Diacétyle naturel

Codes de danger

F, Xn

Énoncés de risques

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Déclarations de sécurité

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Allemagne

2

RTECS

EK2625000

F

13

La température d'auto-inflammation

365 ° C

TSCA

Oui

Classe de danger

3

Groupe d'emballage

II

Code SH

29141990

Données sur les substances dangereuses

431-03-8 (Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat: 1580 mg / kg (Jenner)

Analyse de contenu

La teneur en diacétyle est analysée selon la méthode 1 (méthode à l'hydroxylamine) des méthodes d'analyse des aldéhydes et cétones (OT-7). Le poids de l'échantillon est de 500 mg. Le facteur équivalent (e) dans le calcul est 21,52. Il est Fit à analyser en utilisant la colonne non polaire dans GT-10-4.

Propriétés chimiques

Liquide jaune à jaune vert, parfum crémeux après dilution en vrac (1 mg / kg), pression de vapeur élevée, s'évapore rapidement à température ambiante, point de fusion-3～-4â „ƒï¼Œ point d'ébullition 87～88â„ ƒ, point d'éclair 13â „ƒ. Soluble dans l'éthanol, l'éther, la plupart des huiles non volatiles et le propylène glycol, soluble dans la glycérine et l'eau, insoluble dans l'huile minérale. Les produits naturels existent dans l'huile de laurier, l'huile d'ajawa, l'huile de racine d'angélique, la framboise, la fraise, la crème, le vin, etc. Parce qu'elle est volatile, elle n'existe que dans le distillat primaire et l'eau distillée.

Usage

Il répond aux normes GB 2760 - 1996 des épices comestibles pour le moment. Il est principalement utilisé pour la préparation d'essences alimentaires telles que la crème, la fermentation du fromage et l'essence de type café, utilisée dans le lait, le beurre, la margarine, le fromage, les bonbons et autres saveurs, telles que les baies, le caramel, le chocolat, le café, la cerise, la gousse de vanille, miel, cacao, fruits, vin, arôme, rhum, noix, amandes, gingembre et ainsi de suite. Il peut également être utilisé dans une essence de parfum de fruits frais pour le maquillage ou une nouvelle essence de type à l'état de traces, et être utilisé comme agent de durcissement de la gélatine et agent adhésif photographique.

Production

Dans la nature, le diacétyle existe largement dans de nombreuses huiles essentielles végétales, telles que l'huile d'iris, l'huile d'angélique, l'huile de laurier, etc. C'est le composant principal du beurre et d'autres produits naturels parfumés.
Dans l'industrie, la méthyléthylcétone a été traitée avec de l'acide nitrite pour générer du diacétylmonoxime. Le diacétylmonoxime est ensuite décomposé par l'acide sulfurique pour produire du butanedione.
Le diacétyle peut être obtenu par une méthode d'ionisation chimique à partir d'une teneur élevée en huile essentielle. Deux parties d'acide phosphorique ont été ajoutées à une partie d'huile essentielle pour
produire un adduit cristallin CH3CO-COCH3. Le butanedione a été libéré après l'ajout d'eau. Une addition excessive d'acide phosphorique conduira à un produit d'addition liquide.
Le diacétyle peut être obtenu par fermentation spéciale du glucose.
Le diacétyle peut être synthétisé en utilisant la méthyléthylcétone comme matière première.
Le diacétyle a été oxydé par du nitrite de sodium en présence d'acide chlorhydrique,
Ensuite, le processus d'istillation est réalisé après hydrolyse en présence d'acide sulfurique pour produire du Butanedione.

Catégorie

liquide inflammable

Toxicité aiguë

Oral-rat DL50: 1580 mg / kg, oral-souris: 250 mg / kg

Données de stimulation

Peau-lapin 500 mg / 24h moyen

Inflammabilité et caractéristiques dangereuses

Inflammable en cas d'incendie, haute température et comburant, la combustion produit une fumée irritante.

Espace de rangement

Entrepôt ventilé et sec à basse température. Séparé de l'oxydant, de l'acide.

Propriétés chimiques

liquide avec une odeur de beurre

Propriétés chimiques

Le 2,3-butanedione est un constituant de nombreux arômes de fruits et d'aliments et est bien connu comme constituant du beurre. De nombreux procédés sont connus pour sa fabrication, par exemple la déshydrogénation du 2,3-butanediol avec un catalyseur au chromite de cuivre. La production biotechnologique à l'échelle industrielle est mentionnée. Il est principalement utilisé dans les arômes de beurre et de torréfaction. De grandes quantités sont utilisées pour aromatiser la margarine; de petites quantités sont utilisées dans les parfums.

Propriétés chimiques

Le diacétyle a une très forte odeur de beurre en solution très diluée.

Occurrence

Rapporté dans les huiles de: pin finlandais, angélique et lavande; dans les fleurs de Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia et Fagroea racemosa Jack. Les plantes suivantes contiendraient également du diacétyle: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., Divers narcisses et tulipes. Il a été identifié dans certains types de vins, les arômes naturels de framboise et de fraise, et les huiles de lavande, de lavandin, de géranium de la Réunion, de citronnelle de Java et de Cistus ladaniferus L. On le trouve également dans la ligonberry, la goyave, la framboise , fraise, chou, pois, tomate, vinaigre, fromages variés, yogourt, lait, beurre, poulet, bœuf, mouton, porc, cognac, bière, vins, whiskies, thé et café.

Les usages

Le 2,3-butanedione est un agent aromatisant qui est un liquide jaune clair à vert jaunâtre avec une forte odeur piquante. Il est également connu sous le nom de 2,3-butanedione et est synthétisé chimiquement à partir de méthyléthylcétone. Il est miscible dans l'eau, la glycérine, l'alcool et l'éther, et dans une solution d'eau très diluée, il a une odeur et une saveur typiques de beurre.

Les usages

Inactive la cyclocondensation aminopeptidase-N.1 avec des amines a été utilisé pour former des systèmes cycliques triazine2 et ptéridine.3 Également utilisé comme précurseur des α -diones.4

Les usages

Transporteur d'arôme de beurre, vinaigre, café et autres aliments.

Définition

ChEBI: une alpha-dicétone qui est du butane substitué par des groupes oxo aux positions 2 et 3. C'est un métabolite produit pendant la fermentation malolactique.

Préparation

À partir de méthyléthylcétone par conversion en composé isonitroso puis décomposition en diacétyle par hydrolyse avec HCl; par fermentation du glucose via le méthylacétyl carbinol.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 0,3 à 15 ppb: reconnaissance: 5 ppb

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 50 ppm: sucré, beurré, crémeux et laiteux.

Description générale

Un liquide clair et incolore avec une forte odeur de chlore. Point d'éclair 80 ° F. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.

Réactions de l'air et de l'eau

Hautement inflammable. Soluble dans l'eau.

Profil de réactivité

Le 2,3-butanedione est un liquide inflammable, b.p. 88 ° C, moyennement toxique. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le 2,3-butanedione émet une fumée et des vapeurs âcres [Sax, 9e éd., 1996, p. 544].

Danger pour la santé

L'inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Le feu peut produire des gaz irritants, corrosifs et / ou toxiques. Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation. Les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre le feu peuvent causer de la pollution.

Risque d'incendie

HAUTEMENT INFLAMMABLE: s'enflamme facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent voyager vers la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront le long du sol et se rassembleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

Profil de sécurité

Un poison par ingestion et par voies intrapéritonéales. Un irritant cutané. Risque d'inhalation humaine dans la fabrication de pop-corn. Données sur les mutations humaines rapportées. Liquide inflammable. Risque d'incendie dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse d'alcool, du CO2, de la poudre extinctrice. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée et des vapeurs âcres. Voir aussi les cétones.

Toxicologie

Le diacétyle est un liquide mobile intensément jaunâtre ou jaune verdâtre. Il a une odeur très puissante et diffusive, piquante et beurrée et est généralement utilisé dans les compositions aromatiques, y compris le beurre, le lait, la crème et le fromage. Le diacétyle s'est avéré mutagène dans le test d'Ames réalisé dans diverses conditions différentes avec des souches de Salmonella typhimurium. Par exemple, le diacétyle était mutagène par TA100 en l'absence d'activation métabolique S9 à des doses allant jusqu'à 40 mM / plaque. Il s'est avéré mutagène dans un test d'Ames modifié sur des souches TA100 de Salmonella typhimurium avec et sans activation S9. La DL50 orale aiguë du diacétyle chez les cobayes a été calculée à 990 mg / kg. La DL50 orale aiguë du diacétyle chez les rats mâles a été calculée à 3 400 mg / kg et chez les rats femelles, la DL50 a été calculée à 3 000 mg / kg. Lorsque des rats mâles et femelles ont reçu par gavage une dose quotidienne de 1, 30, 90 ou 540 mg / kg / jour de diacétyle dans l'eau pendant 90 jours, la dose élevée a provoqué une anémie, une diminution du gain de poids, une augmentation de la consommation d'eau, une augmentation numération leucocytaire et augmentation des poids relatifs du foie, des reins et des glandes surrénales et pituitaires. Les données de tératogénicité et de cancérogénicité ne sont pas disponibles. Bien que la FDA ait confirmé le diacétyl GRAS comme agent aromatisant, les carbonyles de bas poids moléculaire, tels que le formaldéhyde, l'acétaldéhyde et le glyoxal, ont été signalés comme possédant une certaine toxicité chronique.

Cancérogénicité

Le diacétyle a été testé pour sa capacité à induire des tumeurs pulmonaires primaires chez des souris de la souche A / He. Les souris ont reçu trois injections IP de diacétyle par semaine pendant 8 semaines et ont été tuées 24 semaines après la première injection. La dose totale de diacétyle administrée était de 1,7 ou 8,4 g / kg. Le nombre de tumeurs pulmonaires chez les souris exposées au diacétyle n'était pas significativement différent de celui des souris témoins.
Des essais biologiques de cancérogénicité par inhalation avec des rats Wistar Han et des souris B6C3F1 à des niveaux d'exposition de 0, 12,5, 25 et 50 ppm sont en cours selon le programme national de toxicologie.

Méthodes de purification

Séchez le biacétyle sur CaSO4 anhydre, CaCl2 ou MgSO4, puis distillez-le sous vide sous azote, en prenant la fraction moyenne et en la stockant à la température de la glace sèche dans l'obscurité (pour éviter la polymérisation). [Beilstein 1 IV 3644.]