Description du produit

Acide cinnamique Informations de base

Propriétés physiques et chimiques Rôle et objectif Méthode de préparation de l'acide trans-cinnamique Analyse du contenu Toxicité Utilisation limitée Propriétés chimiques Utilisations Méthode de production

Nom du produit:	Acide cinnamique
Synonymes:	Acide cinnamique de haute pureté kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (monohydraté); CinnamonAcid; Benzenepropenoicacid; 3-Phenylpropenoic; CINNAMIC ACID, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Phenylacrylicacid
CAS:	621-82-9
MF:	C9H8O2
MW:	148.16
EINECS:	210-708-3
Catégories de produits:
Fichier Mol:	621-82-9.mol

Propriétés chimiques de l'acide cinnamique

Point de fusion	133 ° C (lit.)
Point d'ébullition	300 ° C (lit.)
densité	1.2475
FEMA	2288 \| ACIDE CINNAMIQUE
indice de réfraction	1.5049 (estimation)
Fp	> 230 ° F
pka	pK (25 °) 4,46
Solubilité dans l'eau	511,2 mg / L (25 ºC)
Numéro JECFA	657
Stabilité:	Stable. Combustible Incompatible avec les agents oxydants forts.
Référence CAS DataBase	621-82-9 (référence CAS DataBase)
Référence de chimie du NIST	Acide 2-propénoïque, 3-phényl- (621-82-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acide cinnamique (621-82-9)

Informations de sécurité sur l'acide cinnamique

Codes de danger	Xi
Énoncés de risques	36/37/38
Déclarations de sécurité	26-36
WGK Allemagne	1
RTECS	GD7850000
Toxicité	DL50 (g / kg): 3,57 par voie orale chez le rat; > 5,0 par voie cutanée chez le lapin (Letizia)

Utilisation et synthèse d'acide cinnamique

Analyse de contenu	Pesez avec précision 500 mg d'échantillon préalablement séché pendant 3 heures dans un séchoir rempli de gel de silice; ajouter 0,1 mole / L d'hydrogène.
Toxicité	GRAS (FEMA). DL50 2500 mg / kg (rat, oral)
Utilisation limitée	FEMA (mg / kg): Boissons gazeuses 31; Boisson froide 40; Confiserie 30; Boulangerie 36; Gomme 10. Prenez modéré comme limite (FDA§172.515, 2000).
Propriétés chimiques	Il se présente sous la forme de prismes whitemonocliniques avec un léger arôme de cannelle. Il est soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther de pétrole et le chloroforme; il est facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acétone, l'acide acétique, le sulfure de carbone et les huiles, mais insoluble dans l'eau.
Les usages	1. Il peut être utilisé comme matières premières pour la fabrication d'ester, d'épices et de produits pharmaceutiques. 2. Il peut être employé pour les réactifs chimiques aussi bien qu'être employé pour thesynthetic de parfum et pharmaceutique. 3. Le document GB 2760-96 le fournit pour les saveurs comestibles autorisées. Il est principalement utilisé pour la préparation d'épices et de cerises, d'abricots, d'arôme de miel. Il peut également s'appliquer à la protection anticorrosion des fruits et légumes frais.
Méthode de production	1. Il peut être obtenu par la réaction de co-chauffage entre le chlorure de benzyle et l'acétate de sodium. 2. Il peut également être généré par la réaction de co-chauffage entre le benzaldéhyde et l'acétate de sodium (ou l'acétate de potassium) en présence d'un agent de déshydrogénation. 3. Il peut également être préparé en: mélangeant la benzoylacétone, le carbonate de sodium et l'eau de Javel, générant de l'acide cinnamique de sodium, suivi d'un traitement avec du sulfate.
Propriétés chimiques	cristaux monocliniques
Propriétés chimiques	L'acide cinnamique est presque inodore avec un goût brûlant, puis devient doux et rappelle l'abricot.
Préparation	Deux isomères, trans et cis, existent; l'isomère trans présente un intérêt pour une utilisation en aromatisation; en plus de l'extraction à partir de sources naturelles (storax), il peut être préparé comme suit: (1) à partir de benzaldéhyde, d'acétate de sodium anhydre et d'acéticanhydrure en présence de pyridine (réaction de Perkin); (2) du benzaldéhyde et de l'acétate d'éthyle (condensation de Claisen); (3) à partir de chlorure de benzaldéhyde et d'acétylène; (4) par oxydation de l'acétone de benzylidène avec de l'hypochlorite de sodium.
Profil de sécurité	Poison par voies intraveineuse et intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Un irritant cutané. Liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée âcre et des vapeurs.
Synthèse chimique	Rainer LudwigClaisen (1851-1930), chimiste allemand, a décrit pour la première fois en 1890 la synthèse des cinnamates en faisant réagir des aldéhydes aromatiques avec des esters. La réaction est connue sous le nom de condensation de Claisen.
Méthodes de purification	Cristallisez l'acide à partir de * benzène, CCl4, eau chaude, eau / EtOH (3: 1) ou EtOH aqueux à 20%. Sécher à 60 ° sous vide. C'est la vapeur volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]

Produits de préparation d'acide cinnamique et matières premières

Matières premières	Chlorure de benzyle -> Acétate de sodium trihydraté -> Acétate de potassium -> Hypochlorite de calcium -> Acide trans-cinnamique -> Benzalacétone
Produits de préparation	L-Phénylalanine -> 2- [3- [Bis (1-méthyléthyl) amino] -1-phénylpropyl] -4-méthylphénol -> L-PHÉNYLALANINE

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