Alcool cinnamylique

Nom du produit :

Alcool cinnamylique

Synonymes :

(E)-3-phényl-2-propén-1-ol ; (2E)-3-phényl-2-propén-1-ol ; 1-phényl-1-propén-3-ol ; 2-propén-1-ol, 3- phényl-;3-phényl-2-propène-1-ol;3-phényl-2-propène-1-o;3-phényl-2-propénol;3-phényl-prop-2-en-1-ol

CAS :

104-54-1

MF :

C9H10O

MO :

134.18

EINECS :

203-212-3

Catégories de produits :

réactif chimique ; intermédiaire pharmaceutique ; phytochimique ; étalons de référence chinois herbes médicinales (MTC).; extrait de plantes standardisé; cosmétiques; intermédiaires pharmaceutiques; benzhydrols, benzyle et spéciaux Alcools

Fichier Mol :

104-54-1.mol

Point de fusion 

30-33 °C(allumé.)

Point d'ébullition 

250 °C(allumé.)

densité 

1,044 g/mL à 25 °C(allumé.)

densité de vapeur 

4,6 (contre l'air)

pression de vapeur 

<0,01 mm Hg ( 25 °C)

FEMA 

2294 | ALCOOL CINNAMYLIQUE

indice de réfraction 

1.5819

Fp 

>230 °F

température de stockage. 

2-8°C

solubilité 

H2O : soluble

formulaire 

Fondu à faible fusion Solide cristallin

Gravité spécifique

1.044

couleur 

Blanc

Solubilité dans l'eau 

1,8 g/L (20 ºC)

Numéro JECFA

647

Merck 

14,2302

BRN 

1903999

Stabilité:

Écurie. Incompatible avec des agents oxydants puissants.

InChIKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

Référence de la base de données CAS

104-54-1 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

2-propène-1-ol, 3-phényl-(104-54-1)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

3-phényl-2-propène-1-ol (104-54-1)

Codes de danger 

Xn

Déclarations de risques 

22-36/38-43-36

Déclarations de sécurité 

26-36/37-37/39-24-24/25

RIDADR 

2811

WGK Allemagne 

2

RTECS 

GE2200000

F 

10-23

TSCA 

Oui

Code SH 

29062990

Données sur les substances dangereuses

104-54-1 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 (g/kg) : 2,0 par voie orale chez le rat ; >5,0 par voie cutanée chez le lapin (Letizia)

Utilisations

L'alcool cinnamylique est précieux en parfumerie pour ses propriétés odorantes et fixatrices. C'est un composant de nombreuses compositions florales (lilas, jacinthe et muguet) et est une matière première pour les esters de cinnamyle, dont plusieurs sont précieux matériaux de parfum. Dans les compositions aromatiques, l'alcool est utilisé pour la cannelle notes et pour arrondir les arômes de fruits.

Préparation

L'alcool cinnamylique est préparé à l'échelle industrielle par réduction du cinnamaldéhyde. Trois méthodes sont particulièrement utiles :
1) Dans la réduction Meerwein – Ponndorf, le cinnamaldéhyde est réduit en cinnamique alcool (rendement environ 85%) avec de l'alcool isopropylique ou benzylique en présence de l'alcoolate d'aluminium correspondant.
2) Un rendement de 95% en alcool cinnamylique est obtenu par hydrogénation sélective de le groupe carbonyle dans le cinnamaldéhyde avec, par exemple, un osmium-carbone catalyseur.
3) Des rendements élevés en alcool cinnamylique peuvent être obtenus par réduction de cinnamaldéhyde avec des borohydrures alcalins. Formation d'alcool dihydrocinnamique est ainsi évitée.

Propriétés chimiques

L'alcool cinnamylique a une odeur florale agréable et un goût amer.

Utilisations

l'alcool cinnamylique est naturellement présent dans l'écorce de cannelle, il peut également être synthétiquement fabriqué. Il est utilisé en cosmétique comme parfum ou agent aromatisant. parfumerie; comme déodorant en solution à 12,5% dans le glycérol.

Valeurs seuils d'arôme

Détection : 1 ppm ; forme cis, 81 ppb ; transformation, 2,8 ppm

Valeurs seuils de goût

Goût caractéristiques à 20 ppm : vert, floral, épicé et miellé avec une note fermentée nuance de levure.

Synthèse chimique

Obtenu à l'origine par saponification de l'extraction du storax ; synthétiquement, par réduction de cinnamaldéhyde avec de l'hydroxyde de sodium ou de potassium.

Méthodes de purification

Cristalliser le alcool à partir d'éther diéthylique/pentane. [Beilstein 6 I 281.]