Acide acétique naturel

Nom du produit :

Acide acétique

Synonymes :

SOLUTION DE WIJS ; CHLORURE DE WIJS ; CHLORURE DE WIJS ; SOLUTION D'IODE DE WIJS ; SOLUTION D'IODE DE WIJS ; RÉACTIF DE WIJS ; acide acétique (solutions supérieures à 10 %) ; acide acétique (solutions de 10 % ou moins)

CAS :

64-19-7

MF :

C2H4O2

MO :

60.05

EINECS :

200-580-7

Catégories de produits :

Additif de phase mobile HPLC et LCMS ; Solutions;Chimie;64-19-7

Fichier Mol :

64-19-7.mol

Point de fusion 

16,2 °C(allumé.)

Point d'ébullition 

117-118 °C(allumé.)

densité 

1,049 g/mL à 25 °C(lit.)

densité de vapeur 

2.07 (contre l'air)

pression de vapeur 

11,4 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2006 | ACIDE ACÉTIQUE

indice de réfraction 

n20/D 1.371(lit.)

Fp 

104 °F

température de stockage. 

Conserver à une température inférieure à +30°C.

solubilité 

alcool : miscible (lit.)

formulaire 

Solution

pka

4,74 (à 25 ℃)

Gravité spécifique

1,0492 (20 ℃)

couleur 

incolore

Odeur

Odeur forte, piquante, semblable à celle du vinaigre, détectable entre 0,2 et 1,0 ppm

PH

3,91 (solution 1 mM) ; 3,39 (solution 10 mM) ; 2,88 (solution 100 mM) ;

Plage de pH

2,4 (solution 1,0 M)

Seuil d'odeur

0,006 ppm

Type d'odeur

acide

limite d'explosivité

4-19,9 %(V)

Solubilité dans l'eau 

miscible

λmax

λ : 260 nm Amax : 0,05
λ : 270 nm Amax : 0,02
λ : 300 nm Amax : 0,01
λ : 500 nm Amax : 0,01

Merck 

14,55

Numéro JECFA

81

BRN 

506007

Constante de la loi de Henry

133, 122, 6,88 et 1,27 à des valeurs de pH de 2,13, 3,52, 5,68 et 7,14, respectivement (25 °C, Hakuta et al., 1977)

Limites d'exposition

TLV-TWA 10 ppm～25 mg/m3) (ACGIH, OSHA et MSHA) ; TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH).

Constante diélectrique

4.1 (2 ℃)

Stabilité:

Volatil

LogP

-0,170

Référence de la base de données CAS

64-19-7 (référence de la base de données CAS)

Référence de chimie NIST

Acide acétique(64-19-7)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Acide acétique (64-19-7)

Description

L'acide acétique est un liquide ou un cristal incolore avec une odeur aigre semblable à celle du vinaigre. C'est l'un des acides carboxyliques les plus simples et un réactif chimique largement utilisé. L'acide acétique est largement utilisé comme réactif de laboratoire, dans la production d'acétate de cellulose principalement pour les films photographiques et d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois, les fibres synthétiques et les tissus. L'acide acétique a également été largement utilisé comme agent détartrant et régulateur d'acidité dans les industries alimentaires.

Propriétés chimiques

L'acide acétique, CH3COOH, est un liquide incolore et volatil à température ambiante. Le composé pur, l'acide acétique glacial, doit son nom à son aspect cristallin semblable à de la glace à 15,6°C. Tel qu'il est généralement fourni, l'acide acétique est une solution aqueuse 6 N (environ 36 %) ou une solution 1 N (environ 6 %). Ces dilutions ou d’autres sont utilisées pour ajouter des quantités appropriées d’acide acétique aux aliments. L'acide acétique est l'acide caractéristique du vinaigre, sa concentration allant de 3,5 à 5,6 %. L'acide acétique et les acétates sont présents dans la plupart des tissus végétaux et animaux en quantités faibles mais détectables. Ce sont des intermédiaires métaboliques normaux, produits par des espèces bactériennes telles qu'Acetobacter et peuvent être entièrement synthétisés à partir du dioxyde de carbone par des micro-organismes tels que Clostridium thermoaceticum. Le rat forme de l'acétate à raison de 1 % de son poids corporel par jour.
En tant que liquide incolore avec une odeur forte, piquante et caractéristique de vinaigre, il est utile dans les arômes de beurre, de fromage, de raisin et de fruits. Très peu d’acide acétique pur en tant que tel est utilisé dans les aliments, bien qu’il soit classé par la FDA comme matériau GRAS. Par conséquent, il peut être utilisé dans des produits qui ne sont pas couverts par les définitions et normes d'identité. L'acide acétique est le principal composant des vinaigres et de l'acide pyroligneux. Sous forme de vinaigre, plus de 27 millions de livres ont été ajoutées aux aliments en 1986, avec des quantités à peu près égales utilisées comme acidulants et agents aromatisants. En fait, l’acide acétique (sous forme de vinaigre) était l’un des premiers agents aromatisants. Les vinaigres sont largement utilisés dans la préparation de vinaigrettes et de mayonnaises, de cornichons aigres et sucrés et de nombreuses sauces et ketchups. Ils sont également utilisés dans la salaison de la viande et dans la mise en conserve de certains légumes. Dans la fabrication de la mayonnaise, l'ajout d'une portion d'acide acétique (vinaigre) au jaune de sel ou de sucre réduit la résistance thermique des Salmonella. Les compositions liant l'eau des saucisses comprennent souvent de l'acide acétique ou son sel de sodium, tandis que l'acétate de calcium est utilisé pour préserver la texture des légumes tranchés en conserve.

Propriétés physiques

L'acide acétique est un acide carboxylique faible avec une odeur âcre qui existe sous forme liquide à température ambiante. Ce fut probablement le premier acide produit en grande quantité. Le nom acétique vient de acetum, qui est le mot latin pour « acide » et se rapporte au fait que l'acide acétique est responsable du goût amer des jus fermentés.

Occurrence

Signalé dans le vinaigre, la bergamote, l'huile de menthe de maïs, l'huile d'orange amère, le petitgrain citronné et divers produits laitiers.

Histoire

Le vinaigre est une solution aqueuse diluée d’acide acétique. L’utilisation du vinaigre est bien documentée dans l’histoire ancienne, remontant à au moins 10 000 ans. Les Égyptiens utilisaient le vinaigre comme antibiotique et fabriquaient du vinaigre de pomme. Les Babyloniens produisaient du vinaigre à partir de vin pour l’utiliser dans des médicaments et comme conservateur dès 5 000 avant notre ère. Hippocrate (environ 460-377 avant notre ère), connu comme le « père de la médecine », utilisait le vinaigre comme antiseptique et dans les remèdes contre de nombreuses affections, notamment la fièvre, la constipation, les ulcères et la pleurésie. L'Oxymel, un ancien remède contre la toux, était fabriqué en mélangeant du miel et du vinaigre. Une histoire enregistrée par l'écrivain romain Pline l'Ancien (vers 23-79 de notre ère) décrit comment Cléopâtre, dans le but d'organiser le repas le plus cher de tous les temps, a dissous les perles d'une boucle d'oreille dans du vin vinaigré et a bu la solution pour gagner un pari.

Utilisations

L'acide acétique est un produit chimique industriel important. La réaction de l'acide acétique avec des composés contenant des groupes hydroxyles, en particulier des alcools, entraîne la formation d'esters d'acétate. L'acide acétique est principalement utilisé dans la production d'acétate de vinyle. L'acétate de vinyle peut être produit par la réaction de l'acétylène et de l'acide acétique. Il est également produit à partir d'éthylène et d'acide acétique. L'acétate de vinyle est polymérisé en acétate de polyvinyle (PVA), utilisé dans la production de fibres, de films, d'adhésifs et de peintures au latex.
L'acétate de cellulose, utilisé dans les textiles et les films photographiques, est produit en faisant réagir la cellulose avec de l'acide acétique et de l'anhydride acétique en présence d'acide sulfurique. D'autres esters de l'acide acétique, tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de propyle, sont utilisés dans diverses applications.
L'acide acétique est utilisé pour produire le polyéthylène téréphtalate (PET) en plastique. L'acide acétique est utilisé pour produire des produits pharmaceutiques.

Utilisations

L'acide acétique est présent dans le vinaigre. Il est produit par distillation destructrice du bois. Il trouve de nombreuses applications dans l'industrie chimique. Il est utilisé dans la fabrication d'acétate de cellulose, d'acétate de rayonne et de divers composés d'acétate et d'acétyle ; comme solvant pour les gommes, les huiles et les résines ; comme conservateur alimentaire dans l'impression et la teinture ; et en synthèse organique.

Utilisations

L'acide acétique glacial est un acidulant qui est un liquide clair et incolore qui a un goût acide lorsqu'il est dilué avec de l'eau. Sa pureté est de 99,5 % ou plus et cristallise à 17 °C. Il est utilisé dans les vinaigrettes sous forme diluée pour fournir l'acide acétique requis. Il est utilisé comme conservateur, acidulant et aromatisant. On l'appelle aussi acide acétique, glacial.

Utilisations

L'acide acétique est utilisé comme vinaigre de table, comme conservateur et comme intermédiaire dans l'industrie chimique, par ex. fibres d'acétate, acétates, acétonitrile, produits pharmaceutiques, parfums, adoucissants, colorants (indigo), etc. Fiche technique du produit

Utilisations

fabrication de divers acétates, composés acétylés, acétate de cellulose, rayonne acétate, plastiques et caoutchouc pour le tannage ; comme lessive aigre ; impression de calicot et teinture de soie; comme acidulant et conservateur dans les aliments ; solvant pour gommes, résines, huiles volatiles et bien d’autres substances. Largement utilisé dans les synthèses organiques commerciales. Aide pharmaceutique (acidifiant).

Méthodes de production

Les alchimistes utilisaient la distillation pour concentrer l’acide acétique jusqu’à obtenir une pureté élevée. L'acide acétique pur est souvent appelé acide acétique glacial car il gèle légèrement en dessous de la température ambiante, à 16,7°C (62°F). Lorsque des bouteilles d'acide acétique pur gelaient dans des laboratoires froids, des cristaux semblables à de la neige se formaient sur les bouteilles ; ainsi le terme glaciaire est devenu associé à l'acide acétique pur. L'acide acétique et le vinaigre étaient préparés naturellement jusqu'au 19ème siècle. En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe (1818-1884) réussit à synthétiser l’acide acétique à partir du disulfure de carbone (CS2). Les travaux de Kolbe ont contribué à établir le domaine de la synthèse organique et à dissiper l’idée du vitalisme. Le vitalisme était le principe selon lequel une force vitale associée à la vie était responsable de toutes les substances organiques.
L'acide acétique est utilisé dans de nombreuses préparations chimiques industrielles et la production d'acide acétique à grande échelle s'effectue par plusieurs procédés. La principale méthode de préparation estcarbonylation du méthanol. Dans ce processus, le méthanol réagit avec le monoxyde de carbone pour donner de l'acide acétique : CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq). La réaction nécessitant des pressions élevées (200 atmosphères), cette méthode n'a été utilisée que dans les années 1960, lorsque le développement de catalyseurs spéciaux a permis à la réaction de se dérouler à des pressions plus basses. Un procédé de carbonylation du méthanol développé par Monsanto porte le nom de l’entreprise. La deuxième méthode la plus courante pour synthétiser l'acide acétique est l'oxydation catalytique de l'acétaldéhyde : 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). Le butane peut également être oxydé en acide acétique selon la réaction : 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Cette réaction était une source majeure d'acide acétique avant le procédé Monsanto. Elle est réalisée à une température d'environ 150°C et une pression de 50 atmosphères.

Définition

ChEBI : L'acide acétique est un simple acide monocarboxylique contenant deux carbones. Il joue le rôle de solvant protique, de régulateur d’acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna. C'est un acide conjugué d'un acétate.

Nom de la marque

Vosol (Carter-Wallace).

Valeurs seuils d'arôme

Caractéristiques aromatiques à 1,0% : aigre piquant, vinaigre de cidre, légèrement malté avec une nuance brune.

Valeurs seuils de goût

Caractéristiques gustatives à 15 ppm : acidulé, acidulé.

Description générale

Une solution aqueuse incolore. Ça sent le vinaigre. Densité 8,8 lb/gal. Corrosif pour les métaux et les tissus.

Réactions à l'air et à l'eau

La dilution avec de l'eau dégage de la chaleur.

Profil de réactivité

L'ACIDE ACÉTIQUE, [SOLUTION AQUEUSE] réagit de manière exothermique avec les bases chimiques. Soumis à l'oxydation (avec chauffage) par des agents oxydants forts. La dissolution dans l'eau modère la réactivité chimique de l'acide acétique. Une solution à 5 % d'acide acétique est du vinaigre ordinaire. L'acide acétique forme des mélanges explosifs avec le p-xylène et l'air (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Danger

Corrosif; l'exposition de petites quantités peut gravement éroder la muqueuse du tractus gastro-intestinal ; peut provoquer des vomissements, de la diarrhée, des selles et des urines sanglantes ; insuffisance cardiovasculaire et décès.

Risque pour la santé

L'acide acétique glacial est un liquide hautement corrosif. Le contact avec les yeux peut produire une irritation légère à modérée chez l'homme. Le contact avec la peau peut provoquer des brûlures. L'ingestion de cet acide peut provoquer une corrosion de la bouche et du tractus gastro-intestinal. Les effets toxiques aigus sont des vomissements, de la diarrhée, des ulcérations ou des saignements intestinaux et un collapsus circulatoire. La mort peut survenir à une dose élevée (20 à 30 ml) et des effets toxiques chez l'homme peuvent être ressentis lors d'une ingestion de 0,1 à 0,2 ml. La valeur DL50 orale chez le rat est de 3 530 mg/kg (Smyth, 1956).
L'acide acétique glacial est toxique pour les humains et les animaux par inhalation et par contact cutané. Chez l'humain, une exposition à 1 000 ppm pendant quelques minutes peut provoquer une irritation des yeux et des voies respiratoires. Les lapins sont morts après une exposition de 4 heures à une concentration de 16 000 ppm dans l'air.

Inflammabilité et explosibilité

L'acide acétique est une substance combustible (indice NFPA = 2). Le chauffage peut libérer des vapeurs qui peuvent s'enflammer. Les vapeurs ou les gaz peuvent parcourir des distances considérables jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un « retour de flamme ». Les vapeurs d'acide acétique forment des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 4 à 16 % (en volume). Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies d’acide acétique.

Utilisations agricoles

Herbicide, Fongicide, Microbicide ; Médecine vétérinaire : un herbicide utilisé pour lutter contre les graminées, les plantes ligneuses et les mauvaises herbes à feuilles larges sur les surfaces dures et dans les zones où les cultures ne sont normalement pas cultivées ; comme médicament vétérinaire.

Applications pharmaceutiques

Les solutions d'acide acétique glacial et dilué sont largement utilisées comme agents acidifiants dans diverses formulations pharmaceutiques et préparations alimentaires. L'acide acétique est utilisé dans les produits pharmaceutiques comme système tampon lorsqu'il est combiné avec un sel d'acétate tel que l'acétate de sodium. L'acide acétique aurait également des propriétés antibactériennes et antifongiques.

Nom commercial

ACÉTUM® ; ACI-JEL® ; ECOCLEAR®; NATUREL WEED SPRAY® No. Un ; VOSOL®

Profil de sécurité

Un poison humain par une voie non précisée. Modérément toxique par diverses voies. Un grave irritant pour les yeux et la peau. Peut provoquer des brûlures, un larmoiement et une conjonctivite. Effets systémiques chez l'humain par ingestion : modifications de l'œsophage, ulcération ou saignement de l'intestin grêle et du gros intestin. Effets irritants systémiques humains et irritants des muqueuses. Effets expérimentaux sur la reproduction. Données de mutation rapportées. Un contaminant atmosphérique courant. Un liquide inflammable. Un risque d'incendie et d'explosion en cas d'exposition à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir vigoureusement avec des matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utilisez du CO2, de la poudre chimique sèche, de la mousse alcoolisée, de la mousse et du brouillard. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées irritantes. Réaction potentiellement explosive avec le 5azidotétrazole, le pentafluorure de brome, le trioxyde de chrome, le peroxyde d'hydrogène, le permanganate de potassium, le peroxyde de sodium et le trichlorure de phosphore. Réactions potentiellement violentes avec l'acétaldéhyde et l'anhydride acétique. S'enflamme au contact du tert-butoxyde de potassium. Incompatible avec l'acide chromique, l'acide nitrique, le 2-amino-éthanol, le NH4NO3, le ClF3, l'acide chlorosulfonique, (O3 + diallyl méthyl carbinol), l'éthplènediamine, l'éthylène imine, (HNO3 + acétone), l'oléum, HClO4, les permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylène.

Sécurité

L'acide acétique est largement utilisé dans les applications pharmaceutiques, principalement pour ajuster le pH des formulations et est donc généralement considéré comme relativement non toxique et non irritant. Cependant, l'acide acétique glacial ou les solutions contenant plus de 50 % p/p d'acide acétique dans l'eau ou les solvants organiques sont considérés comme corrosifs et peuvent causer des dommages à la peau, aux yeux, au nez et à la bouche. En cas d'ingestion, l'acide acétique glacial provoque une grave irritation gastrique similaire à celle provoquée par l'acide chlorhydrique.
Des solutions diluées d'acide acétique contenant jusqu'à 10 % p/p d'acide acétique ont été utilisées localement après des piqûres de méduses. Des solutions diluées d'acide acétique contenant jusqu'à 5 % p/p d'acide acétique ont également été appliquées localement pour traiter les plaies et les brûlures infectées par Pseudomonas aeruginosa.
La dose orale mortelle la plus faible d'acide acétique glacial chez l'homme est de 1 470 mg/kg. La concentration létale la plus faible par inhalation chez l'homme est de 816 ppm. On estime cependant que l'homme consomme environ 1 g/jour d'acide acétique par son alimentation.
DL50 (souris, IV) : 0,525 g/kg
DL50 (lapin, peau) : 1,06 g/kg
DL50 (rat, orale) : 3,31 g/kg

Synthèse

Issu de la distillation destructrice du bois à partir d'acétylène et d'eau et d'acétaldéhyde par oxydation ultérieure à l'air. L'acide acétique pur est produit commercialement par un certain nombre de procédés différents. Sous forme de solutions diluées, il est obtenu à partir d’alcool par le « procédé Quick-Vinegar ». De plus petites quantités sont obtenues à partir des liqueurs acides pyroligneuses acquises lors de la distillation destructrice du bois dur. Il est fabriqué synthétiquement avec des rendements élevés par oxydation de l'acétaldéhyde et du butane, et comme produit de réaction du méthanol et du monoxyde de carbone.
Les vinaigres sont produits à partir de cidre, de raisin (ou de vin), de saccharose, de glucose ou de malt par fermentations alcooliques et acéteuses successives. Aux États-Unis, l’utilisation du terme « vinaigre », sans adjectifs qualificatifs, implique uniquement le vinaigre de cidre. Même si une solution à 4 à 8 % d’acide acétique pur aurait les mêmes caractéristiques gustatives que le vinaigre de cidre, elle ne pourrait pas être qualifiée de vinaigre, car elle manquerait d’autres composants facilement détectables caractéristiques du vinaigre de cidre. En Grande-Bretagne, le vinaigre de malt est spécifié. Sur le continent européen, le vinaigre de vin est la variété la plus répandue

Exposition potentielle

L'acide acétique est largement utilisé comme matière première chimique pour la production de plastiques vinyliques, d'anhydride acétique, d'acétone, d'acétanilide, de chlorure d'acétyle, d'alcool éthylique, de cétène, de méthyléthylcétone, d'esters d'acétate et d'acétates de cellulose. Il est également utilisé seul dans les industries de la teinture, du caoutchouc, des produits pharmaceutiques, de la conservation des aliments, du textile et de la lessive. Il est également utilisé ; dans la fabrication de vert de Paris, de céruse, de rinçage pour teintes, de produits chimiques photographiques, de détachants, d'insecticides et de plastiques.

Cancérogénicité

L'acide acétique est un promoteur de tumeur très faible dans un modèle de peau de souris à plusieurs étapes pour la carcinogenèse chimique, mais s'est révélé très efficace pour favoriser le développement du cancer lorsqu'il est appliqué pendant la phase de progression du modèle. Les souris femelles SENCAR ont été initiées avec une application topique de 7,12-diméthylbenzanthracène et, 2 semaines plus tard, ont été promues avec du 12-O-tétradécanoylphorbol-13-acétate, deux fois par semaine pendant 16 semaines. Le traitement topique à l'acide acétique a débuté 4 semaines plus tard (40 mg d'acide acétique glacial dans 200 ml d'acétone, deux fois par semaine) et s'est poursuivi pendant 30 semaines. Avant le traitement à l’acide acétique, chaque groupe de souris présentait approximativement le même nombre de papillomes au site d’exposition. Après 30 semaines de traitement, les souris traitées à l'acide acétique présentaient une conversion des papillomes cutanés en carcinomes 55 % plus élevée que les souris traitées avec le véhicule. Une cytotoxicité sélective pour certaines cellules du papillome et une augmentation compensatoire de la prolifération cellulaire ont été considérées comme le mécanisme le plus probable.

Source

Présent dans les effluents d'eaux usées domestiques à des concentrations allant de 2,5 à 36 mg/L (cité, Verschueren, 1983). Un échantillon de fumier liquide de porc prélevé dans un bassin de stockage de déchets contenait de l'acide acétique à une concentration de 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). L'acide acétique a été identifié comme constituant d'une variété de déchets organiques compostés. Des concentrations détectables ont été signalées dans 18 des 21 composts extraits avec de l'eau. Les concentrations variaient de 0,14 mmol/kg dans des copeaux de bois + fumier de volaille à 18,97 mmol/kg dans du fumier frais de produits laitiers. La concentration moyenne globale était de 4,45 mmol/kg (Baziramakenga et Simard, 1998).
L'acide acétique s'est formé lorsque l'acétaldéhyde en présence d'oxygène a été soumis à une irradiation continue (λ > 2 200 ?) à température ambiante (Johnston et Heicklen, 1964).
L'acide acétique est présent naturellement dans de nombreuses espèces végétales, notamment les fleurs de Merrill (Telosma cordata), dans lesquelles il a été détecté à une concentration de 2 610 ppm (Furukawa et al., 1993). De plus, de l'acide acétique a été détecté dans les graines de cacao (1 520 à 7 100 ppm), le céleri, le bois noir, le jus de myrtille (0,7 ppm), les ananas, les racines de réglisse (2 ppm), les raisins (1 500 à 2 000 ppm), les bulbes d'oignon, l'avoine, les marrons d'Inde, la coriandre, le ginseng, les piments forts, les graines de lin (3 105 à 3 853 ppm), ambrette et vignes de chocolat (Duke, 1992).
Identifié comme un produit de dégradation oxydative dans l’espace libre d’une huile moteur usagée (10 à 30 W) après 4 080 milles (Levermore et al., 2001).

Destin environnemental

Biologique. Près de Wilmington, Caroline du Nord, des déchets organiques contenant de l'acide acétique (représentant 52,6 % du carbone organique dissous total) ont été injectés dans un aquifère contenant de l'eau salée à une profondeur d'environ 1 000 pieds sous la surface du sol. La génération de composants gazeux (hydrogène, azote, sulfure d'hydrogène, dioxyde de carbone et méthane) suggère que l'acide acétique et éventuellement d'autres constituants des déchets ont été dégradés de manière anaérobie par des micro-organismes (Leenheer et al., 1976).
Usine. D'après les données recueillies au cours d'une période de fumigation de 2 heures, les valeurs de CE50 pour la luzerne, le soja, le blé, le tabac et le maïs étaient respectivement de 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 et 50,1 mg/m3 (Thompson et al., 1979).
Photolytique. Une demi-vie de photooxydation de 26,7 jours était basée sur une constante de vitesse déterminée expérimentalement de 6 x 10-13 cm3/molécule·s à 25 °C pour la réaction en phase vapeur de l'acide acétique avec les radicaux OH dans l'air (Atkinson, 1985). Dans une solution aqueuse, la constante de vitesse de réaction de l'acide acétique avec les radicaux OH a été déterminée comme étant de 2,70 x 10-17 cm3/molécule/sec (Dagaut et al., 1988).
Chimique/Physique. L'ozonolyse de l'acide acétique dans l'eau distillée à 25 °C a donné de l'acide glyoxylique qui s'est facilement oxydé en acide oxalique avant de subir une oxydation supplémentaire produisant du dioxyde de carbone. L'ozonolyse accompagnée d'une irradiation UV a amélioré l'élimination de l'acide acétique (Kuo et al., 1977).

stockage

L'acide acétique ne doit être utilisé que dans des zones exemptes de sources d'inflammation, et les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des récipients métalliques hermétiquement fermés dans des zones séparées des comburants.

Expédition

UN2789 Acide acétique glacial ou solution d'acide acétique, avec 0,80 % d'acide, en masse, classe de danger : 8 ; étiquettes : 8-Matériau corrosif, 3-Liquide inflammable. UN2790, solution d'acide acétique, non acide à 50 %, mais pas à 0,80 %, en masse, classe de danger : 8 ; étiquettes : 8-Matériau corrosif ; solution d'acide acétique, à 0,10 % et ,50 %, en masse, classe de danger : 8 ; étiquettes : 8-Matériau corrosif

Méthodes de purification

Les impuretés habituelles sont des traces d'acétaldéhyde et d'autres substances oxydables et d'eau. (L'acide acétique glacial est très hygroscopique. La présence de 0,1 % d'eau abaisse sa m de 0,2°.) Purifiez-le en ajoutant un peu d'anhydride acétique pour réagir avec l'eau présente, chauffez-le pendant 1 heure juste en dessous de l'ébullition en présence de 2 g de CrO3 pour 100 ml, puis distillez-le de manière fractionnée [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Au lieu de CrO3, utilisez 2 à 5 % (p/p) de KMnO4 et faites bouillir à reflux pendant 2 à 6 heures. Les traces d'eau ont été éliminées par reflux avec du diborate de tétraacétyle (préparé en chauffant 1 partie d'acide borique avec 5 parties (p/p) d'anhydride acétique à 60°, en refroidissant et en filtrant, suivi d'une distillation [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]. Reflux avec de l'anhydride acétique en présence de 0,2 g % de L'acide 2-naphtalènesulfonique comme catalyseur a également été utilisé [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. D'autres agents de séchage appropriés comprennent le CuSO4 anhydre et le triacétate de chrome : le P2O5 convertit une partie de l'acide acétique en anhydride. L'élimination azéotropique de l'eau par distillation avec du *benzène sans thiophène ou avec de l'acétate de butyle a été utilisée [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc. 77 873 1955]. Une purification alternative utilise la congélation fractionnée [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Procédure rapide : ajouter 5 % d'anhydride acétique et 2 % de CrO3 et distiller de manière fractionnée.

Évaluation de la toxicité

L'acide acétique est présent dans toute la nature en tant que métabolite normal des plantes et des animaux. L'acide acétique peut également être rejeté dans l'environnement dans divers effluents, dans les émissions provenant des processus de combustion et dans les gaz d'échappement des moteurs à essence et diesel. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 15,7 mmHg à 25 °C indique que l'acide acétique devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. L'acide acétique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 22 jours. L'élimination physique de l'acide acétique en phase vapeur de l'atmosphère se produit via des processus de dépôt humide basés sur la miscibilité de ce composé dans l'eau. Sous forme d’acétate, l’acide acétique a également été détecté dans les particules atmosphériques. S'il est rejeté dans le sol, l'acide acétique devrait avoir une mobilité très élevée à modérée, d'après les valeurs Kco mesurées dans les sédiments marins proches des côtes, allant de 6,5 à 228. Aucune sorption détectable n'a été mesurée pour l'acide acétique à l'aide de deux échantillons de sol différents et d'un sédiment de lac. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas constituer un processus de devenir important si l’on se base sur la constante mesurée de la loi de Henry de 1×10-9 atmm3 mol-1. La volatilisation à partir des surfaces sèches du sol peut se produire en fonction de la pression de vapeur de ce composé. La biodégradation dans le sol et dans l’eau devrait être rapide ; un grand nombre d'études de dépistage biologique ont déterminé que l'acide acétique se biodégrade facilement dans des conditions aérobies et anaérobies. La volatilisation à partir des surfaces d’eau ne devrait pas constituer un processus de devenir important, d’après la constante mesurée de la loi de Henry. Une estimation de l'alimentation des colonies bactériennes (FBC) < 1 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible.

Incompatibilités

L'acide acétique réagit avec les substances alcalines.

Niveau de dépistage des substances toxiques

Le niveau seuil initial de dépistage (ITSL) pour l’acide acétique est de 1 200 μg/m3 (durée moyenne d’une heure).

Élimination des déchets

Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un système de postcombustion et d'un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées

Statut réglementaire

Répertorié GRAS. Accepté comme additif alimentaire en Europe. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (injections, préparations nasales, ophtalmiques et orales). Inclus dans les préparations parentérales et non parentérales autorisées au Royaume-Uni

Matières premières

Éthanol-->Méthanol-->Azote-->Iodométhane-->Oxygène-->Charbon actif-->MONOXYDE DE CARBONE-->Dichromate de potassium-->Acide butyrique-->ÉTHER DE PÉTROLE-->HUILE DE FLEUR DE PASSION-->Acétylène-->Acétaldéhyde-->Mercure-->n-Butane-->Cobalt acétate-->(2S)-1-(3-Acétylthio-2-méthyl-1-oxopropyl)-L-proline-->5-(Acétamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxamide--> Acétate de manganèse (II) -->Acide mixte

Produits de préparation

Émulsion d'huile de silicone hydroxy-->Agent fixateur de colorant G-->1H-INDAZOL-7-AMINE-->Acide 5-Nitrothiophène-2-carboxylique-->4-BROMOPHENYLUREA-->3-Amino-4-bromopyrazole-->3-Hydroxy-2,4,6-tribromobenzoic acide-->2,3-Diméthylpyridine-N-oxyde-->N-(6-CHLORO-3-NITROPYRIDIN-2-YL)ACETAMIDE-->Acétate d'éthyltriphénylphosphonium-->2-ACETYLAMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRIDINE-->ISOQUINOLINE N-OXYDE-->2-Amino-5-bromo-4-méthylpyridine-->DIACÉTATE D'ÉTHYLÈNEDIAMINE-->Acétate de zirconium-->Acétate chromique-->γ-L-glutamyl-1-naphtylamide-->6-NITROPIPERONAL-->Lévothyroxine sodium-->DL-GLYCERALDEHYDE-->MÉTHYL-(3-PHÉNYL-PROPYL)-AMINE-->6-Nitroindazole-->3,3-Bis(3-méthyl-4-hydroxyphényl)indoline-2-on-->2-Bromo-2′-hydroxyacétophénone-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->4-CHLORO-3-METHYL-1H-PYRAZOLE-->7-Nitroindazole-->5-BROMO-2-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Acide 3,5-dibromosalicylique-->4,5-Dichloronaphtalène-1,8-dicarboxylique anhydride-->α-Bromocinnamaldéhyde-->4-(DIMÉTHYLAMINO)THIOCYANATE DE PHÉNYL-->10-Nitroanthrone-->Trichloroacétate d'éthyle-->1,3-Dithiane-->Plastifiant diacétate de cellulose-->4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoïque ACIDE-->(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane L-tartrate-->Benzopinacole-->4-BROMOCATECHOL