2,3-Butanedione

Nom du produit :

2,3-Butanedione

Synonymes :

dimnertong;2,3-Butanedione 2,3-dicétobutane Diméthylglyoxal ; 2,3-Butanedione 97 % ; Deux2,3-butylcétone ; 2, 3 - butyl dicétone ; 2,3-DIOXOBUTANE ; 2,3-DIKETOBUTANE ; 2,3-BUTANEDIONE

CAS :

431-03-8

MF :

C4H6O2

MO :

86.09

EINECS :

207-069-8

Catégories de produits :

Cétones ; blocs de construction organiques ; B ; petites molécules bioactives ; blocs de construction ; C3 à C6 ; substances organiques ; biochimie ; réactifs pour oligosaccharides Synthèse ; saveur cétone ; composés carbonylés ; biologie cellulaire ; synthèse chimique

Fichier Mol :

431-03-8.mol

Point de fusion 

-4--2 °C

Point d'ébullition 

88 °C(allumé.)

densité 

0,985 g/mL à 20 °C

densité de vapeur 

3 (contre l'air)

pression de vapeur 

52,2 mmHg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACÉTYLE

indice de réfraction 

n20/D 1.394(lit.)

Fp 

45 °F

température de stockage. 

2-8°C

solubilité 

200g/litre

formulaire 

Liquide

couleur 

Jaune clair

limite d'explosivité

2,4-13,0 % (V)

Seuil d'odeur

0,00005 ppm

Solubilité dans l'eau 

200 g/L (20 ºC)

Numéro JECFA

408

Merck 

14,2966

BRN 

605398

Stabilité:

Écurie. Inflammable. Incompatible avec les acides, les bases fortes, les métaux, les agents réducteurs, les oxydants agents. Protéger de l'humidité et de l'eau. Notez le faible point d’éclair.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Référence de la base de données CAS

431-03-8 (Référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

2,3-Butanedione(431-03-8)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

2,3-Butanedione (431-03-8)

Codes de danger 

F,Xn

Déclarations de risques 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Déclarations de sécurité 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Allemagne 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Température d'auto-inflammation

365 °C

TSCA 

Oui

Classe de danger 

3

Groupe d'emballage 

II

Code SH 

29141990

Données sur les substances dangereuses

431-03-8 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat : 1580 mg/kg (Jenner)

Analyse de contenu

Le contenu de La 2,3-Butanedione est analysée selon la méthode 1(méthode à l'hydroxylamine) de les méthodes d'analyse des aldéhydes et des cétones (OT-7). Le poids de l'échantillon est de 500 mg. Le facteur équivalent (e) dans le calcul est 21,52. Il est apte à être analysé en utilisant une colonne non polaire dans GT-10-4.

Toxicité

Non spécifié par ADI (FAO/OMS, 1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Restrictions de quantité

FEMA (mg/kg) ： FEMA (mg/kg) ： boissons gazeuses 2,5 ； boissons froides 5,9 ； bonbons 21 ； produits de boulangerie 44 ； puddings 19 ； chewing-gum 35 ； shortening 11.

Propriétés chimiques

Jaune à jaune liquide vert, parfum crémeux après dilution en vrac (1 mg/kg), vapeur élevée La pression est, s'évaporer rapidement à température ambiante, point de fusion-3 ~ -4 ℃, point d'ébullition 87 ~ 88 ℃, point d'éclair 13 ℃. Soluble dans l'éthanol, l'éther, la plupart huile non volatile et propylène glycol, solubles dans la glycérine et l'eau, insoluble dans l'huile minérale. Des produits naturels existent dans l'huile de laurier, l'huile d'ajawa, huile de racine d'angélique, framboise, fraise, crème, Vin etc. Parce que c'est volatile, il n'existe que dans le distillat primaire et distillé l'eau. 

Usage

Il rencontre GB Normes 2760-1996 pour les épices comestibles pour le moment. Il est principalement utilisé pour la préparation d'essences alimentaires comme la crème, la fermentation du fromage et le café essence typée, utilisée dans le lait, le beurre, la margarine, le fromage, les bonbons et autres arômes, tels que baies, caramel, chocolat, café, cerise, gousse de vanille, miel, cacao, fruits, vin, arômes, rhum, noix, amandes, gingembre, etc. Il peut également être utilisé dans l'essence de parfum de fruits frais pour le maquillage ou un nouveau type Essence en traces, et être utilisé comme agent de durcissement de la gélatine et agent adhésif photographique.

Production

Dans la nature, le diacétyle existe largement dans de nombreuses huiles essentielles végétales, telles que l'huile d'iris, l'huile d'angélique, huile de laurier, etc. C'est le composant principal du beurre et d'autres parfum des produits.
Dans l'industrie, la méthyléthylcétone était traitée avec de l'acide nitrite pour générer diacétylmonoxime. La diacétylmonoxime est ensuite décomposée par l'acide sulfurique en produire du butanedione. 
Le diacétyle peut être obtenu par méthode d'ionisation chimique à partir d'une teneur élevée en huile essentielle. Deux parties d'acide phosphorique ont été ajoutées à une partie de huile essentielle pour
produire un adduit cristallin CH3CO-COCH3. Le butanedione a été libéré après le ajout d'eau. Un ajout excessif d'acide phosphorique entraînera un liquide produit d'adduit.
Le diacétyle peut être obtenu par fermentation spéciale du glucose.
Le diacétyle peut être synthétisé en utilisant la méthyléthylcétone comme matière première.
Le diacétyle a été oxydé par le nitrite de sodium en présence d'acide chlorhydrique,
Ensuite, le processus d'istillation est effectué après hydrolyse dans le présence d'acide sulfurique pour produire du Butanedione.

Catégorie

liquide inflammable

Toxicité aiguë

DL50 par voie orale chez le rat : 1580 mg/kg, orale-souris : 250 mg/kg

Données de relance

Peau de lapin 500 mg/24h moyen

Inflammabilité et danger caractéristiques

Inflammable en cas de feu, haute température et comburant, la combustion produit des fumées irritantes.

Stockage

Aéré et sec entrepôt à basse température. Séparé de l'oxydant, de l'acide.

Propriétés chimiques

liquide avec un odeur de beurre

Propriétés chimiques

Le 2,3-Butanedione est un constituant de nombreux arômes de fruits et d'aliments et bien connu comme constituant de beurre. De nombreuses méthodes sont connues pour sa fabrication, par exemple, déshydrogénation du 2,3-butanediol avec un catalyseur au chromite de cuivre. Il s'agit de production biotechnologique à l'échelle industrielle. Il est utilisé principalement en arômes de beurre et en notes torréfiées. De grandes quantités sont utilisées pour margarine aromatisée; de petites quantités sont utilisées dans les parfums.

Propriétés chimiques

Le diacétyle a un effet très forte odeur de beurre en solution très diluée.

Occurrence

Signalé dans les huiles de : pin finlandais, angélique et lavande ; dans les fleurs de Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia et Fagroea racemosa Jack. Le les plantes suivantes contiennent également du diacétyle : Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., divers narcisses et tulipes. Il a été identifié dans certains types du vin, les arômes naturels de framboise et de fraise et les huiles de lavande, lavandin, géranium de la Réunion, citronnelle de Java et Cistus ladaniferus L. On le trouve également dans l'airelle, la goyave, la framboise, fraise, chou, petits pois, tomate, vinaigre, fromages divers, yaourt, lait, beurre, poulet, bœuf, mouton, porc, cognac, bière, vins, whiskies, thé et café.

Utilisations

Le 2,3-Butanedione est un agent aromatisant qui est un liquide clair jaune à vert jaunâtre avec un forte odeur âcre. Il est également connu sous le nom de 2,3-butanedione et est chimiquement synthétisé à partir de méthyléthylcétone. Il est miscible à l'eau, à la glycérine, l'alcool et l'éther, et dans une solution aqueuse très diluée, il a un effet typique odeur et saveur de beurre.

Utilisations

Inactive l'aminopeptidase-N.1 La cyclocondensation avec des amines a été utilisée pour former de la triazine2 et de la ptéridine. systèmes cycliques.3 Également utilisé comme précurseur des α-diones.4

Utilisations

Porteur d'arôme de beurre, vinaigre, café et autres aliments.

Définition

ChEBI : Un alpha-dicétone qui est du butane substitué par des groupes oxo aux positions 2 et 3. C'est un métabolite produit lors de la fermentation malolactique.

Préparation

Du méthyléthyle cétone en se convertissant en composé isonitroso puis en se décomposant en diacétyle par hydrolyse avec HCl; par fermentation du glucose via le méthylacétyle carbinol.

Valeurs seuils d'arôme

Détection : 0,3 à 15 ppb : reconnaissance : 5 ppb

Valeurs seuils de goût

Goût caractéristiques à 50 ppm : sucré, beurré, crémeux et lacté.

Description générale

Un incolore clair liquide avec une forte odeur de chlore. Point d'éclair 80°F. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.

Réactions à l'air et à l'eau

Très inflammable. Soluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Le 2,3-Butanedione est un liquide inflammable, p.b. 88° C, modérément toxique. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition La 2,3-Butanedione émet une fumée et des vapeurs âcres [Sax, 9e éd., 1996, p. 544].

Risque pour la santé

Inhalation ou le contact avec le matériau peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Le feu peut produire gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Les vapeurs peuvent provoquer des étourdissements ou étouffement. Le ruissellement provenant de la lutte contre les incendies peut provoquer une pollution.

Risque d'incendie

HAUTEMENT INFLAMMABLE : S'enflammera facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des explosifs mélanges avec l'air. Les vapeurs peuvent se déplacer vers une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront sur le sol et collecteront dans des zones basses ou confinées (égouts, caves, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut provoquer un incendie ou une explosion danger. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

Profil de sécurité

Un poison par ingestion et voies intrapéritonéales. Un irritant pour la peau. Inhalation humaine danger dans la fabrication du pop-corn. Données sur les mutations humaines rapportées. Inflammable liquide. Risque d'incendie dangereux en cas d'exposition à la chaleur ou aux flammes. Pour combattre le feu, utiliser de la mousse d'alcool, du CO2, de la poudre chimique sèche. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet fumée et vapeurs âcres. Voir aussi CÉTONES.

Toxicologie

Le diacétyle est un liquide mobile intensément jaunâtre ou jaune verdâtre. Il a un très puissant et odeur diffuse, piquante et beurrée et généralement utilisée dans l'arôme compositions, notamment du beurre, du lait, de la crème et du fromage. Le diacétyle a été trouvé être mutagène selon le test d'Ames effectué dans diverses conditions différentes avec des souches de Salmonella typhimurium. Par exemple, le diacétyle était mutagène par TA100 en l'absence d'activation métabolique S9 à des doses allant jusqu'à 40 mM/plaque. Il s'est révélé mutagène dans un test d'Ames modifié sur des souches de Salmonella typhimurium. TA100 avec et sans activation S9. La DL50 orale aiguë du diacétyle dans chez les cobayes, la dose était de 990 mg/kg. La DL50 orale aiguë du diacétyle chez les rats mâles, la DL50 a été calculée à 3 400 mg/kg et chez les rats femelles. a été calculée à 3 000 mg/kg. Lorsque des rats mâles et femelles ont reçu par gavage, une dose quotidienne de 1, 30, 90 ou 540 mg/kg/jour de diacétyle dans l'eau pendant 90 jours, la dose élevée a provoqué une anémie, une diminution du gain de poids, une augmentation consommation d'eau, augmentation du nombre de leucocytes et augmentation du rapport poids du foie, des reins et des glandes surrénales et hypophysaires. Les données pour la tératogénicité et la cancérogénicité ne sont pas disponibles. Bien que la FDA ait a affirmé le diacétyle GRAS comme agent aromatisant, les carbonyles de faible poids moléculaire, tels que le formaldéhyde, l'acétaldéhyde et le glyoxal possèdent des propriétés une certaine toxicité chronique.

Cancérogénicité

Le diacétyle a été testé pour sa capacité à induire des tumeurs primaires du poumon chez les souris de souche A/He. Les souris ont reçu trois injections IP de diacétyle par semaine pendant 8 semaines et ont été tués 24 semaines après la première injection. La dose totale de diacétyle administrée était de 1,7 soit 8,4 g/kg. Le nombre de tumeurs pulmonaires chez les souris exposées au diacétyle n'était pas significativement différent des souris témoins.
Essais biologiques de cancérogénicité par inhalation avec des rats Wistar Han et des souris B6C3F1 à des niveaux d'exposition de 0, 12,5, 25 et 50 ppm sont en cours selon le Programme national de toxicologie.

Méthodes de purification

Biacétyle sec sur CaSO4 anhydre, CaCl2 ou MgSO4, puis distillez-le sous vide sous azote, prendre la fraction médiane et la stocker à la température de la neige carbonique dans l'obscurité (pour éviter la polymérisation). [Beilstein 1 IV 3644.]

Produits de préparation

1,4-Butanediol-->Acétonylacétone-->Acide ursodésoxycholique-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE-->Tétraméthylpyrazine-->Cléthodime-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINE MONOHYDROCHLORURE-->DL-Tyrosine-->3-Hydroxy-2-butanone-->2,3-Diméthylpyrazine-->pigment jaune 155-->ester d'acide diacétyltartrique demono-et diglycérides -> Distillat de démarrage

Matières premières

Etanol-->Acide sulfurique-->Nitrite de sodium-->2-Butanone-->Dioxyde de sélénium-->Méthylvinylcétone-->ARÔME-->1-BUTEN-3-YNE-->Huile d'iris-->HUILE DE LAURIER DE LAURUS NOBILIS-->Huile d'angélique-->Pâte à polir, jaune