Vanilline naturelle

Nom du produit:

Vanilline naturelle

Synonymes:

Vanilles: 121-33-5; EugenolEP Impurity H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Fichier Mol:

121-33-5.mol

Point de fusion

81 à 83 ° C (lit.)

Point d'ébullition

170 ° C 15 mmHg (lit.)

densité

1.06

Densité de vapeur

5,3 (par rapport à l'air)

la pression de vapeur

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLINE

indice de réfraction

1.4850 (estimation)

Fp

147 ° C

temp de stockage.

Réfrigérateur

solubilité

méthanol: 0,1 g / mL, clair

forme

Poudre cristalline

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (fiable)

Couleur

Blanc à jaune pâle

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20â „ƒ)

Solubilité dans l'eau

10 g / L (25 ºC)

Sensible

Air et lumière

Merck

14 9932

Numéro JECFA

889

BRN

472792

Stabilité:

Stable. Peut se décolorer en cas d'exposition à la lumière. Sensible à l'humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts, l'acide perchlorique.

Référence CAS DataBase

121-33-5 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Benzaldéhyde, 4-hydroxy-3-méthoxy- (121-33-5)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Vanilline (121-33-5)

Codes de danger

Xn, Xi

Énoncés de risques

22-36 / 37 / 38-36

Déclarations de sécurité

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Allemagne

1

RTECS

YW5775000

La température d'auto-inflammation

> 400 ° C

TSCA

Oui

Classe de danger

3/8

Groupe d'emballage

II

Code SH

29124100

Données sur les substances dangereuses

121-33-5 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat, le cobaye: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Propriété chimique

Cristal d'aiguille blanche, avec une odeur parfumée. Soluble dans l'eau de 125 fois, 20 fois d'éthylène glycol et 2 fois d'éthanol à 95%, insoluble dans le chloroforme.

Propriétés chimiques

La vanilline a une odeur caractéristique, crémeuse, de vanille avec un goût très sucré.

Propriétés chimiques

Aiguilles cristallines blanches; odeur sucrée. Soluble dans 125 parties d'eau, 20 parties de glycérol et 2 parties d'alcool à 95%; soluble dans le chloroforme et l'éther. Combustible.

Propriétés chimiques

Blanc ou crème, aiguilles ou poudre cristallines avec une odeur caractéristique de vanille et un goût sucré.

Propriétés chimiques

La vanilline se trouve dans de nombreuses huiles essentielles et aliments, mais n'est souvent pas essentielle pour leur odeur ou leur arôme. Cependant, il détermine l'odeur des huiles essentielles et des extraits de gousses de Vanilla planifolia et de Vanilla tahitensis, dans lesquelles il se forme au cours de la maturation par clivage enzymatique des glycosides.
La vanilline est un solide cristallin incolore (PF 82-83 ° C) avec une odeur typique de vanille. Parce qu'il possède des substituants aldéhyde et hydroxy, il subit de nombreuses réactions. Des réactions supplémentaires sont possibles en raison de la réactivité du noyau aromatique. L'alcool vanillylique et le 2-méthoxy-4-méthylphénol sont obtenus par hydrogénation catalytique; des dérivés d'acide vanillique se forment après oxydation et protection du groupe phénolichydroxy. La vanilline étant un phénol-aldéhyde, elle est stable à l'autoxydation et ne subit pas la réaction de Cannizzaro. De nombreux dérivés peuvent être préparés par éthérification ou estérification du groupe hydroxy et par condensation d'aldol au niveau du groupe aldéhyde. Plusieurs de ces dérivés sont des intermédiaires, par exemple, dans la synthèse de produits pharmaceutiques.

Occurrence

La vanilline est présente dans la nature; il a été signalé dans l'huile essentielle de Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), dans le benjoin, le baume du Pérou, l'huile de clou de girofle et principalement les gousses de vanille (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); plus de 40 variétés de vanille sont cultivées; la vanilline est également présente dans les plantes sous forme de glucose et de vanilline. Rapporté trouvé dans la goyave, les fruits feyoa, de nombreuses baies, asperges, ciboulette, cannelle, gingembre, huile de menthe verte écossaise, muscade, pain croustillant et de seigle, beurre, lait, poisson maigre et gras, porc séché, bière, cognac, whiskies, sherry, vins de raisin, rhum, cacao, café, thé, orge rôtie, pop-corn, avoine, chicouté, fruit de la passion, haricots, tamarin, aneth et graines, saké, huile de maïs, malt, moût, sureau, nèfle, Bourbon et vanille Tahiti et racine de chicorée.

Les usages

La vanilline est un arôme fabriqué à partir de vanille synthétique ou artificielle qui peut être dérivée de la lignine de liqueurs de sulfite de lactosérum et est synthétisée à partir de guaiacol et d'eugénol. le produit associé, l'éthyl vanilline, a trois fois et une demi le pouvoir aromatisant de la vanilline. la vanilline fait également référence à l'ingrédient aromatisant principal de la vanille, qui est obtenu par extraction à partir de la gousse de vanille. la vanilline est utilisée comme substitut de l'extrait de vanille, avec application dans la crème glacée, les desserts, les produits de boulangerie et les boissons à 60-220 ppm.

Les usages

Un réactif intermédiaire et analytique.

Les usages

Aide pharmaceutique (arôme). En tant qu'agent aromatisant dans la confiserie, les boissons, les aliments et les aliments pour animaux. Parfum et saveur dans les cosmétiques. Réactif de synthèse. Source de L-dopa.

Les usages

Le principal composant de l'extrait de gousse de vanille.

Les usages

Vanilline étiquetée. Se produit naturellement dans une grande variété d'aliments et de plantes telles que les orchidées; la principale source commerciale de vanilline naturelle provient de l'extrait de gousse de vanille.

Définition

ChEBI: membre de la classe des benzaldéhydes portant des substituants méthoxy et hydroxy aux positions 3 et 4 respectivement.

Valeurs seuils d'arôme

Détection: 29 ppb à 1,6 ppm; reconnaissance: 4 ppm

Valeurs de seuil de goût

Caractéristiques gustatives à 10 ppm: sucré, typique de vanille, guimauve, crémeux-coumarine, caramellique avec une nuance poudrée.

Réactions de l'air et de l'eau

S'oxyde lentement en cas d'exposition à l'air. . Légèrement soluble dans l'eau.

Profil de réactivité

La vanilline peut réagir violemment avec Br2, HClO4, tert-butoxyde de potassium, (tert-chloro-benzène + NaOH), (acide formique + Tl (NO3) 3). . La vanilline est un aldéhyde. Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques. Des gaz inflammables et / ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner les premiers peroxoacides, et finalement les acides carboxyliques. Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).

Risque d'incendie

Les données sur le point d'éclair de la vanilline ne sont pas disponibles, mais la vanilline est probablement combustible.

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion, voies intrapéritonéale, sous-cutanée et intraveineuse Effets expérimentaux sur la reproduction. Données sur les mutations humaines rapportées. Peut réagir violemment avec Br2, HClO4, tert-butoxyde de potassium, tert-chlorobenzène + NaOH, acide formique + nitrate de thallium. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée acide et des fumées irritantes. Voir aussi ALDEHYDES.

Synthèse chimique

Des déchets (liqueurs) de l'industrie de la pâte de bois; la vanilline est extraite avec une après-saturation au benzène de la liqueur résiduaire de sulfite avec du CO2. La vanilline est également dérivée naturellement par fermentation.

espace de rangement

La vanilline s'oxyde lentement à l'air humide et est affectée par la lumière.
Les solutions de vanilline dans l'éthanol se décomposent rapidement à la lumière pour donner une solution de couleur jaune légèrement amère au goût de 6,6 "-dihydroxy-5,5" -diméthoxy-1,1 "-biphényl-3,3" - le dicarbaldéhyde. Les solutions alcalines se décomposent également rapidement pour donner une solution de couleur brune. Cependant, des solutions stables pendant plusieurs mois peuvent être produites en ajoutant du métabisulfite de sodium à 0,2% p / v comme antioxydant.
Le produit en vrac doit être stocké dans un conteneur bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec.

Méthodes de purification

Cristalliser la vanilline à partir d'eau ou d'EtOH aqueux, ou par distillation sous vide. [Beilstein 8 IV1763.]

Incompatibilités

Incompatible avec l'acétone, formant un composé de couleur vive. Un composé pratiquement insoluble dans l'éthanol se forme avec la glycérine.

Statut réglementaire

Listé GRAS Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (solutions orales, suspensions, sirops et comprimés). Inclus dans les médicaments non parentaux autorisés au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables.