2,3-butanedione

Nom du produit:

2,3-butanedione

Synonymes:

dimnertong; 2,3-butanedione2,3-dicétobutane diméthylglyoxal; 2,3-butanedione97%; Two2,3-butylcétone; 2,3-butyl dicétone; 2,3-DIOXOBUTANE; 2,3-DIKETOBUTANE; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Catégories de produits:

Cétones; Blocs de construction organiques; B; Petites molécules bioactives; Blocs de construction; C3 à C6; Organiques; Biochimie; Réactifs pour la synthèse d'oligosaccharides; Arôme de cétone; Composés carbonylés; Biologie cellulaire; Synthèse chimique

Fichier Mol:

431-03-8.mol

Point de fusion

-4 à 2 ° C

Point d'ébullition

88 ° C (lit.)

densité

0,985 g / mL à 20 ° C

Densité de vapeur

3 (vs air)

la pression de vapeur

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACÉTYLE

indice de réfraction

n20 / D 1.394 (lit.)

Fp

45 ° F

temp de stockage.

2 à 8 ° C

solubilité

200 g / l

forme

Liquide

Couleur

Jaune clair

limite explosive

2,4 à 13,0% (V)

Seuil d'odeur

0,00005 ppm

Solubilité dans l'eau

200 g / L (20 ºC)

Numéro JECFA

408

Merck

14 2966

BRN

605398

Stabilité:

Stable. Inflammable Incompatible avec les acides, les bases fortes, les métaux, les agents réducteurs, les agents oxydants. Protéger de l'humidité et de l'eau. Remarquez le point d'éclair bas.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Référence CAS DataBase

431-03-8 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

2,3-butanedione (431-03-8)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

2,3-butanedione (431-03-8)

Codes de danger

F, Xn

Énoncés de risques

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Déclarations de sécurité

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Allemagne

2

RTECS

EK2625000

F

13

La température d'auto-inflammation

365 ° C

TSCA

Oui

Classe de danger

3

Groupe d'emballage

II

Code SH

29141990

Données sur les substances dangereuses

431-03-8 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat: 1580 mg / kg (Jenner)

Analyse de contenu

La teneur en 2,3-butanedione est analysée selon la méthode 1 (méthode à l'hydroxylamine) des méthodes d'analyse des aldéhyde et cétone (OT-7). Le poids de l'échantillon est de 500 mg. Le facteur équivalent (e) dans le calcul est de 21,52. Il est apte à être analysé en utilisant une colonne non polaire dans GT-10-4.

Toxicité

Non spécifié par l'ADI (FAO / WHO，1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Restrictions de quantité

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ： boissons gazeuses 2,5ï¼ ›boissons froides 5,9ï¼› bonbons 21ï¼ ›produits de boulangerie44ï¼› puddings 19ï¼ ›chewing-gum 35ï¼› shortening 11.

Propriétés chimiques

Liquide jaune à jaune-vert, un parfum crémeux après dilution en vrac (1 mg / kg), haute pression de vapeur, s'évapore rapidement à température ambiante, point de fusion-3～-4â „ƒï¼Œ point d'ébullition 87～88â„ ƒ, point éclair 13â „ ƒ. Soluble dans l'éthanol, l'éther, la plupart des huiles non volatiles et le propylène glycol, soluble dans la glycérine et l'eau, insoluble dans l'huile minérale. Les produits naturels existent dans l'huile de laurier, l'huile d'ajawa, l'huile de racine d'angélique, la framboise, la fraise, la crème, le vin, etc. Parce qu'elle est volatile, elle n'existe que dans le distillat primaire et l'eau distillée.

Usage

Il répond aux normes GB2760 - 1996 d'épices comestibles pour le moment. Il est principalement utilisé pour la préparation d'essences alimentaires telles que la crème, la fermentation du fromage et l'essence de type café, utilisé dans le lait, le beurre, la margarine, le fromage, les bonbons et autres saveurs, telles que les baies, le caramel, le chocolat, le café, la cerise, la gousse de vanille, le miel, le cacao , fruits, vin, arôme, rhum, noix, amandes, gingembre et ainsi de suite. Il peut également être utilisé dans l'essence de parfum de fruits frais pour le maquillage ou un nouveau type d'essence à l'état de traces, et être utilisé comme agent de durcissement de la gélatine et agent adhésif photographique.

Production

Dans la nature, Diacetylexists largement dans de nombreuses huiles essentielles végétales, telles que l'huile d'iris, l'huile d'angélique, l'huile de laurier, etc. C'est le principal composant du beurre et d'autres produits naturels parfumés.
Dans l'industrie, la méthyléthylcétone a été traitée avec de l'acide nitrite pour générer de l'iacétylmonoxime. Le diacétylmonoxime est ensuite décomposé par l'acide sulfurique pour produire du butanedione.
Le diacétyle peut être obtenu par un procédé d'ionisation chimique à partir d'une teneur élevée en huile essentielle. Deux parties d'acide phosphorique ont été ajoutées à une partie d'huile essentielle pour
produire un adduit cristallin CH3CO-COCH3. Le butanedione a été libéré après l'ajout d'eau. Une addition excessive d'acide phosphorique conduira à un produit d'addition liquide.
Le diacétyle peut être obtenu par fermentation spéciale du glucose.
Le diacétyle peut être synthétisé en utilisant la méthyléthylcétone comme matière première.
Le diacétyle a été oxydé par du nitrite de sodium en présence d'acide chlorhydrique,
Ensuite, le processus d'istillation est réalisé après hydrolyse en présence d'acide sulfurique pour produire du Butanedione.

Catégorie

liquide inflammable

Toxicité aiguë

Oral-rat DL50: 1580 mg / kg, oral-souris: 250 mg / kg

Données de stimulation

Peau-lapin 500mg / 24h moyen

Inflammabilité et caractéristiques dangereuses

Inflammable en cas d'incendie, haute température et oxydant, la combustion produit une fumée irritante.

Espace de rangement

Entrepôt ventilé et sec à basse température. Séparé de l'oxydant, de l'acide.

Propriétés chimiques

liquide avec une odeur de broutage

Propriétés chimiques

Le 2,3-butanedione est un constituant de nombreux arômes de fruits et d'aliments et est bien connu comme constituant du beurre. De nombreuses méthodes sont connues pour sa fabrication, par exemple la déshydrogénation du 2,3-butanediol avec un catalyseur au chromite de cuivre. Il est principalement utilisé dans les arômes de beurre et de torréfaction. De grandes quantités sont utilisées pour aromatiser la margarine; de petites quantités sont utilisées dans les parfums.

Propriétés chimiques

Le diacétyle a une très forte odeur de beurre en solution très diluée.

Occurrence

Rapporté dans les huiles de: pin finlandais, angélique et lavande; dans les fleurs de Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia et Fagroea racemosa Jack. Les plantes suivantes contiendraient également du diacétyle: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Divers narcisses et tulipes. Il a été identifié dans certains types de vins, les arômes naturels de framboise et de fraise, et les huiles de lavande, de lavandin, de géranium de la Réunion, de citronnelle de Java et de Cistus ladaniferusL. On le trouve également dans la ligonberry, la goyave, la framboise, la fraise, le chou, les pois, la tomate, le vinaigre, divers fromages, le yaourt, le lait, le beurre, le poulet, le bœuf, le mouton, le porc, le cognac, la bière, les vins, les whiskies, le thé etcafé.

Les usages

Le 2,3-butanedione est un agent aromatisant qui est un liquide jaune clair à vert jaunâtre avec une forte odeur piquante. Il est également connu sous le nom de 2,3-butanedione et est synthétisé chimiquement à partir de méthyléthylcétone. Il est miscible dans l'eau, la glycérine, l'alcool et l'éther, et dans une solution d'eau très diluée, il a une odeur et une saveur typiques de beurre.

Les usages

Inactive la cyclocondensation aminopeptidase-N.1 avec des amines a été utilisée pour former des systèmes triazine2 et ptéridinering.3 Également utilisé comme précurseur de α -diones.4

Les usages

Transporteur d'arôme de beurre, de vinaigre, de café et d'autres aliments.

Définition

ChEBI: Analpha-dicétone qui est du butane substitué par des groupes oxo aux positions 2 et 3. C'est un métabolite produit lors de la fermentation malolactique.

Préparation

De méthyléthylcétone par conversion en composé isonitroso puis décomposition en diacétyle par hydrolyse avec HCl; par fermentation du glucose via le méthylacétylcarbinol.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 0,3 à 15ppb: reconnaissance: 5 ppb

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 50 ppm: sucré, beurré, crémeux et laiteux.

Description générale

Un liquide clair et incolore avec une forte odeur de chlore. Point d'éclair 80 ° F. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.

Réactions de l'air et de l'eau

Facilement inflammable, soluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Le 2,3-butanedione est un liquide inflammable, b.p. 88 ° C, moyennement toxique. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, le 2,3-butanedione émet une fumée et des vapeurs âcres [Sax, 9e éd., 1996, p. 544].

Danger pour la santé

L'inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et / ou toxiques. Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation. Les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre le feu peuvent causer de la pollution.

Risque d'incendie

HAUTEMENT INFLAMMABLE: s'enflamme facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent voyager jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront le long du sol et se rassembleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

Profil de sécurité

Un poison par ingestion et voies intrapéritonéales. Un irritant cutané. Risque d'inhalation humaine dans la fabrication de pop-corn. Données sur les mutations humaines rapportées. Liquide inflammable. Risque d'incendie dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse d'alcool, du CO2, de la poudre extinctrice. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée et des vapeurs macroscopiques. Voir aussi les cétones.

Toxicologie

Le diacétyle est un liquide mobile intensément jaunâtre ou jaune verdâtre. Il a une odeur très puissante et diffusive, piquante et beurrée et est généralement utilisé dans les compositions aromatiques, y compris le beurre, le lait, la crème et le fromage. Le diacétyle s'est révélé mutagène dans le test d'Ames réalisé dans différentes conditions avec des souches de Salmonella typhimurium. Par exemple, le diacétyle était mutagène par TA100 en l'absence d'activation métabolique S9 à des doses allant jusqu'à 40 mM / plaque, et mutagène dans un test d'Ames modifié sur des souches TA100 de Salmonella typhimurium avec et sans activation S9. La DL50 orale aiguë des porcs diacétyl inguinea a été calculée à 990 mg / kg. La DL50 orale aiguë des rats mâles de diacétyline a été calculée à 3 400 mg / kg, et chez les rats femelles, la DL50 a été calculée à 3 000 mg / kg. Lorsque des rats mâles et femelles ont reçu par gavage une dose quotidienne de 1, 30, 90 ou 540 mg / kg / jour de diacétyle dans l'eau pendant 90 jours, la dose élevée a provoqué une anémie, une diminution du gain de poids, une augmentation de la consommation d'eau, une augmentation du nombre de leucocytes, et une augmentation des poids relatifs du foie, des reins et des glandes surrénales et hypophysaires. Les données sur la tératogénicité et la cancérogénicité ne sont pas disponibles. Bien que la FDA ait confirmé le diacétyl GRAS comme agent aromatisant, les carbonyles de bas poids moléculaire, tels que le formaldéhyde, l'acétaldéhyde et le glyoxal, ont été signalés comme possédant une certaine toxicité chronique.

Cancérogénicité

Le diacétyle a été testé pour sa capacité à induire des tumeurs pulmonaires primaires chez des souris de la souche A / He. Les microbes ont reçu trois injections IP de diacétyle par semaine pendant 8 semaines et ont été tués 24 semaines après la première injection. La dose totale de diacétyle administrée était de 1,7 ou 8,4 g / kg. Le nombre de tumeurs pulmonaires chez les souris exposées au diacétyle n'était pas significativement différent de celui des souris témoins.
Des essais biologiques de cancérogénicité par inhalation sur des rats Wistar Han et des souris B6C3F1 à des niveaux d'exposition de 0, 12,5, 25 et 50 ppm sont en cours selon le National Toxicology Program.

Méthodes de purification

Séchez le biacétyle sur du CaSO4, CaCl2 ou MgSO4 anhydre, puis distillez-le sous vide sous azote, en prenant la fraction moyenne et en la stockant à la température de la glace sèche dans l'obscurité (pour éviter la polymérisation). [Beilstein 1 IV 3644.]

Produits de préparation

1,4-Butanediol -> Acétonylacétone -> Acide ursodésoxycholique -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE -> Tétraméthylpyrazine -> Cléthodime -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL -4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINEMONOHYDROCHLORIDE -> DL-Tyrosine -> 3-Hydroxy-2-butanone -> 2,3-Diméthylpyrazine -> pigment jaune 155 -> acide diacétyl tartrique ester de mono-et diglycérides -> Starter distilIate

Matières premières

Etanol -> Acide sulfurique -> Nitrite de sodium -> 2-Butanone -> Dioxyde de sélénium -> Méthylvinylcétone -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Huile d'Orris -> HUILE DE LAURIER DE LAURUS NOBILIS -> Huile d'angélique -> Pâte à polir, jaune