odeur citronnée, présente dans les huiles essentielles des plantes. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol (alcool éthylique), l'éther diéthylique et l'huile minérale. Il est utilisé dans les parfums et les arômes ainsi que dans la fabrication d'autres produits. produits chimiques. Chimiquement, le citral est un mélange de deux aldéhydes qui ont le même formule moléculaire mais structures différentes.
Analyse de contenu
Pesez avec précision environ 1 g de l'échantillon, puis effectuez la détermination par la méthode à l'hydroxylamine (OT-7, première méthode) utilisée dans l'aldéhyde et la cétone détermination. Le facteur équivalent (e) dans le calcul est 76,12.

Toxicité

DJA 0 ~ 0,5 mg/kg (FAO/OMS, 1994-). DL50 4960 mg/kg (rat, orale) ; MNL 500 mg/kg.

Limites d'utilisation

FEMA (mg/kg) : doux boissons 9,2 ; boissons fraîches 23 ; bonbons 41 ; produits de boulangerie 43; gommes à mâcher 170

Propriétés chimiques

Incolore ou liquide légèrement jaune; forte saveur de citron; pas de rotation optique ; ébullition 228°C; point d'éclair 92 °C ; 
Il existe deux isomères cis et trans. Avec traitement au bisulfite de sodium, cis la solubilité des isomères est minime, tandis que la solubilité des isomères trans est très grand, donc les deux isomères peuvent être séparés. 
Cis citral : densité relative (d20) 0,8898, indice de réfraction (nD20) 1,4891, point d'ébullition 118~119℃ (2666Pa). 
Trans citral : densité relative (d20) 0,8888, indice de réfraction (nD20) 1,4891, point d'ébullition 117~118℃ (2666Pa).
Soluble dans les huiles non volatiles, les huiles volatiles, le propylène glycol et l'éthanol ; insoluble dans le glycérol et l'eau; instable dans les acides alcalins et forts
Produits naturels présents dans l'huile de citronnelle (70% à 80%), l'huile de litsea cubeba (environ 70 %), huile de citron, huile de citron blanc, huile de feuilles d'agrumes, etc.

Application

Le citral est un arôme artificiel dont l'utilisation est autorisée en Chine, qui peut être utilisée pour préparer fraises, pommes, abricots, orange douce, citron et autres fruits saveurs. Selon les besoins normaux de production, la quantité de citrals utilisée dans les chewing-gums sont de 1,70 mg/kg ; produits de boulangerie 43 mg/kg ; bonbons 41 mg/kg ; boissons froides 23 mg/kg ; boissons gazeuses 9,2 mg/kg.
Il est également largement utilisé dans les détergents à vaisselle et les agents aromatisants de du savon et de l'eau de toilette. Le citral peut être utilisé comme matière première pour synthétiser ionone, méthyl ionone et dihydro damascène. En tant que matière première organique, il peut également être réduit pour générer du citronellol, de l'alcool nérol et du géraniol, et être transformé en citronile. Dans l'industrie pharmaceutique, il peut être utilisé pour la fabrication de vitamines A et E, et également comme matière première de chlorophylle.

Méthode de fabrication

Citral naturel existe dans l'huile de litsea cubeba (environ 80%), l'huile de citronnelle (80%), le basilic clou de girofle huile (65%), huile de citron aigre (35%) et huile de citron. Dans l'industrie, le citral peut être dérivé d'huiles essentielles naturelles, ou être préparé par produit chimique.
Synthèse à base de méthylhepténone comme matière première
Le bromure d'éthoxyacétylène magnésium et la méthylhepténone ont effectué une condensation réaction pour former le 3,7-diméthyl-1-éthoxy-3-hydroxy-6-octène-1-yne, qui était puis partiellement hydrogéné en présence de catalyse pour générer de l'éther d'énol. Et l'éther d'énol a ensuite été hydrolysé avec de l'acide phosphorique et déshydraté pour obtenir obtenir du citral, avec un rendement de 68% calculé par la méthylhepténone. Dans De plus, l'acétylène et la méthylhepténone pourraient effectuer une réaction de condensation pour former du linalol de déshydrogénation, qui a ensuite été réarrangé en présence de catalyse au silicium sulfone à 140 ~ 150 ° C dans un solvant inerte pour obtenir citral. 
Dérivé de l'huile de litsea cubeba (qui est la principale méthode de production du citral dans Chine)
Ajouter 30 kg d'huile de cubéba contenant environ 75% de citral dans un mélange sous sous pleine agitation, qui a été préparé avec 18 kg de bicarbonate de sodium, 38 kg de sulfite de sodium et environ 165 kg d'eau, puis remuer continuellement pendant 5 à 6h à température ambiante. Après une nuit de stratification, le le citral inférieur précipité sous forme d'adduit. Et l'adduit était alors lavé avec une petite quantité de toluène pour éliminer l'huile et séché. Et puis ajoutez Solution d'hydroxyde de sodium à 10 % pour décomposer le citral à température ambiante, et extrayez-le avec du benzène. L'extrait a d'abord été distillé à température atmosphérique pression (80-82°C) pour récupérer le benzène puis distillé sous réduction pression pour collecter des fractions de 110-111°C (1,47 kPa) pour obtenir un produit pur de citral à 98% à raison d'environ 15 à 16 kg.

Propriétés chimiques

mobile jaune clair liquide avec une odeur de citron

Propriétés chimiques

Citral se présente sous la forme (2Z) - et (2E) -isomères (citral a et b, respectivement) analogues au alcools correspondants, géraniol et nérol : géranial (citral a), bp2,7 kPa 118-119 °C, d20 0,8888, n20D 1,4898 ; néral (citral b), pb2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20D 1,4869. Le citral naturel est presque toujours un mélange des deux isomères. On le trouve dans l'huile de citronnelle (jusqu'à 85 %), dans l'huile de Litsea cubeba (jusqu'à 75 %), et en petites quantités dans de nombreuses autres huiles essentielles. Les citrals sont liquides incolores à légèrement jaunâtres, avec une odeur rappelant le citron.
Puisque le citral est un aldéhyde α,β-insaturé avec une double liaison supplémentaire, il est très réactif et peut subir des réactions telles que la cyclisation et polymérisation. Le géraniol, le citronellol et le 3,7-diméthyloctan-l-ol peuvent être obtenu à partir du citral par hydrogénation étape par étape. Le citral peut être converti en un certain nombre de composés d'addition ; les isomères (Z) et (E) peuvent être séparés via les composés d'addition de sulfite d'hydrogène. La condensation du citral avec Les groupes méthylène actifs sont utilisés à l'échelle industrielle dans la synthèse de les pseudoionones, qui sont des matières premières pour les ionones et les vitamines.

Propriétés chimiques

Citral a un fort, odeur de citron et un goût doux-amer caractéristique. Commercialement, le Le produit est un mélange de deux isomères géométriques : α-citral et β-citral, chacun présentant des isomères cis et trans en raison de la position de la double liaison.

Utilisations

Le citral est un liquide agent aromatisant, de couleur jaune clair avec une odeur d'agrumes. ça se produit dans le citron et les huiles de citronnelle. il est généralement obtenu à partir d'huiles contenant du citral par chimique, mais peut également être préparé de manière synthétique. il est soluble dans huiles fixes, huiles minérales et propylène glycol. il est moyennement stable et doivent être conservés dans des récipients en verre, en étain ou recouverts de résine. il est utilisé dans les arômes pour le citron avec des applications dans les bonbons, les produits de boulangerie et les glaces à 20–40 ppm. il est également appelé 2,6-diméthyl-octadian-2-6-al-8.

Utilisations

Le citral est un agent antimicrobien présent dans les plantes ayant une activité antibactérienne contre certains pathogènes alimentaires. C'est également un composé parfumé avec un parfum distinct de citron.

Utilisations

le citral est un composé aromatique d'origine naturelle utilisé pour fournir un parfum de type citron. Le citral est un constituant de l'huile de citron, de l'huile de citronnelle, de l'huile de citron vert, de l'huile de gingembre, l'huile de verveine et d'autres huiles essentielles C d'origine végétale.

Préparation

Puisque le citral est utilisé en vrac comme matière première pour la synthèse de la vitamine A, elle est produite industriellement à grande échelle. De plus petites quantités sont également isolées de huiles essentielles.
1) Isolement des huiles essentielles : Le citral est isolé par distillation de l'huile de citronnelle et l'huile de L. cubeba. C'est le composant principal de ces huiles. 2) Synthèse à partir du géraniol : Actuellement, la synthèse la plus importante les procédures sont la déshydrogénation en phase vapeur et l'oxydation du géraniol ou mélanges géraniol-nérol. Déshydrogénation catalytique sous pression réduite l'utilisation de catalyseurs au cuivre est préférable.
3) Synthèse à partir du déhydrolinalol : Le déhydrolinalol est produit à grande échelle échelle de 6-méthyl-5-heptène-2-one et d'acétylène et peut être isomérisée en citral avec un rendement élevé par un certain nombre de catalyseurs. Les catalyseurs préférés comprennent orthovanadates organiques, oxyvanadates de trisilyle organiques et catalyseurs au vanadium avec des silanols ajoutés au système réactionnel.
4) Synthèse à partir d'isobutène et de formaldéhyde : 3-Méthyl-3-butène-l-ol, obtenu à partir de l'isobutène et du formaldéhyde, s'isomérise pour former du 3-méthyl-2-butène-lol. Cependant, il est également transformé en 3-méthyl-2-buténal par déshydrogénation et isomérisation ultérieure. Dans des conditions azéotropiques en présence de nitrique l'acide, le 3-méthyl-2-butène-l-ol et le 3-méthyl-2-buténal forment un acétal (représenté par suit), qui élimine une molécule de 3-méthyl-2-butène-l-ol à des températures plus élevées températures. L'éther d'énol intermédiaire subit un réarrangement de Claisen suivi d'un réarrangement de Cope pour donner du citral avec un excellent rendement :
Aujourd'hui, cette voie est réalisée à très grande échelle industrielle dans un processus de distillation réactive continue.

Définition

Matériel commercial est un mélange d'isomères α et β.

Valeurs seuils d'arôme

Détection à 1,0% : caractérisation citron, zeste de citron vert distillé, notes aldéhydiques intenses d'agrumes.

Valeurs seuils de goût

Goût caractéristiques à 5 ppm dans 5% sucre et 0,1% CA : citron caractéristique, écorce, agrumes, floral vert juteux avec des notes boisées et bonbon.

Description générale

Un jaune clair liquide coloré avec une odeur de citron. Moins dense que l'eau et insoluble dans eau. Toxique par ingestion. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.

Réactions à l'air et à l'eau

Insoluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Le citral est un aldéhyde. Les aldéhydes sont fréquemment impliqués dans l'autocondensation ou réactions de polymérisation. Ces réactions sont exothermiques ; ils sont souvent catalysée par l'acide. Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et de forts réducteurs agents. Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner les premiers acides peroxo, et finalement des acides carboxyliques. Ces réactions d'autoxydation sont activées par légers, catalysés par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysé par les produits de la réaction). L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d’aldéhydes retarde l’autoxydation. Le citral peut réagir avec les alcalis et les acides forts. Le citral peut facilement s'isomériser.

Danger

Discutable cancérigène.

Risque d'incendie

Le citral est combustible.

Contacter les allergènes

Le citral est un parfum aldéhyde et ingrédient aromatisant, un mélange d'isomères cis (Neral) et trans (géranial). En tant qu'allergène de parfum, le citral doit être mentionné par nom dans les cosmétiques au sein de l’UE.

Profil de sécurité

Modérément toxique par voie intrapéritonéale. Légèrement toxique par ingestion. Reproductif expérimental effets. Un grave irritant cutané humain et expérimental. Données de mutation signalé. Liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des particules âcres. fumée et vapeurs irritantes.

Synthèse chimique

Le citral est généralement isolé de l'huile contenant du citral par des moyens chimiques ou par voie chimique synthèse (à partir du β-pinène, de l'isoprène, etc.).

Produits de préparation

Citronellol-->Géraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Diméthyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodécanal-->alpha-Ionone-->MÉTHYLIONONE-->isométheptène-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->IRONE-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->bêta-Damascénone-->3,7-Diméthyl-2,6-octadiènenitrile-->1,1-Diéthoxy-3,7-diméthylocta-2,6-diène-->4-(2,2-diméthyl-6-méthylènecyclohexyl)-3-butène-2-one-->CITRON HUILE -->4-(2,6,6-Triméthyl-1-cyclohexényl)-3-butène-2-one -->ALLYL IONONE

Matières premières

Bicarbonate de sodium-->Bisulfite de sodium-->Éther laurylique de polyoxyéthylène-->ACIDE SULFUREUX-->Linalol-->Géraniol-->1-OCTENE-->NEROL-->Huile d'eucalyptus citriodara-->HUILE DE CITRONDELLE, ANTILLES TYPE-->6-Méthyl-5-heptène-2-one-->Éthoxyéthyne-->Litsea cubeba huile-->Huile de basilic-->Huile d'agrumes-->Huile de verveine-->Hotrienol-->HUILE D'AGRUMES LIMETTA-->Huile de feuille de citron