3-méthylindole

Nom du produit:

3-méthylindole

CAS:

83-34-1

MF:

C9H9N

MW:

131.17

EINECS:

201-471-7

Fichier Mol:

83-34-1.mol

Point de fusion

92 à 97 ° C (lit.)

Point d'ébullition

265-266 ° C (lit.)

densité

1.0111 (estimation)

FEMA

3019 | SKATOLE

indice de réfraction

1.6070 (estimation)

Fp

132 ° C

storagetemp.

Conserver à une température inférieure à + 30 ° C.

pka

17,30 ± 0,30 (prédite)

forme

Poudre cristalline ou flocons

Couleur

Presque blanc à brun pâle

Odeur

odeur de type indole

Seuil d'odeur

0,0000056 ppm

Solubilité dans l'eau

Soluble dans l'eau, l'éther, les alcools, le benzène, l'acétone, le chloroforme.

Sensible

Sensible à la lumière

Numéro JECFA

1304

Merck

14 8560

BRN

111296

Stabilité:

Stable, mais sensible à la lumière. Puanteur! Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les ahydrides d'acide, les chlorures d'acide. Combustible.

InChIKey

ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N

Référence CASDataBase

83-34-1 (référence CAS DataBase)

Chimie NISTRéférence

1H-indole, 3-méthyl- (83-34-1)

Système de registre EPASubstance

3-méthylindole (83-34-1)

Codes de danger

Xi, N

Déclarations de risque

36/37 / 38-51 / 53

Déclarations de sécurité

26-36-61

RIDADR

UN3077 - classe 9 - PG 3 - DOT / IATA UN3335 - Matières dangereuses pour l'environnement, solides, n.o.s., HI: toutes (pas BR)

WGK Allemagne

2

RTECS

NM0350000

F

8-13

TSCA

Oui

Code SH

29339920

Données sur les substances dangereuses

83-34-1 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

MLD chez les grenouilles (mg / kg): 1000 s.c. (Bin-Ichi)

Propriétés chimiques

C'est une sorte de cristal blanc. Le point d'ébullition est de 265-266 ° C; le point de fusion est de 93 à 96 ° C; soluble dans l'éthanol 95% et les épices d'huile trois fois de son volume. Il a l'encens indole des animaux avec une saveur salée et forte. La saveur est très forte, avec une solide capacité de prolifération et une longue durée de vie. Une forte concentration rend les gens dégoûtants; seule une très faible concentration porte un gros encens ressemblant à une civette et à un animal. De plus, il a un goût de fruit chaud et mûr.

La norme de quantité maximale autorisée et de résidus

Nom des additifs: β-méthyl indole
Nom de l'aliment admissible pour l'additif: aliment
Fonction de l'additif: épices utilisées dans les aliments
Quantité maximale autorisée (g / kg): La quantité d'épices dans l'essence composée doit être inférieure à la quantité maximale autorisée et aux résidus répertoriés dans le document GB 2760.
Résidu maximum autorisé (g / kg):

Méthodes de production

3-méthylindole présent dans la civette, l'homme, le fromage, le lait et le thé.Le propionaldéhyde et la phénylhydrazine peuvent être chauffés pour éliminer les molécules d'eau pour obtenir du propanal phénylhydrazone dans la production industrielle, puis les intermédiaires chauffés avec du chlorure de zinc ou de l'acide sulfurique, grâce à l'élimination des molécules d'ammoniaque peuvent obtenir 3-méthylindole.

Propriétés chimiques

plaquettes légèrement brunes

Propriétés chimiques

Le skatole a une odeur fécale putride caractéristique à des concentrations élevées, devenant agréable, semblable au jasmin, fruité sucré, chaud à de très faibles concentrations. Il a une saveur fruitée surmaturée chaude inférieure à 1 ppm.

Les usages

Un analogue de guanosine hautement fluorescent, qui, sous une forme protégée par le diméthoxytrityle, phosphoramidite, peut être inséré de manière spécifique dans les oligonucléotides via une liaison 3-5? Phosphodiester à l'aide d'un synthétiseur d'ADN automatisé

Les usages

attractif pour insectes

Les usages

Pneumotoxine naturellement abondante, trouvée principalement dans les matières fécales des mammifères, fournissant sa forte odeur fécale. À des concentrations plus faibles cependant, le composé a un arôme agréable, donnant des fleurs d'oranger et un parfum agréable. Il fait souvent partie des parfums et parfums commerciaux.

Définition

ChEBI: un méthylindole portant un substituant méthyle en position 3. Il est produit pendant le métabolisme anoxique du L-tryptophane dans le tractus mammaire et digestif.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 0,2 ppb

Profil de sécurité

Poison par ingestion, voies intraveineuse et intrapéritonéale. Modérément toxique par voie sous-cutanée. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.

Synthèse chimique

Les indoles (skatole) avec divers substituants en position 2 et 3 peuvent être synthétisés via la synthèse d'indole de Fisher, qui implique deux étapes et utilise une phénylhydrazine et un aldéhyde ou cétone aliphatique ou aromatique comme matériaux de départ.

Voie métabolique

Trois principaux métabolites du 14C-skatole se trouvent dans le plasma / l'urine des porcs recevant du skatole et sont identifiés comme le 6-sulfatoxyskatole, le 3-hydroxy-3-méthyloxindole et l'adduit mercapturate du skatole, le 3 - [(N-acétylcystéine-S- yl) méthyl] indole. Pour les autres chemins, voir les références dans le texte.

Matières premières

Acide indazole-3-carboxylique -> LAIT -> phénylhydrazone -> CIVET