Acétoacétate d'éthyle naturel

Nom du produit:

Acétoacétate d'éthyle naturel

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Fichier Mol:

141-97-9.mol

Point de fusion

−43 ° C (lit.)

Point d'ébullition

181 ° C (lit.)

densité

1,029 g / mL à 20 ° C (lit.)

Densité de vapeur

4,48 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

1 mm Hg (28,5 ° C)

indice de réfraction

n20 / D 1,419

FEMA

2415 | ACÉTOACÉTATE D'ÉTHYLE

Fp

185 ° F

temp de stockage.

Conserver à une température inférieure à + 30 ° C.

solubilité

116 g / L (20 ° C)

pka

11 (à 25â „ƒ)

forme

Liquide

Couleur

APHA: â ‰ ¤15

Gravité spécifique

1.027～1.035 (20 / 4â „ƒ)

Polarité relative

0.577

Odeur

Agréable, fruité.

PH

4,0 (110g / l, H2O, 20â „ƒ)

limite explosive

1,0 à 54% (V)

Solubilité dans l'eau

116 g / L (20 ºC)

Numéro JECFA

595

Merck

14 3758

BRN

385838

Stabilité:

Stable. Incompatible avec les acides, les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs, les métaux alcalins.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Référence CAS DataBase

141-97-9 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Acide butanoïque, 3-oxo-, ester éthylique (141-97-9)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Acétoacétate d'éthyle (141-97-9)

Codes de danger

Xi

Énoncés de risques

36

Déclarations de sécurité

26-24 / 25

RIDADR

ONU 1993

WGK Allemagne

1

RTECS

AK5250000

La température d'auto-inflammation

580 ° F

TSCA

Oui

Classe de danger

3.2

Groupe d'emballage

III

Code SH

29183000

Données sur les substances dangereuses

141-97-9 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat: 3,98 g / kg (Smyth)

La description

Le composé organique acétoacétate de méthyle (EAA) est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique. Il est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production d'une grande variété de composés, tels que les acides aminés, les analgésiques, les antibiotiques, les antipaludiques, l'antipyrine et l'amino pyrine et la vitamine B1; ainsi que la fabrication de colorants, d'encres, de laques, de parfums, de plastiques et de peintures jaunes. Seul, il est utilisé comme arôme alimentaire.

Propriétés chimiques

L'acétoacétate d'éthyle a une odeur caractéristique d'éther, fruitée, agréable et rafraîchissante.

Propriétés chimiques

Le 3-oxobutanoate d'éthyle est un liquide incolore avec une odeur fruitée, éthérée et sucrée rappelant la pomme verte. Il est utilisé pour créer des notes de tête fraîches et fruitées dans des parfums fins féminins. L'acétoacétate d'éthyle est présent dans les arômes de matières naturelles telles que le café, les fraises et les fruits de la passion jaunes.

Occurrence

Naturellement présent dans la fraise, le café, le sherry, le jus de fruit de la passion (jaune), le fruit de babaco (Carica pentagona Heilborn) et le pain.

Les usages

L'acétoacétate d'éthyle (EAA) est utilisé comme matière de départ pour les synthèses d'esters acétoacétiques alpha-substitués et de composés cycliques, par ex. dérivés du pyrazole, de la pyrimidine et de la coumarine ainsi qu'intermédiaire pour les vitamines et les produits pharmaceutiques. Fiche technique du produit

Définition

Ce composé est un automomère à température ambiante constitué d'environ 93% de forme céto et 7% d'énolforme.

Profil de sécurité

irritant pour les yeux Liquide combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut réagir avec les matériaux oxydants. Réaction explosive lorsqu'elle est chauffée avec du Zn + alcool tribromonéopentylique ou 2,2,2 tris (bromométhy1) éthanol. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse d'alcool, du CO2, des produits chimiques secs. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ESTERS.

Synthèse chimique

L'acétoacétate d'éthyle est un mélange de deux formes tautomères: l'énolique et la cétonique; l'ester liquide à l'équilibre contient environ 70% de la forme énolique. Il est préparé par condensation Claisen d'acétate d'éthyle en présence de sodiuméthylate; également en faisant réagir du dicétène avec de l'éthanol en présence d'acide sulfurique ou de triéthylamine et d'acétate de sodium, avec ou sans solvant.

Méthodes de purification

Agiter l'ester avec de petites quantités de NaHCO3 aqueux saturé (jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'effervescence), puis avec de l'eau. Séchez-le avec du MgSO4 ou du CaCl2 et distillez-le sous pression réduite. [Beilstein 3 IV 1528.]