Alcool cinnamylique
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Alcool cinnamylique

Ce qui suit est l'introduction de l'alcool cinnamylique

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Description du produit

Alcool cinnamylique Informations de base


Description Utilise Préparation Références


Nom du produit:

Alcool cinnamylique

Synonymes:

(E) -3-phényl-2-propén-1-ol; (2E) -3-phényl-2-propén-1-ol; 1-phényl-1-propén-3-ol; 2-propén-1- ol, 3-phényl-; 3-fenyl-2-propén-1-ol; 3-phényl-2-propén-1-o; 3-phényl-2-propénol; 3-phényl-prop-2-én-1 -ol

CAS:

104-54-1

MF:

C9H10O

MW:

134.18

EINECS:

203-212-3

Catégories de produits:

réactif chimique; intermédiaire pharmaceutique; phytochimique; étalons de référence d'herbes médicinales chinoises (TCM); extrait d'herbes normalisé; cosmétique; intermédiaires pharmaceutiques; benzhydrols, benzyl et alcools spéciaux

Fichier Mol:

104-54-1.mol



Propriétés chimiques de l'alcool cinnamylique


Point de fusion

30 à 33 ° C (lit.)

Point d'ébullition

250 ° C (lit.)

densité

1,044 g / mL à 25 ° C (lit.)

Densité de vapeur

4,6 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2294 | ALCOOL CINNAMYLIQUE

indice de réfraction

1.5819

Fp

> 230 ° F

temp de stockage.

2 à 8 ° C

solubilité

H2O: soluble

forme

Solide cristallin à point de fusion bas

Gravité spécifique

1.044

Couleur

blanc

Solubilité dans l'eau

1,8 g / L (20 ºC)

Numéro JECFA

647

Merck

14 2302

BRN

1903999

Stabilité:

Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts.

InChIKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

Référence CAS DataBase

104-54-1 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

2-propén-1-ol, 3-phényl- (104-54-1)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

3-phényl-2-propén-1-ol (104-54-1)


Informations de sécurité sur l'alcool cinnamylique


Codes de danger

Xn

Énoncés de risques

22-36 / 38-43-36

Déclarations de sécurité

26-36 / 37-37 / 39-24-24 / 25

RIDADR

2811

WGK Allemagne

2

RTECS

GE2200000

F

10-23

TSCA

Oui

Code SH

29062990

Données sur les substances dangereuses

104-54-1 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 (g / kg): 2,0 par voie orale chez le rat; > 5,0 par voie cutanée chez le lapin (Letizia)


Utilisation et synthèse d'alcool cinnamylique


Les usages

L'alcool cinnamylique est précieux en parfumerie pour son odeur et ses propriétés fixatrices. C'est un composant de nombreuses compositions florales (lilas, jacinthe et muguet) et est une matière de départ pour les esters cinnamyliques, dont plusieurs sont des parfums précieux. Dans les compositions aromatiques, l'alcool est utilisé pour les cinnamonnotes et pour arrondir les arômes de fruits.

Préparation

L'alcool cinnamylique est préparé à l'échelle industrielle par réduction du cinnamaldéhyde. Trois méthodes sont particulièrement utiles:
1) Dans la réduction Meerwein-Ponndorf, le cinnamaldéhyde est réduit en alcool cinnamique (rendement d'environ 85%) avec de l'alcool isopropylique ou benzylique en présence de l'alcoolate d'aluminium correspondant.
2) Un rendement de 95% en alcool cinnamylique est obtenu par hydrogénation sélective du groupe carbonyle dans le cinnamaldéhyde avec, par exemple, un catalyseur d'osmium-carboncatalyseur.
3) Des rendements élevés en alcool cinnamylique peuvent être obtenus par réduction du cinnamaldéhyde avec des borohydrures alcalins. La formation d'alcool dihydrocinnamique est ainsi évitée.

Propriétés chimiques

L'alcool cinnamylique a une agréable odeur florale et un goût amer.

Les usages

l'alcool cinnamylique est naturellement présent dans l'écorce de cannelle, il peut également être fabriqué par synthèse. Il est utilisé en cosmétique comme parfum ou agent aromatisant. comme déodorant en solution à 12,5% dans du glycérol.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 1 ppm, forme cis, 81 ppb; transformée, 2,8 ppm

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 20 ppm: vert, floral, épicé et mielleux avec une nuance fermentée et orientale.

Synthèse chimique

Obtenu à l'origine par saponification de l'extraction de storax; synthétiquement, par réduction du cinnamaldéhyde avec de l'hydroxyde de sodium ou de potassium.

Méthodes de purification

Cristalliser l'alcool à partir d'éther diéthylique / pentane. [Beilstein 6 I 281.]


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