L'acide acétique naturel est un liquide ou un cristal incolore avec une odeur aigre-type de vinaigre et est l'un des acides carboxyliques les plus simples et est un réactif chimique largement utilisé. L'acide acétique naturel a une large application en tant que réactif de laboratoire, dans la production d'acétate de cellulose principalement pour le film photographique et l'acétate de polyvinyle pour la colle en bois, les fibres synthétiques et les matériaux de tissu. L'acide acétique a également été largement utilisé en tant qu'agent de dessectes et régulateur d'acidité dans les industries alimentaires.
Nom du produit: |
Acide acétique |
Synonymes: |
Solution sage; chlorure sage; |
CAS: |
64-19-7 |
MF: |
C2H4O2 |
MW: |
60.05 |
Einecs: |
200-580-7 |
Catégories de produits: |
Additif de phase mobile HPLC et LCMS; Solutions acides Synthèse chimique; acides organiques; réactifs synthétiques; concentrés acides; concentrés (par exemple Fixanal); AA à AlHPLC; A Solutions; chimie; 64-19-7 |
Fichier MOL: |
64-19-7.mol |
Point de fusion |
16,2 ° C (lit.) |
Point d'ébullition |
117-118 ° C (lit.) |
densité |
1,049 g / ml à 25 ° C (lit.) |
densité de vapeur |
2.07 (vs air) |
pression de vapeur |
11,4 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2006 | Acide acétique |
indice de réfraction |
n20/D 1.371(lit.) |
Fp |
104 ° F |
Température de stockage. |
Stocker en dessous de + 30 ° C. |
solubilité |
Alcool: miscible (lit.) |
formulaire |
Solution |
pka |
4.74 (à 25 ℃) |
Gravité spécifique |
1.0492 (20 ℃) |
couleur |
incolore |
Odeur |
Des odeurs fortes, piquantes et de vinaigre détectables à 0,2 à 1,0 ppm |
PH |
3,91 (solution de 1 mm); 3,39 (solution de 10 mm); 2,88 (solution de 100 mm); |
Gamme de pH |
2.4 (solution 1,0 m) |
Seuil d'odeur |
0,006 ppm |
Type d'odeur |
acide |
limite explosive |
4-19,9% (V) |
Solubilité dans l'eau |
miscible |
λmax |
L: 260 nm Amax: 0,05 |
Miserrer |
14,55 |
Numéro JECFA |
81 |
Brn |
506007 |
Constante de la loi d'Henry |
133, 122, 6,88 et 1,27 à des valeurs de pH de 2,13, 3,52, 5,68 et 7,14, respectivement (25 ° C, Hakuta et al., 1977) |
Limites d'exposition |
TLV-Twa 10 ppm ~ 25 mg / m3) (ACGIH, OSHA et MSHA); TLV-Stel 15 ppm (37,5 mg / m3) (ACGIH). |
Constante diélectrique |
4.1 (2 ℃ ℃ |
Stabilité: |
Volatil |
Logp |
-0,170 |
Référence de la base de données CAS |
64-19-7 (référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie NIST |
Acide acétique (64-19-7) |
Système de registre de substances EPA |
Acide acétique (64-19-7) |
Description |
L'acide acétique est un liquide ou un cristal incolore avec une odeur aigre-type de vinaigre et est l'un des acides carboxyliques les plus simples et est un réactif chimique largement utilisé. L'acide acétique a une large application en tant que réactif de laboratoire, dans la production d'acétate de cellulose principalement pour le film photographique et l'acétate de polyvinyle pour la colle en bois, les fibres synthétiques et les matériaux de tissu. L'acide acétique a également été largement utilisé en tant qu'agent de dessectes et régulateur d'acidité dans les industries alimentaires. |
Propriétés chimiques |
L'acide acétique, CH3COOH, est un liquide incolore et volatil à des températures ambiantes. Le composé pur, l'acide acétique glaciaire, doit son nom à son apparence cristalline en forme de glace à 15,6 ° C. Comme généralement fourni, l'acide acétique est une solution aqueuse de 6 n (environ 36%) ou une solution 1 n (environ 6%). Ces dilutions ou d'autres sont utilisées pour ajouter des quantités appropriées d'acide acétique aux aliments. L'acide acétique est l'acide caractéristique du vinaigre, sa concentration allant de 3,5 à 5,6%. L'acide acétique et les acétates sont présents dans la plupart des plantes et des tissus animaux en petites quantités mais détectables. Ce sont des intermédiaires métaboliques normaux, sont produits par des espèces bactériennes telles que Acétobacter et peuvent être synthétisées complètement à partir de dioxyde de carbone par des micro-organismes tels que Clostridium thermoaceticum. Le rat forme de l'acétate à un taux de 1% de son poids corporel par jour. |
Propriétés physiques |
L'acide acétique est un acide carboxylique faible avec une odeur piquante qui existe en tant que liquide à température ambiante. C'était probablement le premier acide à être produit en grande quantité. Le nom acétique provient d'Acetum, qui est le mot latin pour «aigre» et se rapporte au fait que l'acide acétique est responsable du goût amer des jus fermentés. |
Occurrence |
Signalé trouvé dans le vinaigre, la bergamote, l'huile de maïs, l'huile d'orange amère, le citron petit, divers produits laitiers |
Histoire |
Le vinaigre est une solution aqueuse diluée d'acide acétique. L'utilisation du vinaigre est bien documentée dans l'histoire ancienne, datant d'au moins 10 000 ans. Les Égyptiens ont utilisé du vinaigre comme antibiotique et ont fait du vinaigre de pomme. Les Babyloniens ont produit du vinaigre du vin pour une utilisation dans les médicaments et comme conservateur dès 5000 avant JC. Hippocrate (vers 460–377 B.C.E.), connu sous le nom de «père de la médecine», a utilisé le vinaigre comme antiseptique et en remèdes pour de nombreuses conditions, notamment la fièvre, la constipation, les ulcères et la pleurésie. Oxymel, qui était un ancien remède pour la toux, a été fabriqué en mélangeant du miel et du vinaigre. Une histoire enregistrée par l'écrivain romain Pline the Elder (ca. 23–79 C.E.) décrit comment Cléopâtre, dans le but de mettre en scène le repas le plus cher de tous les temps, dissous les perles d'une boucle d'oreille dans le vin de vinaigre et a bu la solution pour gagner un pari. |
Usages |
L'acide acétique est un produit chimique industriel important. La réaction de l'acide acétique avec des composés contenant de l'hydroxyle, en particulier les alcools, entraîne la formation d'esters d'acétate. La plus grande utilisation d'acide acétique est dans la production d'acétate de vinyle. L'acétate de vinyle peut être produit par la réaction de l'acétylène et de l'acide acétique. Il est également produit à partir d'éthylène et d'acide acétique. L'acétate de vinyle est polymérisé en acétate de polyvinyle (PVA), qui est utilisé dans la production de fibres, de films, d'adhésifs et de peintures en latex. |
Usages |
L'acide acétique se produit dans le vinaigre. Il est produit dans la distillation destructrice du bois. Itfind une application approfondie dans l'industrie chimique. Il est utilisé dans la fabrication de l'acétate decellulose, de la rayonne d'acétate et des composés acétate et acétyle; comme solvable pour les gencives, les huiles et les résines; en tant que conservateur alimentaire dans l'impression et la teinture; et dans organiquentynesis. |
Usages |
L'acide acétique glaciaire est un acidulant qui est un liquide clair et incolore qui a un goût d'acide lorsqu'il est dilué avec de l'eau. Il est de 99,5% ou plus en pureté et cristallise à 17 ° C. Il est utilisé dans les pansements à salade sous une forme diluée pour fournir l'acide acétique requis. Il est utilisé comme agent conservateur, acidulant et aromatisant. Il est également appelé acide acétique, glaciaire. |
Usages |
L'acide acétique est utilisé comme vinaigre de table, comme conservateur et comme intermédiaire dans l'industrie chimique, par ex. Fibres d'acétate, acétates, acétonitrile, produits pharmaceutiques, parfums, agents d'adoucissement, colorants (indigo) etc. Fiche technique du produit |
Usages |
Fabrication de divers acétates, composés acétyliques, acétate de cellulose, rayonne d'acétate, plastique et caoutchouc dans le bronzage; en tant que laverie aigre; imprimer calicot et teinture en soie; comme acidulant et conservateur dans les aliments; solvant pour les gencives, les résines, les huiles volatiles et de nombreuses autres substances. Largement utilisé dans les synthèses organiques commerciales. Aide pharmaceutique (acidificateur). |
Méthodes de production |
Les alchimistes ont utilisé la distillation pour concentrer l'acide acétique à des puretés élevées. L'acide acétique pur est appelé acide acétique glaciaire car il gèle légèrement en dessous de la température ambiante à 16,7 ° C (62 ° F). Lorsque des bouteilles d'acide acétique pur se sont figées dans des laboratoires froids, les cristaux de neige ont formé les bouteilles; Ainsi, le terme glaciaire est devenu associé à l'acide acétique pur. L'acide acétique et le vinaigre ont été préparés naturellement jusqu'au 19e siècle. En 1845, le Chemisthermann Kolbe allemand (1818-1884) a synthétisé avec succès l'acide acétique à partir de disulfure de carbone (CS2). Le travail de Kolbe a aidé à établir le domaine de la synthèse organique et a dissipé l'idée du vitalisme. Le vitalisme était le principe selon lequel une force vitale associée à la vie était responsable de toutes les substances organiques. |
Définition |
Chebi: L'acide acétique est un simple acide monocarboxylique contenant deux carbones. Il a un rôle de solvant protique, d'un régulateur d'acidité alimentaire, d'un conservateur alimentaire antimicrobien et d'un métabolite de Daphnia magna. Il s'agit d'un acide conjugué d'un acétate. |
Nom de marque |
Vosol (Carter-Wallace). |
Valeurs de seuil d'arôme |
Caractéristiques des arômes à 1,0%: Pungent acide, vinaigre de cidre, légèrement malté avec une nuance brune. |
Valeurs de seuil de goût |
Caractéristiques du goût à 15 ppm: aigre, acide acide. |
Description générale |
Une solution aqueuse incolore. Sent le vinaigre. Densité 8,8 lb / gal. Corrosif aux métaux et aux tissus. |
Réactions aériennes et eau |
La dilution avec l'eau libère de la chaleur. |
Profil de réactivité |
L'acide acétique, [solution aqueuse] réagit de manière exothermique avec des bases chimiques. Soumis à l'oxydation (avec chauffage) par de forts agents oxydants. La dissolution dans l'eau modère la réactivité chimique de l'acide acétique, une solution à 5% d'acide acétique est du vinaigre ordinaire. L'acide acétique forme des mélanges explosifs avec du p-xylène et de l'air (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46 (10): 747-750.). |
Danger |
Corrosif; L'exposition de petites quantités peut éroder gravement la muqueuse du tractus gastro-intestinal; peut provoquer des vomissements, de la diarrhée, des excréments sanglants et de l'urine; Échec cardiovasculaire et mort. |
Danger pour la santé |
L'acide acétique glaciaire est un liquide hautement corrosif. Le contact avec les yeux peut produire une irritation légère à modérée chez l'homme. Le contact avec la peau peut produire des brûlures. L'ingestion de cet acide peut provoquer la corrosion de la bouche et du tractus gastro-intestinal. Les effets toxiques aigus sont des vomissements, de la diarrhée, de l'ulcération ou des saignements des intestins et de l'effondrement circulatoire. La mort peut se produire à partir d'une dose élevée (20–30 ml), et les effets toxiques chez l'homme peuvent être ressentis par l'ingestion de 0,1 à 0,2 ml. Une valeur LD50 orale chez le rat est de 3530 mg / kg (Smyth 1956). |
Inflammabilité et explosibilité |
L'acide acétique est une substance combustible (cote NFPA = 2). Le chauffage peut libérer des vapeurs qui peuvent être enflammées. Les vapeurs ou les gaz peuvent parcourir des distances considérables à la source d'allumage et à «flash arrière». La vapeur acide acétique forme des mélanges explosifs avec de l'air à des concentrations de 4 à 16% (en volume). Le dioxyde de carbone ou les extincteurs chimiques secs doivent être utilisés pour les incendies d'acide acétique. |
Utilisations agricoles |
Herbicide, fongicide, microbiocide; Métabolite, médecine vétérinaire: un herbicide utilisé pour contrôler les herbes, les plantes ligneuses et les mauvaises herbes à feuilles à large surface et dans les zones où les cultures ne sont pas normalement cultivées; comme médecine vétérinaire. |
Applications pharmaceutiques |
Les solutions glaciaires et acides acétiques diluées sont largement utilisées comme agents acidifiants dans une variété de formulations pharmaceutiques et de préparations alimentaires. L'acide acétique est utilisé dans les produits pharmaceutiques comme système tampon lorsqu'il est combiné avec un sel d'acétate tel que l'acétate de sodium. L'acide acétique devrait également avoir certaines propriétés antibactériennes et antifongiques. |
Nom de commerce |
Acetum®; Aci-Jel®; EcoClear®; Natural Weed Spray® no. Un; VOSOL® |
Profil de sécurité |
Un poison humain par une route non spécifiée. Modérément toxique par diverses routes. Un œil sévère et irritant cutané. Peut provoquer des brûlures, une lachrymation et une conjonctivite. Effets systémiques humains par ingestion: changements dans l'œsophage, l'ulcération ou les saignements des petits et des gros intestins. Effets d'irritant systémique humain et irritant muqueux. Effets reproducteurs expérimentaux. Données de mutation rapportées. Un contaminant d'air commun. Un liquide inflammable. Un risque d'incendie et d'explosion lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à la flamme; peut réagir vigoureusement avec des matériaux oxydants. Pour lutter contre le feu, utilisez du CO2, du produit chimique sec, de la mousse d'alcool, de la mousse et de la brume. Lorsqu'il est chauffé pour décomposer, il émet des fumées irritantes. Réaction potentiellement explosive avec le 5azidotetrazole, le pentafluorure de brome, le trioxyde de chrome, le peroxyde d'hydrogène, le permanganate de potassium, le peroxyde de sodium et le trichlorure de phosphore. Réactions potentiellement violentes avec l'acétaldéhyde et l'anhydride acétique. S'enflamme en contact avec le tert-butoxyde de potassium. Incompatible avec l'acide chromique, l'acide nitrique, le 2-amino-éthanol, le NH4NO3, Clf3, l'acide chlorosulfonique, (O3 + diallyl méthyl carbinol), l'éthplénediamine, l'éthylène imine, (hno3 + acétone), oléum, hclo4, permanganates, p (OCN) 3, koh, naoh, xylène |
Sécurité |
L'acide acétique est largement utilisé dans les applications pharmaceutiques principalement pour ajuster le pH des formulations et est donc généralement considéré comme relativement non toxique et non irritant. Cependant, l'acide acétique glaciaire ou les solutions contenant plus de 50% d'acide acétique p / p dans l'eau ou les solvants organiques sont considérés comme corrosifs et peuvent endommager la peau, les yeux, le nez et la bouche. Si l'acide acétique glaciaire avalé provoque une irritation gastrique sévère similaire à celle causée par l'acide chlorhydrique. |
Synthèse |
De la distillation destructrice du bois à partir de l'acétylène et de l'eau et de l'acétaldéhyde par oxydation ultérieure avec l'air. L'acide acétique pur est produit commercialement par un certain nombre de processus différents. En tant que solutions diluées, elle est obtenue à partir de l'alcool par le «processus de vinaigre rapide». Des quantités plus petites sont obtenues à partir des liqueurs d'acide pyrolignement acquises dans la distillation destructrice du bois dur. Il est fabriqué synthétiquement avec des rendements élevés par l'oxydation de l'acétaldéhyde et du butane, et comme produit de réaction du méthanol et du monoxyde de carbone |
Exposition potentielle |
L'acide acétique est largement utilisé comme matière d'alimentation chimique pour la production de plastiques vinyle, d'anhydride acétique, d'acétone, d'acétanilide, d'acétyle, d'alcool éthylique, de cétène, de méthyl éthylcétone, d'esters d'acétate et d'acétates de cellulose. Il est également utilisé seul dans les industries du colorant, du caoutchouc, de la pharmaceutique, de la préservation des aliments, du textile et de la blanchisserie. Il est également utilisé; Dans la fabrication de Paris Green, le plomb blanc, le rinçage de teinte, les produits chimiques photographiques, les déménagements, les insecticides et les plastiques. |
Cancérogénicité |
L'acide acétique est un promoteur tumoral très faible dans un modèle de peau de souris à plusieurs étages pour la cancérogenèse chimique, mais a été très efficace pour améliorer le développement du cancer lorsqu'il est appliqué pendant la phase de progression du modèle. Les souris Sencar femelles ont été initiées avec une application topique de 7,12-diméthylbenzanthracène et 2 semaines plus tard, ont été promus avec du 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acétate, deux fois par semaine pendant 16 semaines. Le traitement topique avec de l'acide acétique a commencé 4 semaines plus tard (40 mg d'acide acétique glaciaire dans 200 ml d'acétone, deux fois par semaine) et s'est poursuivi pendant 30 semaines. Avant le traitement avec de l'acide acétique, chaque groupe de souris avait approximativement le même nombre de papillomas au site d'exposition. Après 30 semaines de traitement, les souris traitées avec de l'acide acétique ont eu une conversion de 55% plus élevée de papillomas de peau en carcinomes que les souris traitées au véhicule. La cytotoxicité sélective à certaines cellules du papillome et une augmentation compensatoire de la prolifération cellulaire ont été considérées comme le mécanisme le plus probable. |
Source |
Présent dans les effluents des eaux usées domestiques à des concentrations allant de 2,5 à 36 mg / L (cité, Verschueren, 1983). Un échantillon de fumier de porc liquide prélevé dans un bassin de stockage des déchets contenait de l'acide acétique à une concentration de 639,9 mg / L (Zahn et al., 1997). L'acide acétique a été identifié comme un constituant dans une variété de déchets organiques composés. Des concentrations détectables ont été signalées dans 18 des 21 composts extraits avec de l'eau. Les concentrations variaient de 0,14 mmol / kg dans un rasage en bois + du fumier de bétail volaille à 18,97 mmol / kg dans le fumier laitier frais. La concentration moyenne globale était de 4,45 mmol / kg (Baziramakenga et Simard, 1998). |
Sort environnemental |
Biologique. Près de Wilmington, NC, des déchets organiques contenant de l'acide acétique (représentant 52,6% du carbone organique dissous total) ont été injectés dans un aquifère contenant de l'eau saline à une profondeur d'environ 1 000 pieds sous la surface du sol. La génération de composants gazeux (hydrogène, azote, sulfure d'hydrogène, dioxyde de carbone et méthane) suggère de l'acide acétique et peut-être d'autres constituants de déchets, ont été dégradés anaérobiement par les micro-organismes (Leenheer et al., 1976). |
stockage |
L'acide acétique ne doit être utilisé que dans des zones exemptes de sources d'allumage, et des quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des conteneurs métalliques bien scellés dans des zones distinctes des oxydants. |
Expédition |
Solution d'acide acide acétique, d'acide acétique ou d'acétique, avec 0,80% d'acide, par masse, classe de danger: 8; Étiquettes: matériau corrosif à 8, liquide 3-in-inflammable. Solution d'acide acétique UN2790, non, non, 50% mais pas de 0,80% d'acide, par masse, classe de risque: 8; Étiquettes: matériau corrosif à 8; Solution d'acide acétique, avec 0,10% et, 50%, par masse, classe de danger: 8; Étiquettes: matériau corrosif 8 |
Méthodes de purification |
Les impuretés habituelles sont des traces d'acétaldéhyde et d'autres substances oxydables et de l'eau. (L'acide acétique glaciaire est très hygroscopique. La présence de 0,1% d'eau baisse son M de 0,2o.) Purifiez-la en ajoutant de l'anhydride acétique pour réagir avec l'eau présente, chauffez-la pendant 1 heure à un peu en dessous de l'ébullition en présence de 2G CRO3 par 100 ml et ensuite à la distinction fractionnellement [Orton et Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield JM 983 1927]. Au lieu de CRO3, utilisez 2 à 5% (p / p) de KMNO4 et bouillir sous reflux pendant 2 à 6 heures. Des traces d'eau ont été éliminées par reflux avec du diborate tétraacétyle (préparé en réchauffant 1 partie d'acide borique avec 5 parties (p / p Le 2-naphthalnenesulfonique comme catalyseur a également été utilisé [Orton et Bradfield J Chem Soc 983 1927]. [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955]. |
Évaluation de la toxicité |
L'acide acétique est présent dans toute la nature comme un métabolite normal des plantes et des animaux. L'acide acétique peut également être libéré dans l'environnement dans une variété d'effuyages des déchets, dans les émissions des processus de combustion et dans les échappements des moteurs à essence et diesel. S'il est libéré à l'air, une pression de vapeur de 15,7 mmHg à 25 ° C indique l'acide acétique devrait exister uniquement comme vapeur dans l'atmosphère ambiante. L'acide acétique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; La demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 22 jours. L'élimination physique de l'acide acétique en phase de vapeur de l'atmosphère se produit via des processus de dépôt humide en fonction de la miscibilité de ce composé dans l'eau. Sous forme d'acétate, l'acide acétique a également été détecté dans le matériau particulaire atmosphérique. Si elle est libérée dans le sol, l'acide acétique devrait avoir une mobilité très élevée à modérée en fonction des valeurs de KOC mesurées, en utilisant des sédiments marins proches de la poignée, allant de 6,5 à 228. Aucune sorption détectable n'a été mesurée pour l'acide acétique en utilisant deux échantillons de sol différents et un sédiment de lac. La volatilisation des surfaces du sol humide ne devrait pas être un processus de sort important basé sur une constante de loi de Henry mesurée de 1 × 10-9 ATMM3 MOL-1. La volatilisation des surfaces sèches du sol peut se produire en fonction de la pression de vapeur de ce composé. La biodégradation du sol et de l'eau devrait être rapide; Un grand nombre d'études de dépistage biologique ont déterminé que l'acide acétique se biodégrade dans des conditions aérobies et anaérobies. La volatilisation des surfaces d'eau ne devrait pas être un processus de sort important basé sur la constante mesurée de la loi de Henry. Une colonie bactérienne estimée la nourriture (BCF) de <1 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. |
Incompatibilités |
L'acide acétique réagit avec les substances alcalines. |
Niveau de dépistage des toxiques |
Le niveau de dépistage du seuil initial (ITSL) pour l'acide acétique est de 1 200 μg / m3 (temps de moyenne d'une heure). |
Élimination des déchets |
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un post-brûleur et d'épurateur. Tous les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être observées |
Statut réglementaire |
Gras répertorié. Accepté comme additif alimentaire en Europe. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (injections, préparations nasales, ophtalmiques et orales). Inclus dans les préparations parentérales et non parentales autorisées au Royaume-Uni |
Matières premières |
Éthanol -> méthanol -> azote -> iodométhane -> oxygène -> carbone activé -> monoxyde de carbone -> dichromate de potassium -> acide butyrique -> éther de pétrole -> huile de fleur de passion -> acétylène -> acétaldéhyde -> mercure -> n-butane -> cobalt acétate -> (2s) -1- (3-acétylthio-2-méthyl-1-oxopropyl) -l-proline -> 5- (acétamido) -n, n'-bis (2,3-dihydroxypropyl) -2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide -> manganèse (II) acétate -> mixée |
Produits de préparation |
Émulsion d'huile de silicone hydroxy -> Agent de fixation de colorant G -> 1H-indazol-7-amine -> 5-nitrothiophine-2-carboxylique -> 4-bromophénylurée -> 3-amino-4-bromopyrazole -> 3-hydroxy-2,4,6-tribromobenzoic Acid -> 2,3-diméthylpyridine-n-oxyde -> n- (6-chloro-3-nitropyridine-2-yl) acétamide -> éthyltriphénylphosphonium acétate -> 2-acétylamino-5-bromo-6-méthylpyridine -> isoquinoline N-oxyde -> 2-amino-5-bromo-4-méthylpyridine -> éthylènediamine diacétate -> acétate de zirconium -> acétate chromique -> γ-L-glutamyl-1-naphthylamide -> 6-nitropiperonal -> lévothyroxine sodium -> dl-glycéraldéhyde -> méthyl- (3-phényl-propyl) -amine -> 6-nitroindazole -> 3,3-bis (3-méthyl-4-hydroxyacétophénone -> aloxan Monohydrate -> 4-chloro-3-méthyl-1h-pyrazole -> 7-nitroindazole -> 5-Bromo-2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde -> 3,5-dibarboxylicylique -> 4,5-dichloronaphtalène-1,8-dicarboxylicylique -> 4,5-dichloronaphtalène-1,8-dicarboxylic anhydride -> α-bromocinnamaldéhyde -> 4- (diméthylamino) phényl thiocyanate -> 10-nitroanthrone -> éthyl trichloroacétate -> 1,3-dithiane -> plastifier diacétate de cellulose -> 4- (1h-pyrrol-1-yl) Benzoic Acide -> (1r, 2r) - (+) - 1,2-diaminocyclohexane l-tartrate -> benzopinacole -> 4-bromocatechol |