Coumarine
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Coumarine

Le code CAS de Coumarin est 91-64-5

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Description du produit

Coumarin Informations de base


Brève introduction Propriétés chimiques Utilisations


Nom du produit:

Coumarine

Synonymes:

98% de coumarine de haute qualité avec un prix bon marché 91-64-5; Solution de coumarine; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-UN

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Fichier Mol:

91-64-5.mol



Propriétés chimiques de la coumarine


Point de fusion

68-73 ° C (lit.)

Point d'ébullition

298 ° C (lit.)

densité

0.935

la pression de vapeur

0,01 mm Hg (47 ° C)

indice de réfraction

1.5100 (estimation)

Fp

162 ° C

temp de stockage.

Réfrigérateur

solubilité

1,7 g / l

forme

Cristaux ou poudre cristalline

Couleur

blanc

Gamme PH

Uorescence non 'uorescence (9,5) à vert clair' (10,5)

Solubilité dans l'eau

1,7 g / L (20 ºC)

Î »max

275 nm

Merck

14 2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Référence CAS DataBase

91-64-5 (référence CAS DataBase)

Référence de chimie du NIST

Coumarine (91-64-5)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Coumarine (91-64-5)


Informations de sécurité sur la coumarine


Codes de danger

Xn

Énoncés de risques

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Déclarations de sécurité

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Allemagne

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Oui

Classe de danger

6.1

Groupe d'emballage

III

Code SH

29322010

Données sur les substances dangereuses

91-64-5 (données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat, le cobaye: 680, 202 mg / kg (Jenner)


Utilisation et synthèse de la coumarine


Propriétés chimiques

Cristallinesolide doré (frondes ou rhomboïde); il est doux avec un arôme de haricots noirs, un arôme d'herbes séchées et un arôme de fenouil. Après dilution, il sent la paille séchée, les noix et le tabac. Il est insoluble dans l'eau froide mais soluble dans l'eau chaude, l'éthanol et le chloroforme, facilement soluble dans l'éther et le benzène. La solubilité dans 100 ml d'eau à 25 â „ƒ n'est que de 0,01 g; 13 7g dans 100 ml d'éthanol à 16 â „ƒ; 1g dans 50 ml 100“ d'eau chaude. DL50 orale: 680 mg / kg pour le rat.

Propriétés chimiques

CRISTAUX BLANCS POUDRE ORCRYSTALLINE

Propriétés chimiques

La coumarine est présente dans la nature et détermine, par exemple, l'odeur de la limace. Il forme des cristaux blancs (PF 70,6 ° C) avec une odeur épicée de foin. Lorsqu'elle est traitée avec un alcali dilué, la coumarine est hydrolysée en sel d'acide coumarinique correspondant [acide (Z) -2-hydroxycinnamique]. Le chauffage avec un alcali concentré ou avec de l'éthanolate de sodium dans l'éthanol conduit à la formation de sels acides o-coumariques [acide (E) -2-hydroxycinnamique]. La 3,4-dihydrocoumarine est obtenue par hydrogénation catalytique, par exemple avec du nickel de Raney comme catalyseur, l'octahydrocoumarine est obtenue si l'hydrogénation est effectuée à haute température (200-250 ° C).

Propriétés chimiques

La coumarine a une odeur douce, fraîche, semblable à celle du foin, semblable à celle des graines de vanille, et un goût brûlant avec une nuance amère et une saveur de noix lors de la dilution.

Les usages

la coumarine est considérée comme un anticoagulant, elle peut également augmenter le flux sanguin. Certaines sources citent également des capacités anti-oxydantes. C'est un constituant végétal spécifique et c'est ce qui crée le parfum du foin fraîchement tondu. La coumarine se trouve dans des plantes telles que les cerises, la lavande, la réglisse et le mélilot.

Les usages

Aide pharmaceutique (arôme). Trouvé dans les haricots tonka, l'huile de lévande, le trèfle des bois, le mélilot.

Les usages

antinéoplasique, anti-inflammatoire, antihyperglycémique

Définition

ChEBI: Un chromenone ayant le groupe céto situé à la position 2.

Préparation

La coumarine est actuellement produite par synthèse de Perkin à partir du salicylaldéhyde. En présence d'acétate de sodium, le salicylaldéhyde réagit avec l'anhydride acétique pour produire de la coumarine et de l'acide acétique. La réaction est effectuée en phase liquide à température élevée.
Un procédé de production de coumarine à partir d'hexahydrocoumarine par déshydrogénation a également été élaboré.
L'odeur de la coumarine étant relativement faible, les sous-produits à forte odeur (par exemple, le vinylphénol) doivent être éliminés. De nombreuses méthodes de purification ont été rapportées et brevetées.

Définition

Un composé cristallin incolore à l'odeur agréable, utilisé dans la fabrication de parfums. Lors de l'hydrolyse avec de l'hydroxyde de sodium, il forme de l'acide coumarinique.

Valeurs seuils d'arôme

Détection à 34 à 50 ppb; reconnaissance, 250 ppb

Description générale

Cristaux incolores, flocons ou poudre incolore à blanche avec une agréable odeur parfumée de vanille et un goût aromatique amer et brûlant.

Réactions de l'air et de l'eau

Insoluble dans l'eau.

Profil de réactivité

La coumarine est sensible à l'exposition à la lumière. La coumarine est également sensible à la chaleur. La coumarine est incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les oxydants. La coumarine est hydrolysée par des alcalis concentrés chauds. La coumarine peut être halogénée, nitrée et hydrogénée (en présence de catalyseurs).

Danger

Toxique par ingestion; cancérigène. Utilisation dans les produits alimentaires interdite (FDA). Cancérogène discutable.

Danger pour la santé

SYMPTÔMES: L'exposition à la coumarine peut provoquer une narcose. Cela peut également provoquer une irritation et des lésions hépatiques.

Risque d'incendie

La coumarine est combustible.

Contact allergènes

La coumarine est une lactone anaromatique naturellement présente dans les haricots Tonka et d'autres plantes. En tant qu'allergène aux parfums, il doit être mentionné par son nom dans les cosmétiques au sein de l'UE

Profil de sécurité

Poison par ingestion, voies intrapéritonéale et sous-cutanée. Cancérogène discutable avec des données tumorigènes expérimentales. Effets tératogènes expérimentaux. Mutationdata rapporté. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Lorsqu'il est chauffé pour se décomposer, il émet des fumées et des fumées âcres. Voir aussi CETONES et ANHYDRIDES.

Synthèse chimique

Peut être extrait des fèves tonka; à partir de salicylaldéhyde et d'anhydride acétique en présence d'acétate de sodium; également à partir d'o-crésol et de chlorure de carbonyle suivi d'une chloration du carbonate et d'une fusion avec un mélange d'acétate alcalin, d'anhydride acétique et d'un catalyseur.

Méthodes de purification

Le coumarincristallise à partir d'éthanol ou d'eau et se sublime sous vide à 43 ° [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]


Produits de préparation de coumarine et matières premières


Matières premières

Oxychlorure de phosphore -> Acétate de sodium trihydraté -> Salicylaldéhyde -> o-Crésol -> ESTER D'ACIDE SULPHOSUCCINIQUE

Produits de préparation

Benzofurane -> Bromadiolone -> N, N-Diméthyl-1,4-phénylènediamine -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarine


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