Description du produit

Acide cinnamique Informations de base

Propriétés physiques et chimiques Rôle et objectif Méthode de préparation de l'acide trans-cinnamique Analyse du contenu Toxicité Utilisation limitée Propriétés chimiques Utilisations Méthode de production

Nom du produit :	Acide cinnamique
Synonymes :	Cannamique de haute pureté acide kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (monohydrate); CinnamonAcid; Benzènepropénoïque acide ;3-phénylpropénoïque ;ACIDE CINNAMIQUE, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Phénylacrylique acide
CAS :	621-82-9
MF :	C9H8O2
MO :	148.16
EINECS :	210-708-3
Catégories de produits :
Fichier Mol :	621-82-9.mol

Propriétés chimiques de l'acide cinnamique

Point de fusion	133 °C(allumé.)
Point d'ébullition	300 °C(allumé.)
densité	1.2475
FEMA	2288 \| ACIDE CINNAMIQUE
indice de réfraction	1,5049 (estimation)
Fp	>230 °F
pka	pK (25°) 4,46
Solubilité dans l'eau	511,2 mg/L (25 ºC)
Numéro JECFA	657
Stabilité:	Écurie. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Référence de la base de données CAS	621-82-9 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Acide 2-propénoïque, 3-phényl-(621-82-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Cannelle acide (621-82-9)

Informations de sécurité sur l'acide cinnamique

Codes de danger	XI
Déclarations de risques	36/37/38
Déclarations de sécurité	26-36
WGK Allemagne	1
RTECS	GD7850000
Toxicité	DL50 (g/kg) : 3,57 par voie orale chez le rat ; >5,0 par voie cutanée chez le lapin (Letizia)

Utilisation et synthèse de l'acide cinnamique

Analyse de contenu	Peser avec précision 500 mg d'échantillon préalablement séché pendant 3 heures dans un sécheur rempli avec du gel de silice; ajouter 0,1mol/L d'hydrogène.
Toxicité	GRAS (FEMA). DL50 2 500 mg/kg (rat, orale)
Utilisation limitée	FEMA (mg/kg) : Doux boissons 31 ; Boisson fraîche 40 ; Confiserie 30 ; Boulangerie 36 ; Gomme 10. Prenez modéré comme limite (FDA§172.515, 2000).
Propriétés chimiques	Il apparaît comme blanc prismes monocliniques avec un léger arôme de cannelle. Il est soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther de pétrole et le chloroforme ; il est facilement soluble dans le benzène, éther, acétone, acide acétique, disulfure de carbone et huiles mais insolubles dans eau.
Utilisations	1. Il peut être utilisé comme matières premières pour la fabrication d'esters, d'épices et médicaments. 2. Il peut être utilisé pour les réactifs chimiques ainsi que pour le synthétique de parfum et pharmaceutique. 3. GB 2760-96 le prévoit pour les arômes comestibles autorisés. Il est principalement utilisé pour la préparation d'épices et de cerises, d'abricots, d'arôme de miel. Cela peut aussi appliqué à la protection anti-corrosion des fruits et légumes frais.
Méthode de fabrication	1. Cela peut être obtenu par la réaction de co-chauffage entre le chlorure de benzyle et le sodium acétate. 2. Il peut également être généré par la réaction de co-chauffage entre benzaldéhyde et acétate de sodium (ou acétate de potassium) en présence d'un agent déshydrogénant. 3. Il peut également être préparé en : mélangeant la benzoylacétone, le sodium carbonate et agent de blanchiment, générant de l'acide cinnamique de sodium, suivi d'un traitement avec du sulfate.
Propriétés chimiques	cristaux monocliniques
Propriétés chimiques	L'acide cinnamique est presque inodore avec un goût brûlant, puis devenant doux et évocateur d'abricot.
Préparation	Deux isomères, trans- et cis- exister; l'isomère trans présente un intérêt pour une utilisation en aromatisation ; dans en plus de l'extraction à partir de sources naturelles (storax), il peut être préparé comme suit : (1) à partir de benzaldéhyde, d'acétate de sodium anhydre et d'acétique anhydride en présence de pyridine (réaction de Perkin) ; (2) de benzaldéhyde et acétate d'éthyle (condensation de Claisen) ; (3) à partir du benzaldéhyde et chlorure d'acétylène ; (4) par oxydation de la benzylidène acétone avec du sodium hypochlorite.
Profil de sécurité	Poison par voies intraveineuse et intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Une peau irritant. Liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des particules âcres. fumée et vapeurs.
Synthèse chimique	Rainer Ludwig Claisen (1851-1930), chimiste allemand, décrit pour la première fois en 1890 le synthèse de cinnamates par réaction d'aldéhydes aromatiques avec des esters. Le La réaction est connue sous le nom de condensation de Claisen.
Méthodes de purification	Cristalliser l'acide à partir de *benzène, CCl4, eau chaude, eau/EtOH (3:1) ou EtOH aqueux à 20 %. Séchez-le à 60° sous vide. C'est de la vapeur volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]

Produits de préparation et matières premières d'acide cinnamique

Matières premières	Chlorure de benzyle-->Acétate de sodium trihydraté-->Acétate de potassium-->Hypochlorite de calcium-->Acide trans-cinnamique-->Benzalacétone
Produits de préparation	L-Phénylalanine-->2-[3-[Bis(1-méthyléthyl)amino]-1-phénylpropyl]-4-méthylphénol-->L-PHÉNYLALANINE

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