Acide cinnamique

Nom du produit:

Acide cinnamique

Synonymes:

Acide cinnamique de haute pureté kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (monohydraté); CinnamonAcid; Benzenepropenoicacid; 3-Phenylpropenoic; CINNAMIC ACID, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Phenylacrylicacid

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Catégories de produits:

Fichier Mol:

621-82-9.mol

Point de fusion

133 ° C (lit.)

Point d'ébullition

300 ° C (lit.)

densité

1.2475

FEMA

2288 | ACIDE CINNAMIQUE

indice de réfraction

1.5049 (estimation)

Fp

> 230 ° F

pka

pK (25 °) 4,46

Solubilité dans l'eau

511,2 mg / L (25 ºC)

Numéro JECFA

657

Stabilité:

Stable. Combustible Incompatible avec les agents oxydants forts.

Référence CAS DataBase

621-82-9 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Acide 2-propénoïque, 3-phényl- (621-82-9)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Acide cinnamique (621-82-9)

Codes de danger

Xi

Énoncés de risques

36/37/38

Déclarations de sécurité

26-36

WGK Allemagne

1

RTECS

GD7850000

Toxicité

DL50 (g / kg): 3,57 par voie orale chez le rat; > 5,0 par voie cutanée chez le lapin (Letizia)

Analyse de contenu

Pesez avec précision 500 mg d'échantillon préalablement séché pendant 3 heures dans un séchoir rempli de gel de silice; ajouter 0,1 mole / L d'hydrogène.

Toxicité

GRAS (FEMA).
DL50 2500 mg / kg (rat, oral)

Utilisation limitée

FEMA (mg / kg): Boissons gazeuses 31; Boisson froide 40; Confiserie 30; Boulangerie 36; Gomme 10.
Prenez modéré comme limite (FDA§172.515, 2000).

Propriétés chimiques

Il se présente sous la forme de prismes whitemonocliniques avec un léger arôme de cannelle. Il est soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther de pétrole et le chloroforme; il est facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acétone, l'acide acétique, le sulfure de carbone et les huiles, mais insoluble dans l'eau.

Les usages

1. Il peut être utilisé comme matières premières pour la fabrication d'ester, d'épices et de produits pharmaceutiques.
2. Il peut être employé pour les réactifs chimiques aussi bien qu'être employé pour thesynthetic de parfum et pharmaceutique.
3. Le document GB 2760-96 le fournit pour les saveurs comestibles autorisées. Il est principalement utilisé pour la préparation d'épices et de cerises, d'abricots, d'arôme de miel. Il peut également s'appliquer à la protection anticorrosion des fruits et légumes frais.

Méthode de production

1. Il peut être obtenu par la réaction de co-chauffage entre le chlorure de benzyle et l'acétate de sodium.
2. Il peut également être généré par la réaction de co-chauffage entre le benzaldéhyde et l'acétate de sodium (ou l'acétate de potassium) en présence d'un agent de déshydrogénation.
3. Il peut également être préparé en: mélangeant la benzoylacétone, le carbonate de sodium et l'eau de Javel, générant de l'acide cinnamique de sodium, suivi d'un traitement avec du sulfate.

Propriétés chimiques

cristaux monocliniques

Propriétés chimiques

L'acide cinnamique est presque inodore avec un goût brûlant, puis devient doux et rappelle l'abricot.

Préparation

Deux isomères, trans et cis, existent; l'isomère trans présente un intérêt pour une utilisation en aromatisation; en plus de l'extraction à partir de sources naturelles (storax), il peut être préparé comme suit: (1) à partir de benzaldéhyde, d'acétate de sodium anhydre et d'acéticanhydrure en présence de pyridine (réaction de Perkin); (2) du benzaldéhyde et de l'acétate d'éthyle (condensation de Claisen); (3) à partir de chlorure de benzaldéhyde et d'acétylène; (4) par oxydation de l'acétone de benzylidène avec de l'hypochlorite de sodium.

Profil de sécurité

Poison par voies intraveineuse et intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Un irritant cutané. Liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée âcre et des vapeurs.

Synthèse chimique

Rainer LudwigClaisen (1851-1930), chimiste allemand, a décrit pour la première fois en 1890 la synthèse des cinnamates en faisant réagir des aldéhydes aromatiques avec des esters. La réaction est connue sous le nom de condensation de Claisen.

Méthodes de purification

Cristallisez l'acide à partir de * benzène, CCl4, eau chaude, eau / EtOH (3: 1) ou EtOH aqueux à 20%. Sécher à 60 ° sous vide. C'est la vapeur volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]

Matières premières

Chlorure de benzyle -> Acétate de sodium trihydraté -> Acétate de potassium -> Hypochlorite de calcium -> Acide trans-cinnamique -> Benzalacétone

Produits de préparation

L-Phénylalanine -> 2- [3- [Bis (1-méthyléthyl) amino] -1-phénylpropyl] -4-méthylphénol -> L-PHÉNYLALANINE