Oléate d'éthyle naturel

Nom du produit :

Oléate d'éthyle naturel

Synonymes :

Ester éthylique de l'acide (Z)-9-octadécénoïque;

CAS :

111-62-6

MF :

C20H38O2

MO :

310.51

EINECS :

203-889-5

Fichier Mol :

111-62-6.mol

Point de fusion 

−32 °C(allumé.)

Point d'ébullition 

216-218 °C15 mmHg

densité 

0,87 g/mL à 25 °C(lit.)

FEMA 

2450 | OLÉATE D'ÉTHYLE

indice de réfraction 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230 °F

température de stockage. 

−20°C

solubilité 

chloroforme : soluble à 10 %

formulaire 

Liquide huileux

couleur 

Clair

Sensible 

Sensible à la lumière

Numéro JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Référence de la base de données CAS

111-62-6 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester éthylique (111-62-6)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Oléate d'éthyle (111-62-6)

Déclarations de sécurité 

23-24/25-22

WGK Allemagne 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Oui

Code SH 

29161900

Utilisations

Industrie pharmaceutique
L'oléate d'éthyle est utilisé comme ingrédient dans les préparations de médicaments pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes. En raison de sa dégradation rapide du système digestif, l’oléate d’éthyle est utilisé comme moyen d’administration intramusculaire de médicaments par les pharmacies de préparation. Dans certains cas, le composé est utilisé dans la préparation de doses quotidiennes de progestérone pour le maintien de la grossesse.
Industrie des transports
Il est utilisé dans l’industrie des transports comme lubrifiant et comme plastifiant. Il est également utilisé comme agent de plantation et pour traiter les surfaces.
Industrie alimentaire
L'oléate d'éthyle est utilisé comme additif alimentaire et est réglementé par la Food and Drug Administration. Il est également utilisé comme agent aromatisant dans les aliments.

Description

 C'est un liquide incolore à jaune clair. L'oléate d'éthyle est produit par l'organisme lors d'une intoxication à l'éthanol.
L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques impliquant des substances lipophiles telles que les stéroïdes. Il est également utilisé comme lubrifiant et plastifiant.
L'oléate d'éthyle est réglementé en tant qu'additif alimentaire par la Food and Drug Administration sous « Additifs alimentaires autorisés pour l'ajout direct aux aliments destinés à la consommation humaine », 21CFR172.515.
L'oléate d'éthyle a été identifié comme une phéromone d'amorce chez les abeilles.
L'oléate d'éthyle est l'un des esters éthyliques d'acides gras (FAEE) formés dans l'organisme après l'ingestion d'éthanol. Il existe un nombre croissant de documents de recherche qui impliquent les FAEE tels que l'oléate d'éthyle comme médiateurs toxiques de l'éthanol dans l'organisme (pancréas, foie, cœur et cerveau). Parmi les spéculations, il y a que l'oléate d'éthyle pourrait être le médiateur toxique de l'alcool dans le syndrome d'alcoolisme fœtal. L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été soigneusement étudiée et, en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, il semble sans danger pour l'ingestion orale. L'oléate d'éthyle n'est actuellement pas approuvé par la Food and Drug Administration des États-Unis pour une utilisation injectable. Cependant, les pharmacies de préparation pharmaceutique l'utilisent comme moyen d'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone destinées à soutenir la grossesse. Aucune étude documentant l’utilisation sans danger de l’oléate d’éthyle pendant la grossesse, tant pour la mère que pour le fœtus, n’a été réalisée.

Propriétés chimiques

L'oléate d'éthyle a une légère note florale.

Propriétés chimiques

liquide huileux clair jaune pâle

Propriétés chimiques

L'oléate d'éthyle se présente sous la forme d'un liquide huileux mobile, jaune pâle à presque incolore, avec un goût ressemblant à celui de l'huile d'olive et une odeur légère, mais non rance.
L'oléate d'éthyle est décrit dans l'USP32-NF27 comme étant constitué d'esters d'alcool éthylique et d'acides gras de haut poids moléculaire, principalement l'acide oléique. Un antioxydant approprié peut être inclus.

Occurrence

Signalé trouvé dans le cacao, le sarrasin, le sureau et le babaco (Carica pentagona Heilborn).

Utilisations

L'oléate d'éthyle est un agent aromatisant et parfumant.

Utilisations

Il a été obtenu par hydrolyse de diverses graisses et huiles animales et végétales.

Utilisations

Habituellement utilisé pour préparer la phase huileuse du système d'administration de médicaments auto-microémulsifiant (SMEDDS) pour le tacrolimus (Tac).

Méthodes de production

L'oléate d'éthyle est préparé par la réaction de l'éthanol avec du chlorure d'oléoyle en présence d'un accepteur de chlorure d'hydrogène approprié.

Définition

ChEBI : Ester éthylique d'acide gras à longue chaîne résultant de la condensation formelle du groupe carboxy de l'acide oléique avec le groupe hydroxy de l'éthanol.

Préparation

Par estérification directe de l'acide oléique par l'alcool éthylique en présence d'HCl à l'ébullition ; en présence de réactif de Twitchell ou d’acide chlorosulfonique.

Valeurs seuils d'arôme

Détection : 130 à 610 ppm

Applications pharmaceutiques

L'oléate d'éthyle est principalement utilisé comme véhicule dans certaines préparations parentérales destinées à l'administration intramusculaire. Il a également été utilisé comme solvant pour des médicaments formulés sous forme de capsules biodégradables pour implantation sous-cutanée) et dans la préparation de microémulsions contenant de la cyclosporine et de la norcantharidine.
Des formulations de microémulsions contenant de l'oléate d'éthyle ont également été proposées pour une administration topique et oculaire, ainsi que pour un ciblage hépatique après une administration parentérale. L'oléate d'éthyle a été utilisé dans des formulations de gel topiques et dans des systèmes d'administration de médicaments auto-microémulsifiants pour administration orale.
L'oléate d'éthyle est un solvant approprié pour les stéroïdes et autres médicaments lipophiles. Ses propriétés sont similaires à celles de l’huile d’amande et de l’huile d’arachide. Elle présente cependant l’avantage d’être moins visqueuse que les huiles fixes et d’être absorbée plus rapidement par les tissus corporels.
L'oléate d'éthyle a également été évalué comme véhicule d'injection sous-cutanée.

Sécurité

L'oléate d'éthyle est généralement considéré comme étant peu toxique, mais son ingestion doit être évitée. Il a été constaté que l'oléate d'éthyle provoque une irritation minime des tissus. Aucun rapport d'irritation intramusculaire pendant l'utilisation n'a été enregistré.

Cancérogénicité

Non répertorié par l'ACGIH, la proposition 65 de Californie, le CIRC, le NTP ou l'OSHA.

stockage

L'oléate d'éthyle doit être conservé dans un endroit frais et sec dans un petit récipient bien rempli et bien fermé, à l'abri de la lumière. Lorsqu'un récipient partiellement rempli est utilisé, l'air doit être remplacé par de l'azote ou un autre gaz inerte. L'oléate d'éthyle s'oxyde lors de l'exposition à l'air, entraînant une augmentation de l'indice de peroxyde. Il reste clair à 5°C, mais fonce au repos. Les antioxydants sont fréquemment utilisés pour prolonger la durée de conservation de l’oléate d’éthyle. La protection contre l'oxydation pendant plus de 2 ans a été obtenue par le stockage dans des bouteilles en verre ambré avec l'ajout de combinaisons de gallate de propyle, d'hydroxyanisole butylé, d'hydroxytoluène butylé et d'acide citrique ou ascorbique. Une concentration de 0,03 % p/v d'un mélange de gallate de propyle (37,5 %), d'hydroxytoluène butylé (37,5 %) et d'hydroxyanisole butylé (25 %) s'est avérée être le meilleur antioxydant pour l'oléate d'éthyle.
L'oléate d'éthyle peut être stérilisé par chauffage à 150°C pendant 1 heure.

Incompatibilités

L'oléate d'éthyle dissout certains types de caoutchouc et fait gonfler d'autres. Il peut également réagir avec des agents oxydants.

Statut réglementaire

Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (préparation transdermique). Inclus dans les médicaments parentéraux (injection intramusculaire) et non parentéraux (patchs transdermiques) autorisés au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables.